title: Sulflower
text: Sulflower of octathio[8]circuleen is een stabiel circuleen, gebaseerd op de structuur van thiofeen. Het is een organische verbinding zonder waterstofatomen met als brutoformule C16S8. De naam is een porte-manteau van de Engelse woorden voor zwavel (sulfur) en zonnebloem (sunflower). De molecule is vlak en het bevindt zich in een lokaal energieminimum wat ringspanning betreft.
  
  De zuivere stof komt voor als een donkerrood kristallijn poeder. Het bezit een monokliene kristalstructuur en een theoretische dichtheid van 2,070 g/cm³.
  
  Synthese 
  De synthese van de verbinding is een variatie op de Ferrario-reactie: na deprotoneren van tetrathiofeen met LDA volgt een reactie met elementair zwavel. Het zwavelgesubstitueerde intermediair levert sulfower na pyrolyse onder vacuüm.
  
  Thiofeen
  Polycyclische verbinding