title: Upjohn-dihydroxylering
text: De Upjohn-dihydroxylering is een organische reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een vicinaal diol:
  
  De reactie werd in 1976 ontwikkeld door enkele medewerkers van het Amerikaanse bedrijf Upjohn.
  
  De Upjohn-dihydroxylering maakt gebruik van osmium(VIII)oxide als oxidator, maar omdat dit een dure en zeer toxische stof is, wordt er slechts een zeer kleine (katalytische) hoeveelheid toegevoegd. Het gereduceerde osmium wordt vervolgens opnieuw geoxideerd door N-methylmorfoline-N-oxide (NMO). De reactie vormt, wanneer sprake is van prochirale alkenen, hoofdzakelijk het cis-1,2-diol. Het nadeel van deze methode is dat soms overoxidatie optreedt tot het 1,2-diketon. Daarom wordt ook wel gebruikgemaakt van de Sharpless-dihydroxylering, waarbij een hoge mate van stereospecificiteit wordt bekomen.
  
  Reactiemechanisme 
  De reactie start met een 1,3-dipolaire cycloadditie van osmium(VIII)oxide aan het alkeen, waardoor een intermediair osmiaat (formeel een cyclische ester) gevormd wordt. Vervolgens addeert water ter vorming van de hydroxylgroepen en de gereduceerde osmiumverbinding.
  
  Zie ook 
   Milas-hydroxylering
  
  Organische redoxreactie
  Naamreactie