title: Tri-ethylfosfiet
text: Tri-ethylfosfiet is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke, stekende geur. Tri-ethylfosfiet is het tri-ethyl-ester van fosforigzuur en wordt deswegen ook wel fosforigzuretri-ethylester genoemd.
  
  Eigenschappen
  Tri-ethylfosfiet is niet stabiel in water en hydrolyseert tot fosforigzuur en ethanol. In de organische synthese wordt tri-ethylfosfiet vaak toegepast als reagens in de zogenaamde Michaelis-Arboezov-reactie. Hierbij reageert het tri-ethylfosfiet met een alkylhalide tot een fosfonaat, dat vervolgens gebruikt kan worden om bijvoorbeeld alkenen te synthetiseren volgens de Horner-Wadsworth-Emmons-reactie.
  
  P(OEt)3 + R-Br -> (EtO)2P(=O)R + EtBr
  
  Tri-ethylfosfiet kan gemaakt worden door fosfortrichloride te laten reageren met ethanol in aanwezigheid van een base om het zoutzuur, dat ontstaat bij de reactie, op te vangen.
  
  PCl3 + 3 EtOH -> P(OEt)3 + 3 HCl
  
  Een andere toepassing is het gebruik in de katalyse als ligand. Het is een zacht ligand, dat meestal wordt gebruikt voor de coördinatie van metalen in lage oxidatietoestanden.
  
  Externe link
   
  
  Organische fosforverbinding
  Ester