title: Trimethylchloorsilaan
text: Trimethylchloorsilaan is een organische siliciumverbinding met als brutoformule C3H9SiCl. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een scherpe geur, die hevig reageert met water.
  
  Synthese 
  Trimethylchloorsilaan kan worden bereid uit siliciumtetrachloride, door middel van nucleofiele substitutie. Hierbij worden de 3 chloride-groepen vervangen door 3 nucleofiele methylgroepen, meestal afkomstig van methyllithium.
  
  Een andere mogelijkheid is de bereiding via een Müller-Rochowsynthese. Hierbij reageren siliciumpoeder en methylchloride bij een temperatuur van 350°C en met koper als katalysator tot dimethyldichloorsilaan. Deze verbinding disproportioneert verder tot methyltrichloorsilaan en trimethylchloorsilaan:
  
  Toepassingen 
  Trimethylchloorsilaan kent veel toepassingen in de scheikunde, waar het vooral als bron van trimethylsilylgroepen en watervrije chloride-ionen dient. Functionele groepen, zoals alcoholen en amines, ondergaan een hevige reactie van trimethylchloorsilaan. Hierbij worden respectievelijke de overeenkomstige trimethylsilylethers en trimethylsilylamines gevormd. Hoewel de vormingsreactie van de verbinding tussen trimethylchloorsilaan enerzijds en alcoholen en amines anderzijds heftig verloopt, is ook de splitsingsreactie relatief eenvoudig uit te voeren. Om deze reden wordt trimethylchloorsilaan vaak gebruikt om de alcoholfunctie tijdens de synthese van complexe moleculen te beschermen.
  
  De stof kan ook worden gebruikt om de vluchtigheid van een andere stof te verhogen, zodat niet-vluchtige stoffen (zoals bijvoorbeeld glucose) kunnen worden gebruikt in de gaschromatografie. De vluchtigheid wordt verhoogd, doordat trimethylchloorsilaan met de hydroxylgroepen in glucose reageert. De waterstofbruggen die in glucose zeer sterk zijn kunnen niet meer gevormd worden, zodat de moleculen elkaar niet meer zo sterk aantrekken en de vluchtigheid dus toeneemt.
  
  Verder kan de stof nuttig zijn bij de aanmaak van andere trimethylsilylhalogenen en -pseudohalogenen:
   Trimethylfluorsilaan
   Trimethylbroomsilaan
   Trimethyljoodsilaan
   Trimethylsilylcyanide
   Trimethylsilylazide
   Trimethylsilyltrifluormethaansulfonaat
  
  Ten slotte wordt trimethylchloorsilaan aan laboratoriumglaswerk toegevoegd om het meer lipofiel te maken. In het oppervlak van glas komen nog veel vrije hydroxylgroepen voor. Net als bij de alcoholen reageert trimethylchloorsilaan met deze groepen.
  
  Toxicologie en veiligheid 
  De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige en corrosieve dampen, onder andere waterstofchloride en fosgeen. Ze reageert hevig met water, waardoor waterstofchloride gevormd wordt. Trimethylchloorsilaan reageert hevig met alcoholen en amines, waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat. De stof tast vele metalen aan in aanwezigheid van water.
  
  De stof is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken. Blootstelling aan de stof kan de dood veroorzaken.
  
  Externe links
   
  
  Organische siliciumverbinding
  Organische chloorverbinding
  Ontvlambare stof
  Corrosieve stof
  Toxische stof