title: Barbituurzuur
text: Barbituurzuur is een organische verbinding met als brutoformule C4H4N2O3. Het is structureel afgeleid van pyrimidine. De stof komt voor als witte kristallen, die matig oplosbaar zijn in water. De verbinding werd op 4 december 1864 ontdekt door Adolf von Baeyer. De dag van de ontdekking werd tevens de naam van de stof: 4 december is immers het naamfeest van de heilige Barbara van Nicomedië. Volgens andere bronnen werd de stof vernoemd naar Barbara van Celje.
  
  Synthese 
  Barbituurzuur kan eenvoudigweg bereid worden door een condensatiereactie van malonzuur en ureum. Tegenwoordig wordt vaak di-ethylmalonaat gebruikt in plaats van malonzuur, omdat het zuur karakter van de tweede carboxylgroep een onvolledige synthese kan veroorzaken:
  
  Eigenschappen 
  Het waterstofatoom op het α-koolstofatoom in de ring is relatief zuur (pKa = 4,01) voor een diketon. De oorzaak ligt in de stabilisatie van het carbanion dat ontstaat na deprotonering: de negatieve lading kan immers niet alleen op de zuurstofatomen van de naburige carbonylgroepen gelokaliseerd worden, maar ook nog op de stikstofatomen.
  
  Toepassingen 
  Derivaten van barbituurzuur worden barbituraten genoemd. Deze worden hoofdzakelijk als slaap- en kalmeringsmiddel aangewend. Barbituurzuur wordt bijgevolg vaak als uitgangsstof voor de synthese van barbituraten gebruikt. Hiervoor wordt meestal de Knoevenagel-condensatie aangewend.
  
  Zie ook 
   Barbituraat
  
  Externe links 
    MSDS van barbituurzuur
  
  Barbituraat
  Pyrimidine