Semicarbazon
In de organische chemie is een semicarbazon het derivaat van een aldehyde of een keton, gevormd door een condensatiereactie tussen een aldehyde of een keton en semicarbazide.

Voor ketonen luidt de reactievergelijking:
H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2

Voor de aldehyden wordt de reactie:
H2NNHC(=O)NH2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH2

Voorbeeld 
Het semicarbazon van aceton heeft de structuur (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.

Thiosemicarbazon 
Een thiosemicarbazon is een semicarbazon waarin het zuurstofatoom vervangen is door een zwavel-atoom.

Toepassingen 
Van sommige semicarbazonen, zoals nitrofurazone, en thiosemicarbazonen is bekend dat ze actief zijn als anti-virus of anti-kanker reagens, vaak via de koppeling aan koper of ijzer in de cel. Het smeltpunt van de vaak kristallijne, vaste semicarbazonen, werd vroeger gebruikt voor identificatiedoeleinden van de stamverbindingen, de aldehyden of ketonen.

Zie ook 
 Semicarbazide
 Carbazon
 Carbazide

Referenties

Externe links 
 Description of derivatives at dcccd.edu
 Compounds Containing a N-CO-N-N or More Complex Group

Stofklasse
Organische stikstofverbinding
Ureum