Hexamine
Hexamine of hexamethyleentetramine is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule C6H12N4. De zuivere stof komt voor als witte tot kleurloze kristallen zonder geur, die goed oplosbaar zijn in water. De verbinding is structureel verwant met adamantaan.

Synthese 
Hexamine wordt gesynthetiseerd door een oplossing van formaldehyde (formaline) in water te mengen met ammoniak:

De ontstane oplossing van hexamine kan voorzichtig worden ingedampt om de vrije kristallen te verkrijgen. Deze kristallen kunnen gezuiverd worden door sublimatie bij ongeveer 290°C.

Eigenschappen 
Bij verhitting valt hexamine uiteen in ammoniak en formaldehyde, bij hogere temperaturen bestaan decompositieproducten voornamelijk uit waterstofcyanide, stikstofgas en in de aanwezigheid van zuurstof worden er stikstofoxiden, koolstofdioxide en koolstofmonoxide gevormd. De stof is een milde organische base door de aanwezigheid van vier stikstofatomen met allen nog één vrij elektronenpaar in een sp3-orbitaal.

Bij verbranding van hexamine komt een thermische energie vrij van circa 31.300 kJ/kg. Daarom wordt de stof ook gebruikt in vaste brandstoftabletten (Esbit).

Toepassingen 
Hexamine wordt gebruikt in industriële toepassingen, zoals fotografie of tandheelkunde. Tevens is het een veel gebruikte stof in het organisch laboratorium. Er kunnen zowel aldehyden als amines mee gesynthetiseerd worden uit alkyl- of arylhalogeniden. De aminesynthese wordt ook wel de Delépine-reactie genoemd (naar Stéphane Marcel Delépine). Eerst wordt hexamine gekoppeld door middel van een SN1- of SN2-reactie, vervolgens leidt zure hydrolyse van het ontstane quaternaire ammoniumzout tot het vrije amine. De aldehydesynthese wordt de Sommelet-reactie genoemd (naar Marcel Sommelet); ze is analoog aan de Delépine-reactie maar de hydrolyse van het quaternaire ammoniumzout gebeurt in water.

De reactie met salpeterzuur en ammoniumnitraat leidt tot vorming van cyclotrimethyleentrinitroamine, een explosieve stof die vaak afgekort wordt als RDX:

Hexamine kan dienen als zwakke base en vormt goede bufferoplossingen voor titraties.

De stof kan gebruikt worden als conserveringsmiddel tegen schimmels. Het officiële E-nummer is E239.

Externe links 
  MSDS van hexamine
 

Cyclisch amine
Polyamine
Polycyclische verbinding
Conserveermiddel
Ontvlambare stof