Hooiwagen-drieluik
Het linkerluik is een vinding van Bosch en komt in grote lijnen overeen met het linkerluik van het eveneens aan hem toegeschreven Laatste Oordeel in Wenen. Hierbij moet echter opgemerkt worden dat de schilder hier traditionele motieven combineert met eigen motieven. Zo komen de schepping van Eva, de Zondeval en de verdrijving uit het paradijs overeen met zowel de laatmiddeleeuwse beeldtraditie als de literatuur, maar is de paradijsbron geheel nieuw. Boven op deze paradijsbron heeft de schilder een vis afgebeeld, alsof een van de gevallen engelen het paradijs is binnengedrongen, waarmee hij een verband legt tussen de val van de opstandige engelen en de oorsprong van alle zonden. Bosch was echter niet de eerste die dit verband legde. In de Speculum Humanae Salvationis, die omstreeks 1410 in het Middelnederlands werd vertaald, wordt beschreven hoe de val der opstandige engelen de bron is van alle kwaad in de wereld. Tegelijkertijd wordt erop gewezen dat de offerdood van Christus de mens van dit kwaad zal verlossen.

Maar ook door de opstandige engelen weer te geven als insecten blijft de schilder binnen de middeleeuwse gedachtewereld. Zo verklaart de schrijver Jacob van Maerlant in zijn Der naturen bloeme (ca. 1270) het bestaan van hinderlijke insecten als muggen en vliegen vanuit de wraak van God voor de zonde van Adam en worden vlooien en andere insecten in de Dietsche Lucidarius (1400-1420) en de Spieghel der Menscheliker Behoudenesse beschreven als straf van God voor de hoogmoed van de mens.

Op het rechterpaneel is de hel afgebeeld. Deze voorstelling is gedeeltelijk ontleend aan de middeleeuwse Laatste Oordeel-iconografie. De overleden zielen zijn hier naakt afgebeeld, wat overeenstemt met laatmiddeleeuwse teksten, waarin gemeld wordt dat de zielen van zowel uitverkorenen als verdoemden na de Dag des oordeels met hun lichaam zullen worden herenigd. Verder wordt er door demonen hard gewerkt aan de bouw van een burcht, waarop zich een ijsvogel bevindt, terwijl het landschap op de achtergrond in brand staat. Op de voorgrond is te zien hoe enkele verdoemde zielen een voor een over een brug de hel worden binnengeleid. Onder deze brug wordt een verdoemde ziel aangevallen door een paar honden.

De toren of burcht is een nieuwigheid van Bosch. Hij geeft hiermee aan dat de hel zich letterlijk uitbreidt, vanwege het groeiend aantal zondaars. De idee van een helse burcht komt ook voor in de Tafel van den Kersten Ghelove van de Hollandse schrijver Dirc van Delf.

De verdoemde ziel die op een koe de hel binnenrijdt is aan zijn helm te herkennen als soldaat en is gedeeltelijk ontleend aan Tondalus' visioen. In deze middeleeuwse legende ondergaat de Ierse ridder Tondalus in een staat van schijndood een visioen, waarin hij door de hel wordt geleid, waar hij geconfronteerd wordt met zijn wangedrag. Omdat hij ooit een koe heeft willen stelen, wordt hij gedwongen met deze koe over een zeer smalle brug een meer over te steken. Bosch’ ridderfiguur is echter doorboord met een speer, terwijl over de koe een lijkwade is gedrapeerd. Mogelijk is de ridder (tevens) bedoeld als allegorie op de dood, zoals deze voorkomt in een houtsnede uit het in 1482 in Gouda uitgegeven Vanden drie blinden danssen van Pierre Michault. De ridder is verder aan de gouden miskelk in zijn linkerhand te herkennen als heiligschenner en aan de zwarte pot, die aan de speer bungelt, als ‘moortbrander’ (brandstichter met dodelijke afloop). Kerkroof werd in de middeleeuwen gelijkgesteld met de hoofdzonde Avaritia (hebzucht). Ook in Die Spiegel der Sonden (1434-1436) worden rovende ridders beschuldigd van hebzucht.

Onder de brug worden (volgens de traditie) wellustelingen bestraft door twee honden en een kikker. Een tweetal van deze bestraffingen komen overeen met de hellescène van het paneel De Zeven Hoofdzonden in Madrid, dat eveneens aan Bosch toegeschreven wordt. Het gaat hier om de verdoemde zielen die door honden verscheurd worden en een zondaar met een pad op haar schaamdeel, die op dit werk verwijzen naar de hoofdzonden Invidia (afgunst) en Superbia (ijdelheid). Deze laatste bestraffing (de pad op het schaamdeel), maar ook de figuur linksonder met de slang om zijn been, kan echter ook verwijzen naar de hoofdzonde Luxuria (wellust). Zo beschrijft de Antwerpse non Jacomijne Costers een hellescène, die zij op 20 augustus 1489 tijdens een nachtelijk visioen gezien zou hebben, waarin ze een soortgelijke bestraffing waarnam.

Het kan hier echter ook om de hoofdzonde Superbia gaan. Zo komt in de Dietsche Lucidarius de volgende passage voor:

Het werk kan op verschillende manieren ‘gelezen’ worden. Enerzijds geeft het een vrij pessimistisch beeld van de mensheid, die leeft in oblivio dei (de vergetelheid van god), en zich net als Adam en Eva keer op keer laat verleiden door de duivel. Anderzijds verwijst het naar het Laatste Oordeel, dat de toeschouwer ervan moet overtuigen dat er altijd nog hoop op vergeving is door de offerdood van Christus. De verschrikkingen van de hel moeten in dit licht dan ook niet letterlijk genomen worden, maar als aansporingen tot berouw en inkering.

Het werk wordt door Bosch-kenner Jos Koldeweij in verband gebracht met de Moderne Devotie. Zo komt een voortsjokkende man, vergelijkbaar met die op de buitenluiken van de Hooiwagen, voor op het titelblad van Thomas van Kempens De Imitatione Christi. Bovendien stond in de Moderne Devotie een persoonlijke godsdienstbeleving centraal. Als Bosch een aanhanger van de Moderne Devotie was, zou dit verklaren waarom de Hooiwagen iconografisch geheel afwijkt met werk van tijdgenoten.

Buitenzijde 

Aan de buitenzijde bevindt zich een wat gemaniëreerde, omkijkende man in een weids landschap. Deze man komt in grote lijnen overeen met de figuur op het achthoekige paneel De marskramer in Museum Boijmans Van Beuningen in Rotterdam, dat samengesteld is uit twee fragmenten die eens de buitenzijde vormden van een drieluik. De achtergrond verschilt echter geheel. Op het Hooiwagen-drieluik wordt links een man beroofd, terwijl rechts een boerenpaar danst op de muziek van een doedelzakspelende herder. Op dezelfde manier als men op het middenpaneel God uit het oog heeft verloren, is men hier bezig met roof en de verwaarlozing van zijn plichten. Aan de horizon bevindt zich, mogelijk als waarschuwing, een grote mensenmenigte bij een lege galg, alsof hier elk moment een executie plaats kan vinden. De doedelzakspeler wordt vaak vergeleken met een van de gebeeldhouwde luchtboogbeelden van de Sint Janskathedraal in 's-Hertogenbosch, waarvan gezegd wordt dat ze geïnspireerd zijn door het werk van Bosch.

Werk van Jheronimus Bosch
Schilderij in Madrid