Dear Jessie
Dear Jessie is een lied van Madonna, de vierde single van haar album Like a Prayer (1989).

Madonna 
Dear Jessie is een ode aan het dochtertje van (mede-schrijver en -producer) Patrick Leonard. De single is niet uitgebracht in de Verenigde Staten, daar werd gekozen voor de ballad Oh father.

Videoclip 
Er is geen clip van Dear Jessie waarin Madonna te zien is. Ter promotie van de single werd wel een animatie-video gemaakt met de vliegende roze olifantjes waarover Madonna zingt in het nummer. Madonna verschijnt zelf als een elfje dat Jessie meeneemt "to the other side".

Hitnoteringen

Nederlandse Top 40

Nederlandse Single Top 100

Rollergirl 
In 1999 werd Dear Jessie gebruikt in de dance-hit van de Duitse formatie Rollergirl.

Hitnoteringen

Nederlandse Top 40

Nederlandse Single Top 100 

Single uit 1989
Single uit 1999
Nummer van Madonna
Nummer van Rollergirl