Chloorjoodmethaan
Chloorjoodmethaan is een halomethaan van chloor en jood, met als brutoformule CH2ClI. De stof komt voor als een kleurloze, lichtgele tot rood-paarse vloeistof, die zeer goed oplosbaar is in aceton, benzeen, di-ethylether en ethanol.

Synthese 
Chloorjoodmethaan kan bereid worden uit reactie van dichloormethaan en natriumjodide in DMF.

Kristalstructuur 
Chloorjoodmethaan kan, bij voldoende lage temperatuur, als vaste stof uitkristalliseren. Het neemt een orthorombische kristalstructuur aan en behoort tot ruimtegroep Pnma. De parameters van de eenheidscel bedragen:
 a = 6,383 Å
 b = 6,706 Å
 c = 8,867 Å

Toepassingen 
Chloorjoodmethaan kent een aantal toepassingen in de organische synthese, waaronder bij de Simmon-Smith-reactie, de Mannich-reactie, aminomethylering, epoxidatie, ringopeningsreacties en bij additiereacties aan terminale alkenen. Het vervangt meestal di-joodmethaan, omdat het selectiever werkt en een hogere opbrengst geeft.

Externe links 
  MSDS van chloorjoodmethaan
  Gedetailleerd overzicht van het gebruik van chloorjoodmethaan in de organische chemie

Chlooralkaan
Joodalkaan
Reagens