title: Chloorbenzeen
text: Chloorbenzeen is een aromatische organische verbinding met als brutoformule C6H5Cl. Chloorbenzeen is een kleurloze, brandbare vloeistof die veel gebruikt wordt als oplosmiddel. Chloorbenzeen is ook tussenproduct in de bereiding van een groot aantal andere stoffen.
  
  Synthese 
  Chloorbenzeen werd voor het eerst in 1851 beschreven. Het werd bereid uit fenol en fosforpentachloride. Tegenwoordig wordt de verbinding elektrolytisch bereid uit een anorganisch chloride en benzeen in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid lewiszuur zoals ijzer(III)chloride:
  
  De katalysator verhoogt het elektrofiele karakter van chloor, waardoor de reactie tussen benzeen en chloor sneller verloopt. De chloorsubstituent heeft een desactiverende werking voor verdere reactie, zodat chloorbenzeen nauwelijks tot een van de dichloorbenzenen of hoger gechloreerde verbindingen wordt omgezet. Hierdoor ontstaan tijdens het chloreren slechts zeer kleine hoeveelheden van deze verbindingen.
  
  Toepassingen 
  Chloorbenzeen werd gebruikt in de bereiding van pesticiden. Uit de reactie van chloorbenzeen met trichlooracteetaldehyde ontstaat DDT. Tegenwoordig is deze toepassing niet meer belangrijk door het wereldwijde verbod op gebruik van DDT. Ooit was chloorbenzeen de belangrijkste uitgangsstof in de bereiding van fenol:
  
  C6H5Cl + NaOH -> C6H5OH + NaCl
  
  In 2005 is chloorbenzeen vooral een uitgangsstof in de bereiding van herbiciden, kleurstoffen en rubber. Chloorbenzeen wordt ook gebruikt als een hoog-kokend oplosmiddel, zowel in de chemische industrie als in het laboratorium. De eerste stap in veel syntheses is het nitreren van chloorbenzeen tot chloornitrobenzeen, dat op zijn beurt weer omgezet wordt in de overeenkomstige fenolen, anisolen en anilines.
  
  Toxicologie en veiligheid 
  Chloorbenzeen heeft een lage tot gemiddelde toxiciteit (LD50 van 2,9 g/kg).
  
  Zie ook 
   Aromatische halogenering
   Gedeutereerd chloorbenzeen
  
  Organische chloorverbinding
  Chloorbenzeenderivaat
  Ontvlambare stof
  Milieugevaarlijke stof