title: Chinoline
text: Chinoline is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C9H7N. In zuivere vorm is het kleurloze vloeistof met een sterke geur. Onder invloed van licht en tijd wordt de stof langzaam geel en later bruin.
  
  Isolatie en synthese 
  Chinoline komt voor in steenkool en werd voor het eerst in 1834 geïsoleerd door Friedlieb Ferdinand Runge. Er bestaan verschillende methodes om de stof synthetisch te maken.
   Camps-chinolinesynthese: condensatie van een o-acylaminoacetofenon met hydroxide tot een mengsel van twee isomeren
   Combes-chinolinesynthese: condensatie van anilines en β-diketon
   Conrad-Limpach-synthese: condensatie van anilines en β-keto-esters
   Doebner-Miller-reactie: condensatie van anilines met α,β-onverzadigde carbonylverbinding
   Friedländer-synthese: reactie van 2-aminobenzaldehyde en aceetaldehyde
   Knorr-chinolinesynthese: reactie van een β-ketoanilide met zwavelzuur tot een 2-hydroxychinoline
   Niementowski-reactie: condensatie van antranilzuur en een keton
   Povarov-reactie: reactie van aniline, benzaldehyde en een geactiveerd alkeen
   Skraup-chinolinesynthese: reactie van ijzersulfaat, glycerol, aniline, nitrobenzeen
  
  Toepassingen 
  Chinoline wordt voornamelijk gebruikt als grondstof voor de productie van andere verbindingen (bijvoorbeeld kleurstoffen, agrochemicaliën). Het wordt ook toegepast om de Lindlar-katalysator verder te vergiftigen, om selectieve reductie van alkynen tot cis-alkenen te bekomen.
  
  Zie ook 
   Isochinoline, een isomeer met het stikstofatoom in positie 2 van de ring.
   Pyridine, een analogon zonder extra benzeen-ring.
   Naftaleen, een analogon zonder stikstofatoom.
   Indool, een analogon waarin het stikstofstoom deel uitmaakt van een vijfring.
  
  Externe links 
   
   
  
  Oplosmiddel
   
  Toxische stof
  Milieugevaarlijke stof