Dichloorfenylfosfaan
Dichloorfenylfosfaan of dichloorfenylfosfine is een organische fosforverbinding met als brutoformule C6H5PCl2. Deze kleurloze, viskeuze vloeistof wordt veel gebruikt in de synthese van op fosfor gebaseerde liganden. Dichloorfenylfosfine is commercieel verkrijgbaar. De stof is erg toxisch en corrosief.

Synthese 
De synthese verloopt via een elektrofiele aromatische substitutie uit benzeen en fosfortrichloride. Aluminiumchloride wordt daarbij als katalysator gebruikt.

Toepassingen en reacties 
Dichloorfenylfosfaan disproportioneert tot chloordifenylfosfaan in de gasfase bij hoge temperatuur:

2C6H5PCl2 -> (C6H5)2PCl + PCl3

Met Grignard-reagentia, zoals bijvoorbeeld methylmagnesiumjodide, worden de chlooratomen vervangen door de organische rest in de Grignard-verbinding. Een voorbeeldreactie is de synthese van dimethylfenylfosfaan:

C6H5PCl2 + 2CH3MgI -> C6H5P(CH3)2 + 2MgICl

Dichloorfenylfosfaan reageert met dienen in de McCormack-reactie, met vorming van fosfolenen:

Fosfaan
Verbinding van chloor
Ontvlambare stof
Corrosieve stof
Toxische stof