Algunos de los dictadores del Caribe incluyen:

Rafael Trujillo, República Dominicana
Fidel Castro, Cuba
Jean-Claude Duvalier, Haití
Manuel Noriega, Panamá
Fulgencio Batista, Cuba
Joaquín Balaguer, República Dominicana
Henri Christophe, Haití
Maximiliano Hernández Martínez, El Salvador
Sam Houston, Trinidad y Tobago
Efraín Ríos Montt, Guatemala
Esta lista no es exhaustiva y puede haber habido otros líderes autoritarios en el Caribe a lo largo de la historia.
Sin embargo, no cuento con el índice de maldad de dichos personajes para clasificarlos. 
Ten en cuenta que un "dictador" está asociado a una forma de gobierno que puede ser autoritaria, y por tanto considerada por algunos como "malvada"
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