Dependerá de tu interlocutor. Sin embargo, si una persona está aburrida puedes intentar proponer nuevas ideas de conversación, proponer nuevos planes para salir. También, directamente, puedes preguntarle de qué manera podrían hacer algo juntos para pasarla bien. Sin duda, tienes muchas opciones, pero siempre dependerá de la forma en la que la otra persona actúa.
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