[' ', 'Tobacco', 'Chemists’', 'Research', 'Conference', '-', 'Volume', '47', 'TUESDAY', 'MORNING', 'Joint', 'Session', 'Thomas', 'A.', 'Perfetti,', 'Presiding', ' ', 'i', 'MENTHOL:', '~-ITS~', 'ORIGINS;', '“CHEMISTRY', ',', '8:50', 'a.m.', '_PHYSIOLOGY”AND', 'TOXICOLOGICAL', 'PROPERTIES.', '©', 'Tuesday', 'Rudolf', 'Hopp,', 'Haarmann', '&', 'Reimer', 'Gabi,', 'Corporate', 'Research,', 'Rumohrtalstrasse', '1,', 'D~-37603', 'Holzminden,', 'Germany', 'at', '3', 'ce', '!', 'kee', 'Mint', 'flavor', '(both', 'peppermint', 'and', 'spearmint)', 'represents', 'the', 'third', 'largest', 'flavor', 'type', 'worldwide;', 'whereas,', 'menthol', 'ranks', 'second', 'as', 'an', 'aroma', 'chemical', 'after', 'vanillin.', 'The', 'review', '5', 'starts', 'with', 'some', 'historical', 'and', 'economic', 'facts', 'regarding', 'the', 'occurrence,', 'production', 'and', 'use', 'of', 'peppermint', 'and', 'menthol.', 'It', 'is', 'shown', 'that', 'the-najor', 'types', 'of', 'peppermint', 'oil', 'are', 'different', 'with', 'respect', 'to', 'flavor', 'profile', 'and', 'chemical', 'composition.', 'In', 'the', 'biosynthesis', 'of', 'the', 'main', 'constituents,', 'geranyl', 'pyrophosphate', 'is', 'first', 'cyclized', 'to', '(-)-limonene', 'and', 'then', 'transformed', 'to', 'the', 'oxygenated', 'menthanes.', 'The', 'high', 'enantioselectivity', 'of', 'this', 'pathway', 'is', 'confirmed', 'by', 'chiral', 'GC.', 'The', 'stereochemistry', 'of', 'menthol', 'is', 'a', 'good', 'example', 'of', 'structure-odor', 'relationship.', 'Preparation', 'and', 'sensory', 'impressions', 'of', 'the', 'eight', 'enantiomers', 'are', 'described.', 'Though', 'cornmint', 'oi]', '(mentha', 'arvensis)', 'is', 'still', 'the', 'main', 'source', 'of', '(-)-menthol,', 'many', 'synthetic', 'processes', 'have', 'been', 'developed,', 'starting', 'from', 'natural', 'optically', 'active', 'raw', 'materials', 'or', 'fron', 'basic', 'organic', 'chemicals.', 'The', 'few', 'processes', 'which', 'achieved', 'commercial', 'importance', 'are', 'outlined.', 'The', 'major', 'sensory', 'property', 'of', '(-)-menthol', 'is', 'its', 'ceoling', 'sensation', 'on', 'the', 'skin', 'or', 'in', 'the', 'mouth.', '‘This', 'effect', 'results', 'from', 'a', 'stimulating', 'action', 'on', 'peripheral', 'cold', 'receptors.', 'Due', 'to', 'a', 'demand', 'for', 'nonodorous', 'substances', 'possessing', 'a', 'longer', 'lasting', 'cooling', 'effact,', 'some', 'naw', 'cooling', 'agents', '(mostly', 'menthol', 'analogues)', 'have', 'been', 'developed', 'and', 'marketed', 'more', 'recently.', 'The', 'reviewed', 'toxicological', 'and', 'biological', 'studies', 'on', 'menthol', 'show', 'that', 'it', 'is', 'nontoxic', 'at', 'levels', 'used', 'in', 'commercial', 'products,', 'not', 'carcinogenic', 'and', 'easily', 'biodegradable.', 'REVIEW', 'OF', 'TECHNOLOGIES', 'RELATING', 'TO', ' ', 'North', 'Carolina', '27102', 'USA', 'MENTHOL', 'USE', 'IN', 'CIGARETTES.', 'August', 'J.', 'Borschke,', 'R.', 'J.', 'Reynolds', 'Tobacco', 'gl-', 'Company,', 'Bowman', 'Gray', 'Technical', 'Center,', '~T', 'Pp.', '0.', 'Box', '1487,', 'Winston-Salem,', '7', 'Aa?', '{', 'fhe', 'patent', 'art', 'relating', 'to', 'the', 'use', 'of', 'menthol', 'in', 'smoking', 'articles', 'for', 'the', 'period', 'from', '1924', 'through', '1992', 'has', 'been', 'veviewed.', 'The', 'majority', 'of', 'the', 'patent', 'documents', 'reviewed', '17', '  ', ' ', 'SSEObS6R', 'sa', 'Etat', ' ']