['3,419,543', '13', 'low', 'menthol', 'flavor', 'which', 'increased', 'slightly', 'during', 'smok-', 'ing.', 'Cigarettes', 'prepared', 'as', 'deacribed', 'in', 'Example', '19', 'produced', 'a', 'smoka', 'having', 'a', 'threshold', 'level', 'of', 'menthol', 'cooling', 'and', 'taste', 'which', 'diminished', 'to', 'sub-threshold', 'level', 'toward', 'the', 'end', 'of', 'the', 'cigarette.', 'Cigarettes', 'prepared', 'as', 'de-', 'scribed', 'in', 'Example', '20', 'produced', 'a', 'smoke', 'having', '2', 'trace', 'to', 'low', 'initial', 'menthol', 'impression', 'which', 'increased', 'slightly', 'toward', 'the', 'end', 'of', 'the', 'cigarette.', 'These', 'cigarettes', 'produced', '@', 'persistent', 'residual', 'cooling', 'effect.', 'Cigarettes', 'prepared', 'as', 'described', 'in', 'Example', '21', 'produced', 'a', 'smoke', 'having', '2', 'mod-', 'erate', 'menthol', 'cooling', 'impression', 'with', 'a', 'woody', 'taste.', 'These', 'cigarettes', 'present', 'a', 'distinct', 'and', 'unusual', 'flavor', 'effect', 'to', 'the', 'smoker.', 'Oa', 'inhalation,', 'the', 'smoke', 'produces', 'a', 'gentle', 'cooling', 'effect', 'on', 'the', 'mouth', 'and', 'throat.', 'On', 'exhal-', 'ing,', 'the', 'smoker', 'perceives', 'a', 'spice-like', 'cooling', 'and', 'taste', 'effect', 'which', 'lingers', 'in', 'the', 'mouth', 'and', 'throat', 'as', 'a', 'clean,', 'comfortable', 'aftertaste.', 'Studies', 'of', 'the', 'migration', 'rate', 'of', 'menthol', 'in', 'cigarettes', 'containing', 'active', 'adsorbents,', 'such', 'as', 'charcoal,', 'in', 'the', 'fil-', 'ters,', 'illustrate', 'the', 'usperiority', 'of', 'the', 'compositions', 'of', 'this', 'inveation', 'over', 'conventional', 'menthol', 'application.', 'Com-', 'parative', 'studies', 'were', 'carried', 'out', 'with', 'cigarettes', 'prepared', 'as', 'described', 'in', 'Example', '14', 'and', 'a', 'control', 'sampie,', '14-Q.', 'The', 'control,', '14-Q,', 'contained', 'free', 'menthol', 'sprayed', 'on', 'the', 'tobacco', 'blend', 'prior', 'to', 'the', 'manufacture', 'of', 'the', 'ciga-', 'vettes.', 'It', 'will', 'be', 'appreciated', 'that', 'both', 'samples', 'contained', 'activated', 'charcoal', 'filters', 'of', 'the', 'same', 'type.', 'The', 'cigarettes', 'were', 'permitted', 'to', 'age', 'independently', 'at', 'two', 'temperature', 'levels,', '75°', 'F,', 'and', '100*', 'F.', 'At', 'various', 'time', 'intervals', 'dur-', 'ing', 'aging,', 'cigarettes', 'of', 'the', 'sample', 'and', 'control', 'were', 'ana-', 'lyzed', 'for', 'menthol', 'content', 'in', 'the', 'tobacco', 'plus', 'paper', 'and', 'in', 'the', 'charcoal', 'of', 'the', 'filters.', 'The', 'extent', 'of', 'migration', 'of', 'the', 'menthol', 'to', 'the', 'charcoal', 'was', 'thus', 'obtained', 'from', 'the', 'menthol', 'analyses.', 'The', 'results', 'of', 'these', 'studies', 'are', 'shown', 'in', 'Table', 'IT', 'below.', 'TABLE', 'I.—MENTHOL', 'MIGRATION', 'STUDIES', 'Percent', 'menthot', 'Euigreting', 'Som', 'bacco', 'to', 'the', 'char:', 'Agi', 'Cigarette', '(garettes.', 'tompersture,', 'age', 'in', 'ois', 'treated', 'with', 'oF.', '‘vs', 'treated', 'only', 'with', 'mone-0-', 'trea', 'menthol', '—_(tmenthorycer-', '1¢-Q', 'beny))', 'glucose—', 'Example', '14', ':{', 'Pee', 'renetenenrenny', 'a', 'iJ', '0', 'Mu', 'RJ', '09', 'ce', '4200', 'igeeeeecestereeeee', 'cad', 'Ls', '4', '100.', '..------------', 'a', '0', '9', '7', 'ry', '2', 'u', '5T', '4', 'a', '6', '5', '3', '2', '7', 'rere', '13', ' ', 'As', 'can', 'be', 'seen,', 'the', 'conventionally', 'mentholated', 'ciga-', 'rette,', 'sample', '14-Q,', 'had', 'a', 'high', 'rate', 'of', 'menthol', 'migration', 'even', 'at', '75°', 'F.', 'with', 'the', 'rate', 'of', 'migration', 'increased', 'sub-', 'stantially', 'at', '100°', 'F.', 'The', 'sample', 'cigarette', 'prepared', 'as', 'de-', 'scribed', 'in', 'Example', '14', 'and', 'containing', 'one', 'of', 'the', 'com-', 'pounds', 'of', 'this', 'invention', 'gave', 'only', 'slight', 'menthol', 'migra-', 'tion,', 'even', 'at', '100°', 'F.', 'Analysis', 'of', 'representative', 'components', 'of', 'the', 'gas', 'phase', 'of', 'smoke', 'from', 'cigarettes', 'prepared', 'as', 'described', 'in', 'Ex-', 'ample', '14,', 'indicated', 'no', 'difference', 'either', 'in', 'composition', 'or', 'quantities', 'when', 'compared', 'to', 'those', 'of', 'a', 'comparative', 'control', 'sample.', 'It', 'will', 'also', 'be', 'appreciated', 'that', 'the', 'filtration', 'efficiency', 'of', 'the', 'activated', 'charcoal', 'in', 'the', 'filter', 'of', 'cigarettes', 'con-', 'taining', 'the', 'preparations', 'of', 'this', 'invention', 'will', 'not', 'be', 'diminished', 'by', 'migrating', 'menthol,', '20', '25', '30', '35', '40', '45', '50', '60', '14', '2', 'wil', 'thas', 'bo', 'seen', 'thet', 'toe', 'compounds', 'of', 'this', 'inver:', 'tion', 'can', 'be', 'applied', 'in', 'several', 'ways', 'to', 'tobacco,', 'will', 'sur-', 'vive', 'the', 'normal', 'cigarette', 'procesting', 'operation,', 'will', 'not', 'be', 'significantly', 'lost', 'from', 'the', 'tobacco', 'on', 'storage', 'for', 'an', 'extended', 'period', 'and', 'will', 'provide', 'adequate', 'menthol', 'im-', 'Pression', 'in', 'the', 'cigarette', 'smoke.', 'Having', 'thus', 'provided', 'a', 'written', 'description', 'of', 'the', 'Present', 'invention', 'and', 'provided', 'specific', 'examples', 'there-', 'of,', 'it', 'should', 'be', 'understood', 'that', 'no', 'undue', 'restrictions', 'or', 'limitations', 'are', 'to', 'be', 'imposed', 'by', 'reason', 'thereof,', 'but', 'that', 'the', 'present', 'invention', 'is', 'defined', 'by', 'the', 'appended', 'claims.', '1.', 'A', 'compound', 'having', 'the', 'general', 'formula:', 'CH', 'ott', 'CE:', 'a', 'of', 'CH', 'pt)', 'du', 'ba-o-d-ole', 'Sof', 'bu', 'ofs', 'Nem', 'a', 'wherein', 'the', 'magnitude', 'of', 'm', 'depends', 'upon', 'the', 'nature', 'of', 'R,', 'and', 'R', 'is', 'a', 'radical', 'of', 'a', 'polyhydroxy', 'compound', 'se-', 'lected', 'from', 'the', 'group', 'consisting', 'of', 'monosaccharides,', 'disaccharides,', 'trisaccharides,', 'starch,', 'cellulose,', 'guar', 'gum', 'and', 'glycols,', 'said', 'radical', 'being', 'formed', 'by', 'the', 'removal', 'of', 'at', 'least', 'one', 'hydroxyl', 'of', 'said', 'polyhydroxy]', 'compound.', '2.', 'A', 'compound', 'according', 'to', 'claim', '&', 'wherein', 'R', 'is', 'formed', 'from', 'a', 'monosaccharide.', 'Mono-O-(menthoxycarbonyl)', 'glucose.', '.', 'Di-O-(menthoxycarbony!)', 'glucose.', '.', 'Tri-O-(meathoxycarbonyt)', 'giucose.', '.', 'Tetra-O-{menthoxycarbonyl)', 'glucose.', '.', 'Mono-O-(menthoxycarbonyt)', 'xylose.', 'Penta-O-(menthoxycarbonyl)', 'sucrose.', 'Tetra-O-(menthoxycarbonyl)', 'raffinose.', '10.', 'A', 'compound', 'according', 'to', 'claim', '1', 'wherein', 'R', 'is', 'formed', 'from', 'a', 'glycol.', '11.', 'Mono-O-(menthoxycarbonyi)', 'propane-1,2-diol,', '12.', 'Mono-O-(menthoxycarbonyt)', 'glycerol.', '13.', 'A', 'compound', 'according', 'to', 'claim', '1', 'wherein', 'R', 'is', 'formed', 'from', 'a', 'disaccharide.', '14.', 'A', 'compound', 'according', 'to', 'claim', '1', 'wherein', 'R', 'is', 'formed', 'from', 'a', 'trisaccharide.', 'References', 'Cited', 'UNITED', 'STATES', 'PATENTS', '2,305,620', '12/1942', 'Kremers', '—', '3,141,013', '7/1966', "O'Boyle", '.', 'LEWIS', 'GOTTS,', 'Primary', 'Examiner.', 'JOHNNIE', 'R.', 'BROWN,', 'Assistant', 'Examiner.', '«', 'US.', 'CL', 'XR.', '99—140;', '131—17;', '260-214,', '233.5,', '463', 'PROIAA', 'Ew', '---', '99—140', '---.', '260-234', '   ', ' ', ' ', '6LSE9Z9L0e']