Diaminopyrimidine
# Diaminopyrimidine

Diaminopyrimidine sind basische organische Verbindungen mit zwei Aminogruppen an einem Pyrimidinring. Je nach Anordnung der Aminogruppen am Ring können vier Isomere entstehen.

## Vertreter

Diaminopyrimidine :

| Name | 2,4-Diaminopyrimidin | 2,5-Diaminopyrimidin | 4,5-Diaminopyrimidin | 4,6-Diaminopyrimidin |
| - | - | - | - | - |
| Andere Namen | Pyrimidin-2,4-diamin | Pyrimidin-2,5-diamin | Pyrimidin-4,5-diamin | Pyrimidin-4,6-diamin |
| Strukturformel | | | | |
| CAS-Nummer | 156-81-0 | 22715-27-1 | 13754-19-3 | 2434-56-2 |
| PubChem | 67431 | 229075 | 83703 | 79608 |
| Summenformel | $C_4H_6N_4$ | $C_4H_6N_4$ | $C_4H_6N_4$ | $C_4H_6N_4$ |
| Molare Masse | 110,12 $g·mol^{−1}$ | 110,12 $g·mol^{−1}$ | 110,12 $g·mol^{−1}$ | 110,12 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | hellgelber Feststoff | orange bis braune Feststoffe | orange bis braune Feststoffe | orange bis braune Feststoffe |
| Schmelzpunkt | 143–147 °C | | 204–206 °C | |
| Löslichkeit | löslich in Wasser | löslich in Wasser | löslich in Wasser | löslich in Wasser |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | keine Einstufung verfügbar | keine GHS-Piktogramme | Achtung |
| H- und P-Sätze | 315​‐​319​‐​335 | siehe oben | keine H-Sätze | 315​‐​319 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 261​‐​305+351+338 | siehe oben | keine P-Sätze | 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313- 302+352​‐​332+313​‐​362+364 |

## Verwendung

Derivate von Diaminopyrimidinen werden als pharmakologische Wirkstoffe eingesetzt. Sie wirken häufig als Folsäure-Antagonist und hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase. Da Folsäure für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff ist und die Diaminopyrimidine die Synthese von Folsäure innerhalb eines Bakteriums blockieren, wirken sie als Antibiotikum.

Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel:

* Aminopterin
* Iclaprim
* Kopexil (wird als „Aminexil“ zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
* Methotrexat
* Pyrimethamin
* Minoxidil (wird zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
* Trimethoprim (wichtigster Vertreter der Gruppe)
* 2,5-Diaminopyrimidinnucleosidtriphosphat (kommt bei der Biosynthese von Biopterin aus GTP vor)

Die strukturell ähnlichen Diaminopyridin-Derivate, z. B. das 3,4-Diaminopyridin, werden bei neurologischen Erkrankungen wie dem Lambert-Eaton-Syndrom eingesetzt. Dabei wird ihr Einfluss auf präsynaptische Kaliumkanäle und darüber vermittelte vermehrte Freisetzung von Transmittern genutzt.

## Verwandte Verbindungen

* Aminopyrimidine Pyrimidine mit einer Aminogruppe
* Triaminopyrimidine Pyrimidine mit drei Aminogruppen
* Diaminopyridine Pyridine mit zwei Aminogruppen
