Trichloraniline
# Trichloraniline

Die Trichloraniline bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe $(–NH_2)$ und drei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_6H_4Cl_3N.$ Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Trichloraniline :

| Name | 2,3,4-Trichloranilin | 2,3,5-Trichloranilin | 2,3,6-Trichloranilin | 2,4,5-Trichloranilin | 2,4,6-Trichloranilin | 3,4,5-Trichloranilin |
| - | - | - | - | - | - | - |
| Andere Namen | 1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol, 2,3,4-Trichlorphenylamin | 1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol, 2,3,5-Trichlorphenylamin | 1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol, 2,3,6-Trichlorphenylamin | 1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol, 2,4,5-Trichlorphenylamin | 1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol, 2,4,6-Trichlorphenylamin | 1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol, 3,4,5-Trichlorphenylamin |
| Strukturformel | | | | | | |
| CAS-Nummer | 634-67-3 | 18487-39-3 | 88963-39-7 | 636-30-6 | 634-93-5 | 634-91-3 |
| PubChem | 12464 | 87676 | 184908 | 12487 | 12471 | 12469 |
| Summenformel | $C_6H_4Cl_3N$ | $C_6H_4Cl_3N$ | $C_6H_4Cl_3N$ | $C_6H_4Cl_3N$ | $C_6H_4Cl_3N$ | $C_6H_4Cl_3N$ |
| Molare Masse | 196,46 $g·mol^{−1}$ | 196,46 $g·mol^{−1}$ | 196,46 $g·mol^{−1}$ | 196,46 $g·mol^{−1}$ | 196,46 $g·mol^{−1}$ | 196,46 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | kristalline Feststoffe | kristalline Feststoffe | kristalline Feststoffe | kristalline Feststoffe | kristalline Feststoffe | kristalline Feststoffe |
| Schmelzpunkt | 65–67 °C | – | | 93–94 °C | 73–75 °C | 97 °C |
| Siedepunkt | 292 °C | – | – | 270 °C | 262 °C | – |
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr | keine Einstufung verfügbar | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 | siehe oben | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | ? | ? | siehe oben | 261​‐​273​‐​280 301+310​‐​311​‐​501 | 261​‐​273​‐​280 301+310​‐​311​‐​501 | 261​‐​273​‐​280 301+310​‐​311​‐​501 |

## Verwendung

Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente und Azofarbstoffe).

## Tetra- und Pentachloraniline

Tetrachloraniline $(C_6H_3Cl_4N)$ besitzen vier Chloratome am Benzolring. Hergestellt werden sie durch weitere Chlorierung von Trichloranilinen (z. B. 2,3,4,6-Tetrachloranilin durch Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin). Es existieren drei verschiedene Isomere.

Auch das Pentachloranilin ist bekannt $(C_6H_2Cl_5N,$ M = 265,35 $g·mol^{−1}).$

