Nitrotoluidine
# Nitrotoluidine

Die Nitrotoluidine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- $(–NO_2),$ Methyl- $(–CH_3)$ und Aminogruppe $(–NH_2)$ als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_8N_2O_2.$

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitrotoluidine als Methylderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitrotoluole oder als Nitroderivate der Toluidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Toluidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitrotoluidine können durch Nitrierung von Acetyltoluidinen mit Mischsäure und anschließender Hydrolyse gewonnen werden (z. B. 2-Nitro-p-toluidin aus N-Acetyl-p-toluidin). Sie werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen eingesetzt. So dient 2-Nitro-p-toluidin als Diazo-Komponente in C.1. Pigment Yellow 1 und C.1. Pigment Red 3. 5-Nitro-o-toluidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Nitrotoluidine :

| Stammverbindung | | | | |
| - | - | - | - | - |
| o-Toluidin ||||
| Strukturformel | | | | |
| Name | 1-Amino-2-methyl-3-nitrobenzol 3-Nitro-o-toluidin | 1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol 4-Nitro-o-toluidin | 1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol 5-Nitro-o-toluidin 2-Amino-4-nitrotoluol | 1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol 6-Nitro-o-toluidin |
| CAS-Nummer | 603-83-8 | 99-52-5 | 99-55-8 | 570-24-1 |
| ECHA-InfoCard | 100.009.145 | 100.002.511 | 100.002.514 | 100.008.482 |
| PubChem | 11783 | 7441 | 7444 | 11298 |
| Summenformel | $C_7H_8N_2O_2$ | $C_7H_8N_2O_2$ | $C_7H_8N_2O_2$ | $C_7H_8N_2O_2$ |
| Molare Masse | 152,16 $g·mol^{−1}$ | 152,16 $g·mol^{−1}$ | 152,16 $g·mol^{−1}$ | 152,16 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | | gelbes geruchloses Pulver | gelbes geruchloses Pulver | |
| Schmelzpunkt | 88–90 °C | 131–133 °C | 107–108 °C | 93–96 °C |
| Siedepunkt | 305 °C | > 300 °C (Zersetzung) | > 130 °C (Zersetzung) | |
| Dichte | | | 1,365 $g·cm^{−3}$ | |
| Löslichkeit | | praktisch unlöslich in Wasser | | |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 | 301​‐​311​‐​331​‐​351​‐​412 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 |
| 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311 ||||

Nitrotoluidine :

| Stammverbindung | | | | |
| - | - | - | - | - |
| m-Toluidin ||||
| Strukturformel | | | | |
| Name | 1-Amino-3-methyl-2-nitrobenzol 2-Nitro-m-toluidin | 1-Amino-3-methyl-4-nitrobenzol 4-Nitro-m-toluidin | 1-Amino-3-methyl-5-nitrobenzol 5-Nitro-m-toluidin | 1-Amino-3-methyl-6-nitrobenzol 6-Nitro-m-toluidin |
| CAS-Nummer | 601-87-6 | 611-05-2 | 618-61-1 | 578-46-1 |
| ECHA-InfoCard | | 100.009.317 | | 100.008.568 |
| PubChem | 69038 | 11898 | 3565037 | 11356 |
| Summenformel | $C_7H_8N_2O_2$ | $C_7H_8N_2O_2$ | $C_7H_8N_2O_2$ | $C_7H_8N_2O_2$ |
| Molare Masse | 152,16 $g·mol^{−1}$ | 152,16 $g·mol^{−1}$ | 152,16 $g·mol^{−1}$ | 152,16 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | | gelb rotes Pulver | | oranges Pulver |
| Schmelzpunkt | | 131–136 °C | | 110–111 °C |
| Siedepunkt | | | | |
| Dichte | | | | |
| Löslichkeit | | löslich in Tetrahydrofuran | | |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 |
| H- und P-Sätze | ? | ? | ? | 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311 |

Nitrotoluidine :

| Stammverbindung | | |
| - | - | - |
| p-Toluidin ||
| Strukturformel | | |
| Name | 1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol 2-Nitro-p-toluidin | 1-Amino-4-methyl-3-nitrobenzol 3-Nitro-p-toluidin |
| CAS-Nummer | 89-62-3 | 119-32-4 |
| ECHA-InfoCard | 100.001.750 | 100.003.922 |
| PubChem | 6978 | 8390 |
| Summenformel | $C_7H_8N_2O_2$ | $C_7H_8N_2O_2$ |
| Molare Masse | 152,16 $g·mol^{−1}$ | 152,16 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | oranges Pulver mit charakteristischem Geruch | |
| Schmelzpunkt | 116 °C | 74–77 °C |
| Siedepunkt | 210 °C (Zersetzung) | |
| Dichte | 1,31 $g·cm^{−3}$ | |
| Löslichkeit | Sehr schwer löslich in Wasser löslich in Ethanol und Chloroform | |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 | 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 |
| 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311 ||
