Geranylprimverosid
# Geranylprimverosid

Geranylprimverosid ist ein natürlich vorkommendes Glycosid aus β-D-Primverose und Geraniol.

## Vorkommen

Geranylprimverosid ist neben Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Linalylprimverosid und Z-3-Hexenolprimverosid Bestandteil des Aromas von Tee. Daneben kommt es auch in Pomelo, Trauben, sowie der Süßen Duftblüte (Osmanthum fragrans) und dem Holunderblättrigen Schaublatt (Gattung Rodgersia) vor.

* Teepflanze
* Pomelo
* Trauben
* Süße Duftblüte
* Holunderblättriges Schaublatt

## Biosynthese

Die Biosynthese in Teepflanzen wurde untersucht. Dabei findet eine zweistufige Glycosylierung statt, zuerst mit Glucose, dann mit Xylose. Eine Glycosyltransferase bildet Glucoside von verschiedenen Alkoholen (neben Geraniol auch 2-Phenylethanol, Linalool und Benzylalkohol). Eine zweite kann dann spezifisch diese Glucoside durch Übertragung von Xylose in Primveroside überführen.

## Synthese

Mittels Umglycosylierung des Primverosids von p-Nitrophenol mittels Penicillium multicolor können diverse andere Primveroside, darunter auch Geranylprimverosid im Millimol-Maßstab hergestellt werden. Im Gegensatz zu anderen Alkoholen (z. B. Benzylalkohol oder 2-Phenylethanol) ist die Ausbeute mit Geraniol aber eher gering (8–12 %).

