Katanosine
# Katanosine

Katanosine :

| Name | Katanosin A | Katanosin B |
| - | - | - |
| Strukturformel | | |
| Andere Namen | | Lysobactin |
| CAS-Nummer | 116103-86-7 | 116340-02-4 |
| PubChem | 3082767 | 11693839 |
| Summenformel | $C_{57}H_{95}N_{15}O_{17}$ | $C_{58}H_{97}N_{15}O_{17}$ |
| Molare Masse | 1262,48 $g·mol^{−1}$ | 1276,51 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest |
| GHS- Kennzeichnung | keine Einstufung verfügbar | keine Einstufung verfügbar |
| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben |
| siehe oben ||

Als Katanosine bezeichnet man eine Gruppe von Antibiotika (auch Lysobactin-Antibiotika genannt). Diese sind Naturstoffe mit starker antibakterieller Wirkung. Bisher wurden das Katanosin A und das Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.

## Vorkommen

Katanosine werden aus dem Fermentationsmedium von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus Cytophaga und aus dem Gram-negativen Bakterium Lysobacter sp. in Japan und in den USA berichtet.

## Struktur

Katanosine sind Depsipeptide. Die Katanosine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr entstammen sie dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, der auch den Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren erlaubt. So finden sich in den Katanosinen die nicht-ribosomalen Aminosäuren 3-Hydroxyleucin, 3-Hydroxyphenylalanin, 3-Hydroxyasparagin und allo-Threonin.

Alle Katanosine haben einen zyklischen Teil und einen linearen Schwanz. Der Ring wird durch eine Esterbindung geschlossen (es handelt sich also um zyklische Depsipeptide, genauer Acylcyclodepsipeptide).

Katanosin A und B unterscheiden sich an der Aminosäureposition 7. Der Nebenmetabolit Katanosin A trägt hier ein Valin, der Hauptmetabolit Katanosin B ein Isoleucin.

## Biologische Wirkung

Die Katanosine stören die bakterielle Zellwandbiosynthese. Sie sind hochpotent gegen gefürchtete Gram-positive Krankenhauskeime wie z. B. gegen Staphylokokken und Enterokokken. Wegen ihrer vielversprechenden Wirkung haben sich biologische und chemische Forschungsgruppen mit den Katanosin-Antibiotika beschäftigt. Das In-vitro-Wirkniveau der Katanosine ist mit dem von Vancomycin vergleichbar.

## Chemische Synthese

2007 wurden die beiden ersten Synthesen von Katanosin B (Lysobactin) beschrieben.

## Quellen

* ↑ D. P. Bonner, J. O’Sullivan, S. K. Tanaka, J. M. Clark, R. R. Whitney, J Antibiot. 1988, 41, 1745–1751, PMID 3209466
* ↑ J. O’Sullivan, J. E. McCullough, A. A. Tymiak, D. R. Kirsch, W. H. Trejo, P. A. Prinicipe, J. Antibiot. 1988, 41, 1740–1744, PMID 3209465
* ↑ J. I. Shoji, H. Hinoo, K. Matsumoto, T. Hattori, T. Yoshida, S. Matsuura, E. Kondo, J. Antibiot. 1988, 41, 713–718, PMID 3403364
* ↑ F. von Nussbaum, S. Anlauf, J. Benet-Buchholz, D. Häbich, J. Köbberling, L. Musza, J. Telser, H. Rübsamen-Waigmann, N. A. Brunner Angew. Chem. 2007, 119, 2085–2088; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2039–2042, PMID 17211904
* ↑ A. Guzman-Martinez, R. Lamer, M. S. VanNieuwenhze, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017–6021, PMID 17432854
