Wieland-Miescher-Keton
# Wieland-Miescher-Keton

Das Wieland-Miescher-Keton ist eine organisch-chemische Verbindung. Es handelt sich um ein bicyclisches Diketon, das außer einer Doppelbindung gesättigt ist.

Das Wieland-Miescher-Keton ist nach seinen Entdeckern Peter Wieland und Karl Miescher benannt, die es bei Ciba-Geigy entwickelten. Das eigentliche Wieland-Miescher-Keton wird racemisch durch eine Robinson-Anellierung gewonnen, von pharmazeutischem Interesse ist jedoch die enantiomerenreine Darstellung.

## Isomerie

Das Wieland-Miescher-Keton ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C8a-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-Wieland-Miescher-Keton und (S)-Wieland-Miescher-Keton.

Stereoisomere des Wieland-Miescher-Ketons :

| Name | (R)-Wieland-Miescher-Keton | (S)-Wieland-Miescher-Keton |
| - | - | - |
| Andere Namen | (−)-Wieland-Miescher-Keton | (+)-Wieland-Miescher-Keton |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 100348-93-4 | 33878-99-8 |
| 20007-72-1 (unspez.) ||
| PubChem | 736070 | 736069 |
| 89262 (unspez.) ||
| Wikidata | – | – |
| Q413602 (unspez.) ||

## Darstellung

Das Wieland-Miescher-Keton wurde erstmals durch eine Robinson-Anellierung hergestellt. Der zweite Schritt der Robinson-Anellierung (Aldol-Reaktion) wurde hierbei auf organokatalytischem Wege über die Eder-Sauer-Wiechert-Hajos-Parrish-Reaktion durchgeführt. Als Organokatalysator diente enantiomerenreines (S)-Prolin, wodurch das Produkt mit hoher Enantioselektivität erhalten werden konnte.

Die Synthese kann auch als Eintopfreaktion durchgeführt werden. Das Aldol-Zwischenprodukt wurde nur von Hajos und Parrish isoliert und in ihrem Patent beschrieben.

## Verwendung

Das Wieland-Miescher-Keton ist von synthetischem Interesse für die pharmazeutische Industrie. Es dient als Ausgangsverbindung zur Totalsynthese von Steroiden.

