Triethylsilan
# Triethylsilan

Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

## Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:

    $\mathrm {4\ ClSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow}\ 4\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}}$
    $\mathrm {ClSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ NaH\ {\xrightarrow}\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ NaCl}$

Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:

    $\mathrm {Cl_{3}SiH+\ 3\ BrMgC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow}\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ 3\ MgBrCl}$

## Eigenschaften

### Physikalische Eigenschaften

Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.

Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:

| Verschiebung | H- | -Si- | $-CH_2-$ | $-CH_3$ |
| - | - | - | - | - |
| $^1H$ (ppm) | 3,621 | − | 0,591 | 0,980 |
| $^{13}C$ (ppm) | − | − | 2,56 | 8,18 |

### Chemische Eigenschaften

Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol bzw. zum entsprechenden Disilazan:

    $\mathrm {HSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ ROH\ {\xrightarrow}\ ROSi(C_{2}H_{5})_{3}\ +\ H_{2}}$
    $\mathrm {2\ HSi(C_{2}H_{5})_{3}+\ NH_{3}\ {\xrightarrow {NaNH_{2}}}\ HN(Si(C_{2}H_{5})_{3})_{2}\ +\ H_{2}}$

## Verwendung

Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:

Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:

    $\mathrm {C_{6}H_{11}Cl+\ (C_{2}H_{5})_{3}SiH\ {\xrightarrow {AlCl_{3}}}\ C_{6}H_{12}+\ (C_{2}H_{5})_{3}SiCl}$

## Sicherheitshinweise

Der $LD_{50}-Wert$ (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der $EC_{50}-Wert$ (Daphnia magna, "Großer Wasserfloh") liegt bei 52 mg/l-48 h.

