Propicillin
# Propicillin

Propicillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der semisynthetischen β-Lactam-Antibiotika. Es zählt zu den Penicillin-Derivaten und wird in Form des Monokaliumsalzes eingesetzt. Patentiert wurde es 1961 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline). Es ist ähnlich wie Benzylpenicillin (Penicillin G) gegen einige Gram-positive Bakterien wirksam.

## Eigenschaften

Die Wirkung von Propicillin ist weniger stark als die vom Penicillin G. Propicillin kann aufgrund der guten Resorbierbarkeit und der Stabilität gegenüber von Säuren oral verabreicht werden. Gegenüber von β-Lactamasen ist es allerdings empfindlich.

## Herstellung

Zur Synthese von Propicillin wird 6-Aminopenicillansäure an der primären Aminogruppe $(NH_2)$ acyliert. Zur Acylierung wird (RS)-2-Phenoxybuttersäure in Kombination mit Chlorameisensäureisobutylester in Gegenwart von Triethylamin verwendet. Dabei entsteht Propicillin als Diastereomerengemisch.

## Isomere und Salze

| Name und Synonyme | CAS‑Nummer | Summenformel | Molare Masse $[g·mol^{‑1}]$ | Datenbank‑Links |
| - | - | - | - | - |
| Levopropicillin (2S,5S,6S)-3,3-Di­methyl-7-oxo-6-[(S)-2-phenoxy­butanamido]-4-thia-1-aza­bicyclo[3.2.0]heptan-2-carbon­säure 6-(L-α-Phenoxy­butyr­amido)penicillan­säure (−)-(1-Phenoxypropyl)penicillin | 3736-12-7 | $C_{18}H_{22}N_2O_5S$ | 378,44 | PubChem: 172994 UNII: EVM0146RSP Wikidata: Q27277383 |
| Propicillin-Kalium (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxybutanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure-Kaliumsalz | 1245-44-9 | $C_{18}H_{21}KN_2O_5S$ | 416,53 | PubChem: 23682190 UNII: 75RXW2P83Y Wikidata: Q27114769 |
| Levopropicillin-Kalium Lilly 38389 P 248 | 4803-44-5 | $C_{18}H_{21}KN_2O_5S$ | 416,53 | PubChem: 23674237 UNII: 2IY8ZC06FM Wikidata: Q27254802 |
| Isopropicillin (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-6-(1-methyl-2-phenoxy­propan­amido)-7-oxo-4-thia-1-aza-bi­cyclo[3.2.0]heptan-2-carbon­säure Lilly 33332 | 4780-24-9 | $C_{18}H_{22}N_2O_5S$ | 378,44 | PubChem: 3038477 UNII: 05T9139TJW Wikidata: Q27236134 |
