Cyanacetamid
# Cyanacetamid

Cyanacetamid ist ein Feststoff und ein Derivat der Essigsäure. Es weist als Amid der Cyanessigsäure eine Nitril-, eine CH-acide Methylengruppe und eine Amidfunktion im Molekül auf.

## Gewinnung und Darstellung

Cyanacetamid wird durch Umsetzung von Cyanessigsäureethylester mit konzentriertem wässrigem Ammoniak in 86–88%iger Ausbeute erhalten.

Eine neuere Synthese ist die Umsetzung von Halogenacetamiden mit Alkalicyaniden in Gegenwart von Wasser.

## Chemische Eigenschaften

Die aciden Wasserstoffatome im Cyanacetamid reagieren leicht mit Formaldehyd oder mit Halogenen. Wegen seiner Reaktivität und Multifunktionalität ist Cyanacetamid ein Ausgangsstoff beispielsweise für die Synthese von Heterocyclen.

## Verwendung

Cyanacetamid dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Malonsäuredinitril, wobei die Amidgruppe durch Reaktion mit Phosphorpentachlorid $(PCl_5)$ oder Phosphorylchlorid $(POCl_3)$ zur Nitrilgruppe dehydratisiert wird. Die Reaktion kann auch in 1,2-Dichlorethan als Lösemittel durchgeführt werden.

Die Umsetzung mit Brom führt zum – inzwischen obsoleten – Biozid 2,2-Dibromcyanacetamid DBNPA.

Die Cyclokondensation von 1,3-Diketonen mit Cyanacetamid liefert in einer Guareschi-Thorpe-Reaktion 3-Cyano-2-pyridone. Nachfolgende Hydrolyse der Cyanogruppe in wässriger Säure, Decarboxylierung, Chlorierung und katalytische Hydrierung führt zu 2,4-Dialkylpridinen.

Ein Syntheseweg zum Gichtmittel Allopurinol geht von Cyanacetamid aus, das mit Formamidin und nachfolgendem Ringschluss mit Hydrazin ein substituiertes Pyrazol ergibt, das mit Formamid zum Pyrazolo-pyrimidin Allopurinol cyclisiert wird.

In den Synthesen der Antituberkulotika Ethionamid und des homologen Prothionamid dient Cyanacetamid als Edukt.

