Dinitrobenzole
# Dinitrobenzole

Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen $(–NO_2)$ als Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_6H_4N_2O_4.$ Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.

## Vertreter

Dinitrobenzole :

| Name | o-Dinitrobenzol | m-Dinitrobenzol | p-Dinitrobenzol |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | 1,2-Dinitrobenzol | 1,3-Dinitrobenzol | 1,4-Dinitrobenzol |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 528-29-0 | 99-65-0 | 100-25-4 |
| 25154-54-5 (Isomerengemisch) |||
| PubChem | 10707 | 7452 | 7492 |
| Summenformel | $C_6H_4N_2O_4$ | $C_6H_4N_2O_4$ | $C_6H_4N_2O_4$ |
| Molare Masse | 168,11 $g·mol^{−1}$ | 168,11 $g·mol^{−1}$ | 168,11 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | gelbliche Kristalle | farblose Kristalle |
| Schmelzpunkt | 118 °C | 89 °C | 174 °C |
| Siedepunkt | 318 °C | 291 °C | 299 °C |
| Dichte | 1,565 (17 °C) | 1,575 (18 °C) | 1,625 (18 °C) |
| Dampfdruck | 0,08 Pa (30 °C) | | 0,07 Pa (30 °C) |
| Dampfdruck | 0,34 Pa (50 °C) | | 0,23 Pa (50 °C) |
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser | unlöslich in Wasser | unlöslich in Wasser |
| GHS- Kennzeichnung | aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr | aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr | aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr |
| H- und P-Sätze | 300+310+330​‐​373​‐​410 | 330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​410 | 300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​410 |
| keine EUH-Sätze |||
| H- und P-Sätze | 260​‐​280​‐​284​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​361+364​‐​304+340+310 | 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 | 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 |
| MAK-Wert | Schweiz: 0,15 $ml·m^{−3}$ bzw. 1 $mg·m^{−3}$ | Schweiz: 0,15 $ml·m^{−3}$ bzw. 1 $mg·m^{−3}$ | Schweiz: 0,15 $ml·m^{−3}$ bzw. 1 $mg·m^{−3}$ |

## Eigenschaften

Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

## Darstellung

Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.

## Verwendung

Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.

