2-metil-2-butene
# 2-metil-2-butene

Il 2-metil-2-butene, è un idrocarburo alifatico di formula $(CH_3)_2C=CHCH_3$ appartenente alla categoria degli alcheni ramificati. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, volatile e dall'odore caratteristico, praticamente insolubile in acqua e miscibile in etanolo, dietiletere e benzene. Trattasi di un composto particolarmente instabile, altamente infiammabile e tossico. A livello industriale viene principalmente utilizzato per la sintesi dell'isoprene.

## Sintesi

L'amilene è in genere ottenuto mediante passaggi successivi di distillazione ed estrazione (con acido solforico diluito a basse temperature) a partire dai derivati del petrolio che hanno subito un trattamento di cracking termico opportunamente catalizzato. Un metodo noto di preparazione del 2-metil-2-butene consiste nella deidratazione del 2-metil-2-butanolo in presenza di acido p-toluensolfonico.

    $CH_3CH_2C(CH_3)_2OH$ → $(CH_3)_2C=CHCH_3$ + $H_2O$

Il composto può essere inoltre isolato dai gas di raffinazione del greggio.

## Reattività

La tendenza del 2-metil-2-butene a reagire violentemente generando incendi ed esplosioni ne limita fortemente le possibilità di utilizzo pratico. Il composto può prendere parte a reazioni di idrogenazione, alogenazione, alchilazione e reazioni di condensazione in generale, ed è inoltre in grado, in determinate condizioni, di isomerizzare in altre forme di pentene ramificato:

    $(CH_3)_2C=CHCH_3$ + $H_2$ → $(CH_3)_2CHCH_2CH_3$
    $(CH_3)C=CHCH_3$ + HCl → $(CH_3)_2CClCH_2CH_3$
    $(CH_3)C=CHCH_3$ + $Br_2$ → $(CH_3)_2CBrCHBrCH_3$
    $(CH_3)C=CHCH_3$ + $CH_3OH$ → $CH_3CH_2C(CH_3)_2OCH_3$

Il 2-metil-2-butene, se lasciato a riposo, tende lentamente a polimerizzare formando complesse catene idrocarburiche ad alto peso molecolare.

## Utilizzo

Il 2-metil-2-butene trova impiego come intermedio di reazione nella sintesi dell'isoprene e di diversi solventi organici, anche di uso farmaceutico. Il composto viene inoltre utilizzato come additivo per carburanti ad alto numero di ottani.

