Trietilborano
# Trietilborano

Il trietilborano, è un organoborano (un composto contenente legami boro-carbonio) di formula $(C_2H_5)_3B,$ spesso abbreviata come $Et_3B.$ È un liquido incolore piroforico, solubile in solventi organici come etere, alcoli, tetraidrofurano ed esano. Reagisce violentemente con l'acqua.

## Struttura e proprietà

Il trietilborano è un composto molecolare monomerico; non tende a dimerizzare come fanno $H_3B$ e $Et_3Al.$ Il frammento centrale $BC_3$ è planare.

## Sintesi

Il trietilborano si prepara per reazione tra trimetilborato e trietilalluminio:

    ${\ce {Et3Al \ + \ (MeO)3B -> Et3B \ + \ (MeO)3Al}}$

## Applicazioni

### Chimica organica

Industrialmente il trietilborano viene usato come iniziatore in reazioni di polimerizzazione radicalica, dove è attivo anche a bassa temperatura. Come iniziatore può rimpiazzare alcuni stannani.

Reagisce con enolati metallici, formando enossitrietilborati che possono essere alchilati sul carbonio in modo più selettivo che in assenza di $Et_3B.$ Viene usato per deossigenare alcoli nella reazione di deossigenazione di Barton-McCombie. Usato assieme al litio tri-tert-butossialluminio idruro rompe eteri. Ad esempio, dopo idrolisi il tetraidrofurano è convertito a butanolo. Promuove anche alcune varianti della reazione di Reformatsky.

Il trietilborano è inoltre il precursore per ottenere trietilboroidruro di litio, $LiEt_3BH,$ un forte riducente noto anche col nome di "superidruro":

    ${\ce {LiH\ +\ Et3B->LiEt3BH}}$

### Aeronautica

Il trietilborano è usato per promuovere l'accensione di carburanti in aviogetti e razzi. È stato usato nell'aereo spia Lockheed SR-71 Blackbird e nel suo predecessore Lockheed A-12. Miscelato con 10-15% di trietilalluminio fu anche usato prima del decollo per accendere i motori F-1 del razzo Saturn V. Il trietilborano è stato utilizzato per questi scopi in virtù delle sue proprietà piroforiche, e in particolare perché brucia producendo temperature molto elevate.

Il lanciatore Falcon 9 costruito dalla SpaceX utilizza una miscela trietilalluminio-trietilborano per l'accensione del primo stadio.

## Indicazioni di sicurezza

Il trietilborano è fortemente piroforico (si accende spontaneamente all'aria), bruciando con una fiamma verde, caratteristica dei composti di boro.

