title: Alogenuri alchilici
text: # Alogenuri alchilici
  
  Gli alogenuri alchilici sono dei composti organici, saturi o insaturi, derivati dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti atomi di alogeni (fluoro, cloro, bromo e iodio). Analoghi a loro sono gli alogenuri arilici, derivati allo stesso modo da idrocarburi aromatici. Utili nella sintesi organica come solventi e come prodotti di partenza per la preparazione dei reattivi di Grignard.
  
  Esempi comuni di alogenuri alchilici sono i vari clorofluorocarburi commercializzati con il nome di freon, usati come liquidi di raffreddamento nei circuiti frigoriferi e messi al bando a causa della loro capacità di intaccare lo strato di ozono dell'alta atmosfera in seguito al rilascio di radicali cloro; questa reazione fotolitica è generata dalla radiazione ultravioletta e i radicali prodotti catalizzano la distruzione dell'ozono.
  
  ## Nomenclatura IUPAC
  
  La nomenclatura IUPAC degli alogenuri alchilici segue regole simili a quella degli alcani. Gli atomi di alogeno sono considerati come gruppi sostituenti.
  
      $Br-CH_2-CH_2-Br:$ 1,2-dibromoetano
      $CH_3$
      $CH_3-C-Cl:$ 2-cloro-2-metilpropano (cloruro di t-butile)
      $CH_3$
  
  ## Reazione con metalli
  
  Gli alogenuri alchilici sono di grandissima utilità nella sintesi organica e uno dei loro usi nel laboratorio chimico è quello della reazione con metalli per portare a composti organometallici, soprattutto del litio e del magnesio (ad esempio i reattivi di Grignard).
  
  La reazione è normalmente effettuata trattando magnesio o litio metallici con una soluzione eterea dell'alogenuro alchilico.
  
      $CH_3CH_2Cl$ + Mg (etere) -------> $CH_3CH_2MgCl$
  
  Questa è una reazione eterogenea, avviene quindi sull'interfaccia tra fase solida (magnesio, litio) e liquida (soluzione dell'alogenuro in etere).
  
  Nella preparazione dei reattivi di Grignard, ad esempio, si utilizza magnesio in polvere o limatura. Per la reazione si possono usare bromuri, ioduri e cloruri; tuttavia si utilizzano generalmente i bromuri per l'alto costo degli ioduri e per la bassa reattività dei cloruri.
  
  La reazione è fortemente esotermica e deve essere condotta in condizioni anidre, per evitare la reazione tra reattivo e acqua, che consuma il reattivo convertendolo nel corrispondente alcano:
  
      $CH_3CH_2MgBr$ + $H_2O$ ------> $CH_3CH_3$ + HOMgBr
  
  I reattivi di organolitio si preparano allo stesso modo utilizzando litio al posto del magnesio.
  
  ## Preparazioni
  
  Gli alogenuri alchilici si possono ottenere da:
  
  * alcheni e alchini per addizione di un idracido HX; l'attacco elettrofilo dell'idrogeno è seguito dall'attacco dell'alogeno;
  * alcoli per reazione con $SOCl_2;$ il cloruro di tionile agisce come disidratante promuovendo un attacco nucleofilo intramolecolare del cloro portando complessivamente alla formazione dell'alogenuro alchilico e alla liberazione di $SO_2$ gassosa;
  * alcani, in questo caso le reazioni sono meno generalizzabili, anche a causa di una certa componente regioselettiva, ma in genere si fanno reagire a caldo un alcano e un alogeno e si ottiene un alogenuro più un idracido H-X.
  
  Infine si possono ottenere alogenuri arilici mediante sostituzione elettrofila da idrocarburi aromatici.
  
  