title: Acidi dioici
text: # Acidi dioici
  
  Gli acidi dioici sono una classe di composti organici alifatici (e raramente aromatici o misti); gli alifatici sono costituiti da una catena idrocarburica con le due estremità carbossiliche (-COOH).
  
  Si distinguono tre sottoclassi:
  
  * acidi alcandioici (di formula bruta $C_nH_{2n-2}O_4);$
  * acidi alchendioici (di formula bruta $C_nH_{2n-4}O_4);$
  * acidi alchindioici (di formula bruta $C_nH_{2n-6}O_4).$
  
  ## Altri nomi
  
  Secondo le regole di nomenclatura IUPAC i composti idrocarburici che presentano due gruppi carbossilici devono essere chiamati acidi dioici. Tradizionalmente ci si riferisce a questa classe di composti come acidi dicarbossilici o più correttamente in italiano acidi bicarbossilici.
  
  ## Nomenclatura IUPAC e tradizionale
  
  La regola ufficiale (internazionalmente riconosciuta) prevede che si usino le stesse regole utilizzate per gli acidi carbossilici, con l'unica differenza del suffisso, -dioico invece che -oico. (e.g. acido propandioico, $HOOC-CH_2-COOH).$ Per riconoscere un acido dioico basta individuare i due gruppi carbossilici terminali e contare il numero complessivo dei carboni presenti nella catena principale, la più lunga. Le regole per la nomenclatura IUPAC possono essere schematizzate come segue:
  
  * la prima parola è sempre "acido" (gruppo seniore);
  * la seconda parola è composta da tre parti:
     * un prefisso variabile a seconda del numero di carboni della catena principale (et-, prop-, but-, penta-, esa-, ecc.);
     * una seconda parte: "-an-" per catene sature, "-en-" per catene insature con almeno un legame doppio, "-in-" per catene insature con almeno un legame triplo, fra due atomi di carbonio adiacenti;
     * un suffisso invariante "-dioico";
  * nel caso di isomeria geometrica generata da doppi legami, si inserisce "cis-" oppure "trans-" tra la prima e la seconda parola, indicando la posizione del doppio legame con un numero arabo orientato a sinistra nella catena (e.g. -n-).
  
  I prefissi utilizzati, tranne per il primo (-met), sono gli stessi a cui si ricorre per la nomenclatura degli alcani. Classicamente si considera l'acido etandioico come il più semplice acido dioico. Per la nomenclatura tradizionale, la prima parola è sempre "acido". La seconda è un nome definito sistematicamente dalla nomenclatura IUPAC, specialmente nel caso di catene ramificate, anche se spesso vengono utilizzati nomi di fantasia.
  
  Per gli acidi aromatici dioici o misti, il terminale benzoico può essere posto agli estremi della catena (acido aromatico dioico), oppure in una posizione intermedia lungo la catena alifatica. La nomenclatura diviene ovviamente più complessa.
  
  Acidi dicarbossilici saturi a catena lineare alifatici :
  
  | Prefisso IUPAC | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula bruta |
  | - | - | - | - | - |
  | Et- | 2 | Acido ossalico | Acido etandioico | $C_2H_2O_4$ |
  | Prop- | 3 | Acido malonico | Acido propandioico | $C_3H_4O_4$ |
  | But- | 4 | Acido succinico | Acido butandioico | $C_4H_6O_4$ |
  | Pent- | 5 | Acido glutarico | Acido pentandioico | $C_5H_8O_4$ |
  | Es- | 6 | Acido adipico | Acido esandioico | $C_6H_{10}O_4$ |
  | Ept- | 7 | Acido pimelico | Acido eptandioico | $C_7H_{12}O_4$ |
  | Ott- | 8 | Acido suberico | Acido ottandioico | $C_8H_{14}O_4$ |
  | Non- | 9 | Acido azelaico | Acido nonandioico | $C_9H_{16}O_4$ |
  | Dec- | 10 | Acido sebacico | Acido decandioico | $C_{10}H_{18}O_4$ |
  | Dodec- | 12 | | Acido dodecandioico | $C_{12}H_{22}O_4$ |
  | Tridec- | 13 | Acido brassilico | Acido tridecandioico | $C_{13}H_{24}O_4$ |
  | Esadec- | 16 | Acido tapsico | Acido esadecandioico | $C_{16}H_{30}O_4$ |
  | Docos- | 22 | Acido fellogenico | Acido docosandioico | $C_{22}H_{42}O_4$ |
  
  Insaturi a quattro atomi di carbonio (l'insaturazione tra i carboni 2 e 3 genera una isomeria cis/trans, di grande importanza funzionale):
  
  Acidi dicarbossilici 2-insaturi a catena lineare (4C) :
  
  | Prefisso IUPAC | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula bruta | Isomeria |
  | - | - | - | - | - | - |
  | But- | 4 | Acido fumarico | Acido E-butendioico | $C_4H_4O_4$ | Trans |
  | But- | 4 | Acido maleico | Acido Z-butendioico | $C_4H_4O_4$ | Cis |
  
  Acidi dicarbossilici aromatici dioici (C8) :
  
  | Orientamento | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula molecolare |
  | - | - | - | - | - |
  | orto | 8 | Acido ftalico | acido 1,2-benzendicarbossilico | $C_8H_6O_4$ |
  | meta | 8 | Acido isoftalico | Acido 1,3-benzendicarbossilico | $C_8H_6O_4$ |
  | para | 8 | Acido tereftalico | Acido 1,4-benzendicarbossilico | $C_8H_6O_4$ |
  