title: Prismano
text: # Prismano
  
  Il prismano è un idrocarburo policiclico, isomero del benzene ma con una stabilità e reattività nettamente differenti da quest'ultimo. Albert Ladenburg propose erroneamente questa struttura per il benzene. Il composto fu sintetizzato in laboratorio solo nel 1973.
  
  ## Sintesi
  
  La sintesi parte dal benzvalene (1) e dal 4-feniltriazolidone, che è un forte dienofilo. La reazione è simile ad una Diels-Alder, e comporta la formazione di un carbocatione come intermedio. L'addotto (2) è poi idrolizzato e successivamente trasformato in un sale di rame(II). Dopo neutralizzazione con una base forte, l'azocomposto (3) può essere cristallizzato con una resa del 65%. L'ultimo passaggio prevede una fotolisi dell'azo composto. Questa fotolisi porta alla formazione di un biradicale che decomponendosi forma il prismano (4) e azoto, con una resa inferiore al 10%.
  
  