title: Imminio
text: # Imminio
  
  L'imminio o immonio è un catione organico di struttura generale $[R^1R^2C=NR^3R^4]^+$ ed è considerabile come una immina terziaria. Gli ioni imminio sono importanti intermedi in molte reazioni organiche come il riarrangiamento di Beckmann, la reazione di Vilsmeier-Haack, la reazione di Stephen o la reazione di Duff. Non potendo essere isolati puri, a causa della carica netta, si trovano in natura sotto forma di sali.
  
  ## Struttura
  
  I cationi imminio adottano geometrie simili a quelle degli alcheni. L'untià CN centrale è quasi coplanare con tutti e quattro i sostituenti. La lunghezza del legame C=N è di circa 129 picometri.
  
  ## Formazione
  
  I cationi imminio si ottengono per protonazione e alchilazione delle immine corrispondenti:
  
      $RN=CR'_2$ + $H^+$ → $[RNH=CR'_2]^+$
      $RN=CR'_2$ + $R"^+$ → $[RR"N=CR'_2]^+$
  
  Sono inoltre generati per condensazione di ammine secondarie con chetoni o aldeidi:
  
      $O=CR'_2$ + $R_2NH$ + $H^+$ → $[R_2N=CR'_2]^+$ + $H_2O$
  
  Sono note anche altre vie sintetiche per i cationi imminio, si possono per esempio ottenere tramite reazioni di apertura d'anello della piridina.
  
  ## Reazioni che coinvolgono i sali d'imminio
  
  * Trasposizione di Beckmann
  * Sale di Eschenmoser
  * Reazione di Duff
  * Reazione di Stephen
  * Reazione di Vilsmeier-Haack
  * Reazione di Pictet-Spengler
  * Reazione di Knoevenagel
  