title: Triazene
text: # Triazene
  
  Il triazene è un composto inorganico insaturo con formula chimica $N_3H_3.$ Ha un legame doppio covalente ed appartiene alla classe dei composti detti azeni. Non si trova allo stato naturale.
  
  Triazeni è anche il nome generico dei derivati del triazene, caratterizzati da un gruppo funzionale, chiamato triazene o gruppo azoammino, costituito da un'ammina legata direttamente ad un gruppo funzionale azo (-N=N-), con $R^1R^2N-N=NR^3$ dove $R^1,$ $R^2$ ed $R^3$ sono i sostituenti. Nei triazeni la nomenclatura sistematica utilizza il prefisso diazoammino , che viene aggiunto al nome del composto genitore sostituente in $R^3:$ per esempio, Ph-N=N-NHMe viene chiamato N-metil diazoammino benzene.
  
  ## Proprietà
  
  A temperatura ambiente, il triazene è allo stato gassoso e, come tanti altri azeni, è colorato con un odore forte e sgradevole. Ha un punto di ebollizione e una densità maggiori del diazene dovuto alla massa maggiore. Ha punto ebollizione leggermente minore del composto triazano e quindi è più volatile. Ha un legame polare forte, e la molecola ha un grande momento di dipolo per la sua ridotta simmetria.
  
  Il triazene è un gruppo funzionale ricco di elettroni e capace di assorbire cationi metallici e organici.
  
  Nei triazeni $N^1,N^3-disostituiti$ con gruppi diversi si hanno due possibili tautomeri:
  
  ## Medicina
  
  Alcuni medicinali anti-tumorali sono denominati triazenici perché contengono un gruppo funzionale triazene. I triazenici sono un gruppo di agenti alchelanti utilizzati per combattere le cellule tumorali.
  
  Esempi sono la dacarbazina e la temozolomide. Lavorano da guanina metilante nelle posizioni O-6 e N-7.
  
  ## Produzione e composti
  
  Il triazene può essere ottenuto da idrazina da radiolisi a impulsi .
  
      $\mathrm {2\ N_{2}H_{4}\longrightarrow N_{4}H_{6}\longrightarrow NH_{3}+N_{3}H_{3}}$
  
  Tuttavia, il composto è instabile e si decompone in ammoniaca e azoto L'emivita di decomposizione a temperatura ambiente in acqua a pH acido è di 1/100 s , a pH debolmente alcalino è 100 s.
  
  Ad oggi, l'unico metodo comprovato per produrre triazene è la decomposizione spontanea del tetrazene in triazene e ammoniaca.
  
  ### 1,3-Difeniltriazene
  
  Un noto derivato del triazene è il seguente:
  
      Ph-NH-N=N-Ph (m.p. 100 °C, CAS #136-35-6).
  
  L'1,3-difeniltriazene viene preparato dalla reazione di un sale benzendiazonio con l'anilina in ambiente basico (Carbonato di sodio o Acetato di sodio).
  
      $Ph-N_2^+$ + $Ph-NH_2$ → Ph-N=N-NH-Ph + $H^+$
  
  ### Bis-triazene
  
  Un esempio di composto del triazene derivato dalla base di Torger.
  
  Una base di Torger ha formula chimica $(CH_3C_6H_4NCH_2)_2CH_2,$ il composto viene ottenuto dalla reazione N-accoppiamento tra un sale di bis-diazonio e un'ammina secondaria (N-Metilanilina).
  
  ### Polimeri
  
  Composti del triazene polimerici sono prodotti e applicati come materiali conduttivi e absorbenti.
  
  ## Reazioni
  
  I triazenici sono usati come sorgente in situ dello ione diazonio. I triazenici si decompongono o per protonamento o per agente alchilante in Ammina quaternaria e sale di diazonio. Un modo per la protezione o non-protezione di ammine secondarie sensibili si basa su questo principio..
  
  I triazenici possono reagire con Solfuro di sodio in presenza di Acido tricloroacetico per formare il corrispondente tiofenolo.
  
      Conversione triazene a tiofenolo
  
  Il gruppo triazene può convertirsi in lattami funzionalizzati, triazoli, dibenzopiranoni, e cumarina, o come substrato per perfluoroalchilazione e reazioni di diazinilazione.
  
  In un altro esempio, la sintesi di cinnolina è stata ottenuta con la Reazione di Richter dello ione diazonio mascherato con triazene.
  
  