title: Acido epossieicosatetraenoico
text: # Acido epossieicosatetraenoico
  
  L'acido epossieicosatetraenoico, in sigla EEQ oppure EpETE, è un qualunque acido grasso con 20 atomi di carbonio in una catena lineare contenente 4 doppi legami e un gruppo epossido.
  
  In varie cellule questi acidi si formano, con l'acido eicosapentaenoico, 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c come substrato, per azione di alcuni enzimi della famiglia citocromo P450 (CPY-epossigenasi) con la capacità di attaccare un atomo di ossigeno trasformando uno dei doppi legami in un gruppo epossido.
  
  Ogni epossido può essere diversamente orientato pertanto si hanno 2 enantiomeri, S o R, per ogni isomero posizionale.
  
  Esempio : 5S,6R-O-20:3Δ8c,11c,14c,17c (in sigla 5S6R-EEQ) oppure 5R,6S-O-20:3Δ8c,11c,14c,17c (in sigla 5R6S-EEQ).
  
  Gli altri 8 isomeri che possono formarsi sono:
  
  * 8S,9R-O-20:4Δ5c,11c,14c,17c (come descritto nel riquadro a fianco) oppure 8R,9S20:4Δ5c,11c,14c,17c
  * 11S,12R-O-20:4Δ5c,8c,14c,17c oppure 11R,12S-O-20:4Δ5c,8c,14c,17c
  * 14S,15R-O-20:4Δ5c,8c,11c,17c oppure 14R,15S-O-20:4Δ5c,8c,11c,17c
  * 17S,18R-O-20:4Δ5c,8c,11c,14c oppure 17R,18S-O-20:4Δ5c,8c,11c,14c
  
  Gli enzimi CPY-epossigenasi non sono selettivi formando entrambi gli enantiomeri R e S, ma privilegiano l'epossidazione del doppio legame omega-3.
  
  I diversi isomeri EEQ sono presenti e possono essere rilevati prevalentemente nei fosfolipidi cellulari, nei fosfolipidi plasmatici. I vari isomeri hanno mostrato una gamma di bioattività anche se inferiori e meno rilevanti di quelle degli isomeri dell'acido epossieicosatrienoico, EET.
  
  Gli acidi EEQ appartengono alla famiglia degli eicosanoidi non classici, metaboliti strutturalmente correlati che condividono un meccanismo comune per l'attivazione delle cellule e un insieme comune di attività biologiche e conseguenti potenziali effetti sulla salute. Gli studi sugli animali e una serie limitata di studi sull'uomo suggeriscono che questa famiglia di metaboliti funga da agente di segnalazione autocrina e paracrina, simile agli ormoni, che può influenzare la regolazione di alcune risposte.Gli acidi EEQ producono una serie di azioni diverse in una varietà di tessuti e cellule.
  
  Secondo alcuni studi gli EEQ, in particolare il 17,18 EpETE, avrebbero effetti antiinfiammatori, stimolerebbero l'angiogenesi; nei muscoli lisci vascolari, produrrebbero vasodilatazione e avrebbero un'azione antinocicettiva e antiallergica.
  
  