title: Addizione elettrofila
text: # Addizione elettrofila
  
  L'addizione elettrofila è una reazione di addizione in cui i reagenti sono in genere idrocarburi insaturi. Essa comporta la rimozione di un legame pi greco, a seguito della formazione di due legami covalenti per aggiunta di un elettrofilo.
  
  ## Meccanismo di reazione
  
  Il meccanismo di reazione coinvolge la scissione eterolitica della molecola di reagente, che dà origine a due specie chimiche di carica differente. Il gruppo avente carica positiva, dunque povero di elettroni, viene attaccato per primo dal legame multiplo. Si ha quindi la rottura di legami π e la formazione di legami σ.
  
  La reazione avviene in due stadi:
  
  * 1º stadio: gli elettroni del legame π attaccano l'orbitale vuoto dell'elettrofilo; poiché gli elettroni π formano un legame più debole di quelli σ essi possono essere ceduti ad un elettrofilo, portando così alla formazione di un intermedio carico positivamente (il carbocatione).
  * 2º stadio: si ha la combinazione fra il carbocatione e la specie nucleofila. Questo stadio è molto veloce, in quanto il carbocatione non è un intermedio stabile.
  
  ## Orientazioni delle addizioni elettrofile
  
  Sia gli elettrofili che gli alcheni possono essere simmetrici o asimmetrici. Se l'alchene è simmetrico, è possibile ottenere un solo prodotto di addizione. Altrimenti, in teoria, sarebbe possibile ottenere due prodotti di addizione.
  
  La reazione di addizione è regiospecifica, e segue la regola di Markovnikov:
  
      Quando un reagente asimmetrico si addiziona ad un alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca all'atomo di carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno.
  
  ## Addizione di acidi
  
  L'addizione elettrofila di acidi è una reazione di addizione elettrofila di un acido ad un alchene o comunque ad un composto in cui è presente un doppio legame carbonio-carbonio.
  
  Un gran numero di acidi si addizionano al doppio legame degli alcheni: gli acidi alogenidrici (HF, HCl, HBr, HI), l'acido solforico, e gli acidi carbossilici.
  
  Il meccanismo di reazione è il tipico delle reazioni di addizione elettrofila, in due 2 stadi. Il primo lento, con formazione di un carbocatione; il secondo veloce. La reazione avviene con orientamento Markovnikov:
  
  ### Esempi
  
  Addizione di acido cloridrico all'etilene. Come prodotto di reazione abbiamo il cloroetano.
  
  Addizione di acido solforico al ciclopentene. Come prodotto di reazione abbiamo l'idrogenosolfato di ciclopentile (ciclopentil idrogenosolfato).
  
  ## Reazioni di addizione
  
  * addizione nucleofila
  * idrogenazione
  * reazione di idratazione
  * addizione di alogeni
  * reazione di Diels-Alder
  * ossimercurazione e demercurazione
  * idroborazione.
  