title: Ciclopentadienuro di sodio
text: # Ciclopentadienuro di sodio
  
  Il ciclopentadienuro di sodio è il composto metallorganico del sodio con formula $NaC_5H_5.$ La formula è spesso abbreviata come NaCp, dove Cp rappresenta l'anione ciclopentadienuro. L'abbreviazione Cp è spesso usata anche nella chimica dei composti di coordinazione quando il ciclopentadienile è usato come legante. NaCp fu preparato per la prima volta da Johannes Thiele nel 1900. Viene usato comunemente per la sintesi di metalloceni e composti simili.
  
  ## Struttura
  
  La natura di NaCp dipende dal mezzo in cui si trova. Pianificando una sintesi, il reagente è di solito rappresentato come un sale $Na^+C_5H_5^−.$
  
  In forma cristallina senza solventi NaCp ha la struttura di un composto a sandwich multistrato, composto da catene infinite di cationi $Na^+$ alternati ad anelli paralleli $(η^5-C_5H_5)^−.$
  
  In soluzione di solventi donatori NaCp è fortemente solvatato, specie lo ione $Na^+,$ come suggerito dalla possibilità di isolare l'addotto Na(TEMED)Cp.
  
  ## Sintesi
  
  Il ciclopentadienuro di sodio è disponibile in commercio come soluzione in THF. Si prepara trattando ciclopentadiene con sodio:
  
      ${\ce {2Na + 2C5H6 -> 2NaC5H5 + H2}}$
  
  In genere la conversione è condotta riscaldando una sospensione di sodio fuso in diciclopentadiene. In precedenza il sodio veniva usato comunemente in forma di fili o come sabbia, una dispersione di sodio preparata agitando velocemente del sodio fuso in xilene a riflusso.
  
  Un'altra base conveniente è l'idruro di sodio:
  
      ${\ce {NaH + C5H6 -> NaC5H5 + H2}}$
  
  Nei primi lavori si usavano reattivi di Grignard come basi. Il ciclopentadiene ha un $pK_a$ di 15, e può essere deprotonato da molti reagenti.
  
  ## Applicazioni
  
  NaCp è un reagente usato comunemente per la sintesi di metalloceni e composti simili. Esempi sono la sintesi del ferrocene e del $diclorobis(η^5-ciclopentadienil)zirconio:$
  
      2 $NaC_5H_5$ + $FeCl_2$ → $[Fe(η^5-C_5H_5)_2]$ + 2 NaCl
      $ZrCl_4(thf)_2$ + 2 $NaC_5H_5$ → $[Zr(η^5-C_5H_5)_2Cl_2]$ + 2 NaCl + 2 THF
  