title: 1,3,5-tritiano
text: # 1,3,5-tritiano
  
  L'1,3,5-tritiano è un composto organosolforico (o zolforganico), cioè un composto organico contenente legami carbonio-zolfo, avente formula $(CH_2S)_3.$ L'1,3,5-tritiano è un composto eterociclico ed in particolare è il trimero ciclico della tioformaldeide, una sostanza instabile alle consuete condizioni ambientali terrestri. Una sua molecola è costituita da un anello di sei atomi, tre di carbonio e tre di zolfo, dove si alternano gruppi metilenici e tioeteri.
  
  ## Sintesi e utilizzi
  
  L'1,3,5-tritiano si ottiene aggiungendo del solfuro di idrogeno ad una soluzione di formaldeide in acido cloridrico.
  
  Essendo il tioacetale della formaldeide, e quindi una sua possibile fonte, l'1,3,5-tritiano è utilizzato come blocco di costruzione (building block) in sintesi organica. In una delle sue applicazioni esso è deprotonato con reattivi litioorganici al fine di ottenere un derivato del litio che può essere poi alchilato:
  
      $(CH_2S)_3$ + RLi → $(CH_2S)_2(CHLiS)$ + RH
      $(CH_2S)_2(CHLiS)$ + RBr → $(CH_2S)_2(CHRS)$ + LiBr
      $(CH_2S)_2(CHRS)$ + $H_2O$ → RCHO + ….
  
  L'1,3,5-tritiano è considerato anche un precursone di altri reagenti organosolforici. Ad esempio, la sua clorurazione in presenza di acqua fornisce il sulfonil cloruro di clorometile:
  
  $(CH_2S)_3$ + 9 $Cl_2$ + 6 $H_2O$ → 3 $ClCH_2SO_2Cl$ + 12 HCl
  
  ## Tritiani
  
  L'1,3,5-tritiano è il capostipite di una classe di composti eterociclici chiamati tritiani, spesso derivanti dalla tionazione di chetoni e aldeidi. I tiochetoni e le tioaldeidi formati sono spesso instabili e quindi soggetti ad una trimerazione in una reazione termicamente reversibile. Di seguito lo schema della trimerazione del tioacetone:
  
  