title: Trimetilfosfina
text: # Trimetilfosfina
  
  La trimetilfosfina (trimetilfosfano secondo la nomenclatura IUPAC) è un composto di organofosforo(III) con formula $P(CH_3)_3,$ comunemente abbreviata come $PMe_3.$ In condizioni normali è un liquido incolore con un forte odore sgradevole, caratteristico delle fosfine alchiliche. Nella chimica metallorganica è un legante di uso comune.
  
  ## Storia
  
  La trimetilfosfina fu sintetizzata per la prima volta nel 1847 da Paul Thénard, figlio del più famoso chimico Louis Jacques Thénard, facendo reagire ad alta temperatura cloruro di metile con fosfuro di calcio impuro.
  
  ## Struttura
  
  La molecola di trimetilfosfina ha forma piramidale, con simmetria molecolare approssimativamente $C_{3v},$ cioè appartiene allo stesso gruppo puntuale di ammoniaca $(NH_3)$ e fosfina $(PH_3).$ Gli angoli C–P–C sono di circa 98,6°. Questo angolo è consistente con il fatto che il fosforo usa principalmente gli orbitali 3p per formare i legami, mentre l'orbitale 3s contribuisce scarsamente alla formazione dell'ibrido. Di conseguenza la coppia solitaria della trimetilfosfina ha un carattere principalmente s, come nel caso della fosfina $PH_3.$ Nel caso del fosforo questo succede perché la separazione tra gli orbitali 3s e 3p è più grande della corrispondenze separazione tra gli orbitali 2s e 2p, utilizzati da carbonio, azoto e ossigeno (dove il mescolamento degli orbitali s e p è invece forte).
  
  ## Sintesi
  
  La trimetilfosfina è preparata in genere trattando trifenilfosfito con cloruro di metilmagnesio come reattivo di Grignard. La sintesi viene condotta in dibutiletere, solvente dal quale si può separare per distillazione la trimetilfosfina volatile.
  
      $P(OC_6H_5)_3$ + $3CH_3MgCl$ → $P(CH_3)_3$ + $3C_6H_5OMgCl$
  
  ## Reattività
  
  $PMe_3$ è un composto stabile, ma facilmente ossidabile come tutte le fosfine. In presenza di aria viene ossidato dall'ossigeno per formare il fosfinossido $OPMe_3.$ Può anche essere facilmente alchilato per formare derivati di fosfonio $RPMe_3^+.$
  
  $PMe_3$ ha pKa = 8,65 e può dar luogo a reazioni acido-base. Con acidi forti forma sali tipo $[HPMe_3]X.$ La reazione è reversibile. Con basi forti, come i composti litio alchili, viene deprotonato un gruppo metile e si ottiene $PMe_2CH_2Li.$
  
  ### Chimica di coordinazione
  
  $PMe_3$ è un legante molto usato e forma complessi con la maggior parte dei metalli. Come legante è caratterizzato da un angolo conico di Tolman di 118°. Questo parametro fornisce una indicazione dell'ingombro sterico che il legante provoca coordinandosi sul metallo. Essendo un legante relativamente compatto, più trimetilfosfine possono coordinarsi ad un singolo metallo, come illustrato nel seguente caso:
  
      $2PMe_3$ + $Fe(CO)_5$ → $Fe(CO)_3(PMe_3)_2$ + 2CO
  
  ## Tossicità / Indicazioni di sicurezza
  
  La trimetilfosfina è disponibile in commercio. Il composto è facilmente infiammabile. È irritante per la pelle, gli occhi e le vie respiratorie. Non ci sono evidenze di effetti cancerogeni.
  
  