title: Isoprene
text: # Isoprene
  
  L'isoprene (nome IUPAC: 2-metil-1,3-butadiene) è un liquido incolore volatile con numero CAS 78-79-5.
  
  È un idrocarburo alifatico del gruppo dei dieni, in particolare visto il suo doppio legame carbonio separato da un legame singolo, l'isoprene è un diene coniugato, odore pungente.
  
  La sua importanza risiede nell'utilizzo industriale e nella sua biosintesi endogena, in organismi vegetali ed animali, quale precursore di importanti composti biochimici quali i terpeni (ad es. il carotene è un tetraterpene), il coenzima Q, il fitolo, il retinolo, il tocoferolo, il lanosterolo e altri.
  
  È il precursore della gomma naturale.
  
  ## Produzione industriale di isoprene
  
  I processi di produzione dell'isoprene sfruttano essenzialmente le frazioni $C_5$ derivate dal petrolio e, più convenientemente, specifiche reazioni di sintesi.
  
  ### Isoprene da pentani e penteni
  
  L'isoprene può essere ottenuto per deidrogenazione del 2-metilbutano e dei 2-metilbuteni ottenuti dal frazionamento dei pentani di topping e dei penteni di cracking. Si può utilizzare anche n-pentano previa isomerizzazione a 2-metilbutano.
  
  ### Processo ENICHEM (attuale Versalis)
  
  Sciogliendo acetone ed acetilene in ammoniaca liquida, alla pressione di 25 atm, catalizzatore idrossido di potassio, avviene una condensazione con produzione di 2-metil-3-butin-2-olo (MBI). MBI viene quindi parzialmente idrogenato a MBE che viene, in ultima battuta, disidratato cataliticamente su allumina.
  
  ### Processo IFP (Institut Français du Pétrole)
  
  Si sfrutta la condensazione tra due molecole di formaldeide e una di isobutene, per catalisi acida, con formazione di 4,4-dimetil-1,3-diossano. Per pirolisi catalitica, infine, il diossano elimina acqua e formaldeide (che viene riciclata) producendo isoprene.
  
  ### Processo Goodyear Tire and Scientific Design Co.
  
  Sfrutta tre stadi:
  
  * dimerizzazione del propene, catalizzata da un trialchilalluminio, a 2-metil-1-pentene;
  * isomerizzazione del 2-metil-1-pentene a 2-metil-2-pentene;
  * pirolisi del 2-metil-2-pentene, con acido bromidrico catalizzatore, a isoprene.
  
  ## Utilizzo per sintesi di polimeri
  
  Circa il 95% dell'isoprene prodotto è destinato alla produzione di cis-1,4-poliisoprene, analogo sintetico del caucciù ottenuto con l'ausilio di catalizzatori stereospecifici quali il complesso $trialchilalluminio-TiCl_4.$ Il restante 5% è utilizzato per produrre la gomma copolimerica isobutene-isoprene e altre materie plastiche.
  
  