title: Chiraphos
text: # Chiraphos
  
  Il Chiraphos è una fosfina chirale usata come legante chelato in chimica metallorganica. Il chiraphos è disponibile in commercio nei due enantiomeri S,S e R,R, entrambi con simmetria $C_2.$ In condizioni normali il chiraphos è un solido di colore bianco sensibile all'ossigeno atmosferico.
  
  ## Sintesi
  
  Chiraphos si prepara da S,S o R,R-2,3-butandiolo, a sua volta ottenuto da S,S o R,R-acido tartarico che è disponibile in commercio; questo è un esempio di sintesi chiral pool, strategia che prevede di utilizzare materiali di partenza enantiomericamente puri facilmente disponibili. I gruppi carbossilici dell'acido tartarico sono ridotti a gruppi metile, ottenendo il 2,3-butandiolo. Il diolo viene tosilato e il ditosilato viene quindi trattato con difenilfosfuro di litio $(LiPPh_2).$
  
  ## Chimica di coordinazione
  
  Chiraphos viene utilizzato come legante fosfinico chirale nella catalisi enantioselettiva mediata da metalli di transizione, e permette di raggiungere elevatissimi eccessi enantiomerici. Nel chiraphos i centri stereogenici sono sul carbonio; in altre fosfine chirali usate in precedenza, tipo DIPAMP, i centri stereogenici sono invece sul fosforo.
  
  ## Indicazioni di sicurezza
  
  I composti (R,R)-chiraphos e (S,S)-chiraphos sono disponibili in commercio. Sono irritanti per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Sono considerati poco pericolosi per l'ambiente.
  
  