title: Fulvalene
text: # Fulvalene
  
  Il fulvalene (detto anche biciclopentadienilidene) è un membro della famiglia dei fulvaleni. Si tratta di un composto chimico di formula molecolare $C_{10}H_8,$ interessante dal punto di vista teorico poiché rappresenta uno dei più semplici idrocarburi coniugati non benzenoidi. Il fulvalene è un isomero instabile dei ben più comuni composti aromatici e benzenoidi noti come naftalene e azulene e consiste di due anelli a cinque atomici di carbonio, ognuno con due doppi legami più un altro extra che li tiene insieme.
  
  La molecola presenta una simmetria $D_{2h}.$
  
  ## Storia
  
  Il primo tentativo di sintesi del fulvalene risale al 1951, quando Pauson e Kealy scoprirono accidentalmente il ferrocene.
  
  La prima sintesi effettiva fu riportata nel 1958 da E. A. Matzner, mentre lavorava insieme a William von Eggers Doering. In questo metodo, l'anione ciclopentadienile viene accoppiato, tramite iodio, con il diidrofulvalene. Il composto viene poi deprotonato tramite n-butillitio a dare l'anione corrispondente, successivamente ossidato con ossigeno. Conferme sulla struttura arrivarono poi con la spettroscopia UV-Vis a 77 K.
  
  Infine, l'isolamento del prodotto fu fatto per la prima volta nel 1986 grazie ad un metodo simile a quello originale. Si è poi scoperto che il composto è non-aromatico ed estremamente reattivo a temperature superiori ai -50 °C, attraverso reazioni di dimerizzazione di Diels-Alder.
  
  ## Derivati
  
  Il perclorofulvalene $C_{10}Cl_8$ è piuttosto stabile rispetto all'idrocarburo da cui deriva.
  
  Il tetratiafulvalene è, invece, un semiconduttore organico.
  
  