title: Tetracetato di piombo
text: # Tetracetato di piombo
  
  Il tetracetato di piombo, o acetato di piombo(IV), è un composto chimico con formula $Pb(CH_3COO)_4.$ È un solido incolore solubile in solventi organici non polari, e non è pertanto definibile un sale. È degradato dall'umidità ed è tipicamente immagazzinato in acido acetico. È spesso usato nella sintesi organica.
  
  È un composto tossico per la riproduzione, nocivo, pericoloso per l'ambiente. A contatto con sostanze combustibili può innescare una fiamma.
  
  ## Struttura
  
  Allo stato solido i centri di piombo(IV) sono coordinati da quattro ioni acetato, che sono bidentati, ciascuno coordinato tramite due atomi di ossigeno. L'atomo di piombo è ottacoordinato e gli atomi di O formano un dodecaedro trigonale appiattito.
  
  ## Preparazione
  
  In genere il tetracetato di piombo viene preparato trattando il piombo rosso con acido acetico e anidride acetica $(Ac_2O),$ che assorbe l'acqua:
  
      ${\ce {Pb3O4 + 4 Ac2O -> Pb (OAc) 4 + 2 Pb (OAc)2}}$
  
  Il restante acetato di piombo (II) può essere parzialmente ossidato al tetraacetato:
  
      ${\ce {2Pb(OAc)2 + Cl2 -> Pb(OAc) 4 + PbCl2}}$
  
  ## Reagente in chimica organica
  
  Il tetracetato di piombo è un forte agente ossidante, una fonte di gruppi acetilossi e un reagente generale per l'introduzione del piombo nei composti di organopiombo. In chimica organica viene utilizzato per molte reazioni, tra le quali:
  
  * Acetossilazione di legami C-H dell'etere benzilico, allilico e α-ossigeno, ad esempio la conversione fotochimica del diossano in 1,4-diossene attraverso l'intermedio 2-acetossi-1,4-diossano e la conversione dell'α-pinene in verbenone.
  * Nel riarrangiamento di Hofmann come reagente alternativo al bromo.
  * Ossidazione di idrazoni in diazocomposti.
  * Per formare aziridina, come nel caso della reazione di N-amminoftalimide e stilbene.
  * Scissione di α-idrossiacidi o 1,2-dioli nei loro corrispondenti aldeidi o chetoni, spesso sostituendo l'ozonolisi; per esempio, l'ossidazione del di-n-butil-d-tartrato in n-butil gliossilato.
  * Reazione con alcheni per formare γ-lattoni.
  * Ossidazione di alcoli che trasportano un δ-protone in eteri ciclici.
  * Scissione ossidativa di alcoli allilici.
  * Conversione di acetofenoni in acidi fenilacetici.
  * Decarbossilazione degli acidi carbossilici agli alogenuri alchilici nella reazione di Kochi.
  
  ## Sicurezza
  
  L'acetato di piombo (IV) può essere fatale se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle. Causa irritazione a pelle, occhi e vie respiratorie. È una neurotossina. Colpisce il tessuto gengivale, il sistema nervoso centrale, i reni, il sangue e l'apparato riproduttivo.
  
  