title: Tiochetali
text: # Tiochetali
  
  I tiochetali sono composti organici derivanti dalla sintesi di un chetone e un tiolo.
  
  ## Meccanismo di formazione
  
  La reazione avviene in ambiente acido, con il gruppo chetonico -(CO)- che reagisce col gruppo -SH di un tiolo:
  
  * Un protone si lega all'ossigeno del carbonile protonandolo:
  * Il chetone protonato è in risonanza col carbocatione:
  * A questo punto il carbocatione subisce un attacco nucleofilo da parte dello zolfo del tiolo, che assume una carica positiva:
  * Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con l'idrogeno, determinandone la rottura e la conseguente liberazione di un protone:
  * L'ultima molecola ottenuta è un emitiochetale (o semitiochetale), che subisce un nuovo attacco elettrofilo da parte di un protone:
  * Lo zolfo attira a sé gli elettroni del legame con il carbonio determinandone la rottura e la liberazione di una molecola di acqua, con la formazione di un carbocatione:
  * A questo punto la reazione prosegue con l'attacco nucleofilo del tiolo che porta alla formazione del tiochetale:
  
  Nella reazione si può utilizzare una mole di ditiolo al posto di due moli di tiolo. Si otterrà in questo caso un tiochetale ciclico.
  
  