title: Etenone
text: # Etenone
  
  L'etenone (o chetene) è un analogo carbonilico dell'allene facente parte della famiglia dei cheteni, di cui rappresenta il capostipite. Viene preparato industrialmente per pirolisi dell'acetone a 700 °C. Trova impiego nella sintesi industriale dell'anidride acetica per reazione con acido acetico.
  
  ## Proprietà
  
  L'etenone è un gas tossico incolore, dall'odore pungente, che causa irritazioni a occhi, naso, faringe e polmoni. Provoca edema polmonare dopo periodi di esposizione continua. Il suo punto di fusione è di -150,5 °C mentre bolle a una temperatura di -48 °C.
  
  È un composto stabile a temperatura inferiore a -48 °C, oltre la quale tende a formare il dimero dichetene.
  
  ## Formazione
  
  L'etenone può essere sintetizzato a partire da cloruro di acetile sfruttando l'eliminazione di acido cloridrico per trattamento con una base (B).
  
  ${\ce {CH3-CO-Cl ->[B] CH2=C=O + HCl}}$
  
  La base utilizzata per strappare l'idrogeno α è solitamente la trietilammina.
  
  Industrialmente il chetene viene preparato per pirolisi dell'acetone a 700 °C.
  
  ${\ce {CH3-CO-CH3 ->[\Delta T] CH2=C=O + CH4}}$
  
  I cheteni si ottengono anche dopo riarrangiamento di Wolff di α-diazochetoni.
  
  ## Reazioni
  
  L'alta reattività dell'etenone è sfruttata per inserire gruppi acetilici $CH_3C(O)-$ in altre molecole. Con alchini elettron-ricchi dà cicloaddizione [2+2] con formazione di ciclobutenoni. Reagisce con eteri, ammine e tioeteri allilici dando la trasposizione di Bellus-Claisen.
  
  A temperatura ambiente il chetene forma un dimero liquido. Reagisce con acqua formando acido acetico. Reagisce con l'acido acetico formando anidride acetica.
  
  