title: Esametilfosforammide
text: # Esametilfosforammide
  
  L'esametilfosforammide, spesso indicata con HMPA (abbreviazione dell'inglese Hexamethylphosphoramide), è l'ammide dell'acido fosforico con formula $[(CH_3)_2N]_3PO.$ A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore. Viene impiegata come solvente polare aprotico e come additivo nella sintesi organica.
  
  ## Struttura e reattività
  
  L'esametilfosforammide rappresenta l'ossido della fosfina terziaria altamente basica esametilfosfotriammide $P(NMe_2)_3.$ Similmente ad altri ossidi di fosfina (per esempio l'ossido di trifenilfosfina), la molecola possiede un nucleo tetraedrico e un legame P-O altamente polarizzato, con una significativa carica negativa localizzata sull'atomo di ossigeno.
  
  I composti che contengono un legame azoto-fosforo sono tipicamente degradati dall'acido cloridrico formando una ammina protonata e fosfato.
  
  ## Applicazioni
  
  L'HMPA è utilizzata come solvente per polimeri, gas e composti organometallici. Migliora la selettività delle reazioni di litiazione scindendo gli oligomeri formati dalle basi di litio come il butillitio. Dato che l'esametilfosforammide solvata selettivamente i cationi, questo solvente è in grado di accelerare alcune reazioni $SN_2$ difficoltose. L'atomo basico di ossigeno nell'HMPA coordina fortemente il catione $Li^+.$ Un complesso del perossido di molibdeno con l'esametilfosforammide viene utilizzato come ossidante nella sintesi organica.
  
  ## Reagenti alternativi
  
  Il dimetilsolfossido può essere spesso utilizzato come solvente in sostituzione dell'HMPA. Sono entrambi forti accettori di legame idrogeno, e i loro atomi di ossigeno legano i cationi metallici. Altre alternative all'HMPA includono le tetraalchiluree e le alchiluree cicliche come DMPU.
  
  ## Tossicità
  
  L'esametilfosforammide è tossica ed è stata dimostrata in grado di indurre il cancro nasale nei ratti. L'HMPA può essere degradata a composti meno tossici per azione dell'acido cloridrico.
  
  