title: Tetrafluoroborato di trietilossonio
text: # Tetrafluoroborato di trietilossonio
  
  Il tetrafluoroborato di trietilossonio è il composto organico di ossonio di formula $[(CH_3CH_2)_3O]BF_4,$ a volte abbreviata come $Et_3O^+BF_4^–.$ Il composto è noto anche come reagente di Meerwein dal nome dello scopritore Hans Meerwein. Altrettanto noto è l'analogo composto tetrafluoroborato di trimetilossonio. Oltre i sali con l'anione tetrafluoroborato $BF_4^–$ ci sono vari altri derivati analoghi, con solubilità e stabilità differenti. Questi composti hanno fortissime capacità alchilanti, e sono usati in sintesi organica per alchilare gruppi funzionali nucleofili.
  
  ## Struttura
  
  Il catione ossonio ha struttura piramidale, ed è isoelettronico con la trietilammina. L'anione tetrafluoroborato è tetraedrico. Il sale ha carattere ionico, e di conseguenza si scioglie in solventi polari ma inerti, come diclorometano, diossido di zolfo e nitrometano.
  
  ## Sintesi
  
  Il tetrafluoroborato di trietilossonio si prepara utilizzando trifluoruro di boro, etere dietilico ed epicloridrina:
  
      $4Et_2O·BF_3$ + $2Et_2O$ + $3C_2H_3(O)CH_2Cl$ → $3Et_3O^+BF_4^–$ + $B[(OCH(CH_2Cl)CH_2OEt]_3$
  
  Il sale di trimetilossonio si prepara analogamente con etere dimetilico. Questi sali non possono essere conservati a lungo a temperatura ambiente, dato che si degradano per idrolisi:
  
      $[(CH_3CH_2)_3O]^+BF_4^–$ + $H_2O$ → $(CH_3CH_2)_2O$ + $CH_3CH_2OH$ + $HBF_4$
  
  ## Tossicità / Indicazioni di sicurezza
  
  Il prodotto è disponibile in commercio. Per contatto provoca gravi ustioni alla pelle e agli occhi. Reagisce violentemente con l'acqua. Non ci sono evidenze di effetti cancerogeni.
  
  