title: Diazometano
text: # Diazometano
  
  Il diazometano è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e cancerogeno (possiede un'elevata capacità di dare luogo a reazioni di alchilazione del DNA, per tanto è inserito nell'elenco delle sostanze cancerogene e cancerogene mutanti (R45 e R46), ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.
  
  ## Struttura
  
  Viene ben rappresentato come ibrido di risonanza:
  
      $CH_2^--N^+≡N$ <--> $CH_2=N^+=N^-$
  
  ## Sintesi
  
  Viene sintetizzato per reazione tra metilurea e nitrato di sodio, in presenza di acido solforico.
  
  ## Reazioni
  
  In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato in situ perché è rischioso lo stoccaggio.
  
  ### Preparazione di metil-esteri
  
      RCOOH + $CH_2^--N^+≡N$ → $RCOOCH_3$ + $N_2$
  
  È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi:
  
      1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:
         RCOOH + $CH_2^--N^+≡N$ → $RCOO^-$ + $CH_3-N^+≡N$
      2. Reazione di $S_n2,$ dove l'anione carbossilato è il nucleofilo e l'azoto è l'ottimo gruppo uscente:
         $RCOO^-$ + $CH_3-N^+≡N$ → $RCOOCH_3$ + $N_2$
  
  ### Addizione di carbene agli alcheni
  
  Il diazometano genera, in presenza di luce, il carbene $(^.CH_2^.),$ che è un radicale con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.
  
  