title: Sintesi di Paal-Knorr
text: # Sintesi di Paal-Knorr
  
  La sintesi di Paal-Knorr è una reazione di chimica organica per sintetizzare furano, pirrolo e tiofene dagli 1,4-dichetoni ideata nel 1884 dai chimici tedeschi Carl Paal e Ludwig Knorr.
  
  Inizialmente messa a punto solo per ottenere il furano, è stata in seguito adattata anche per gli altri due prodotti. Il meccanismo di reazione esatto è rimasto sconosciuto fino agli anni '90.
  
  ## Meccanismo di reazione
  
  La reazione di Paal-Knorr è piuttosto versatile. Al posto delle catene alchiliche indicate nelle immagini come $R^1$ e $R^2$ possono esserci anche idrogeni o gruppi arilici.
  
  Tutte e tre le sintesi vengono condotte a caldo.
  
  ### Furano
  
  Uno dei carbonili viene prima protonato dal catalizzatore acido, poi viene attaccato dalla forma enolica del secondo carbonile. Per disidratazione dell'emiacetale ottenuto si ottiene il furano.
  
  ### Pirrolo
  
  Uno dei due carbonili viene attaccato dall'ammina per formare un emiamminale, il cui gruppo amminico attacca l'altro carbonile, formando un derivato del 2,5-diidrossitetraidropirrolo. Infine per disidratazione si ottiene il corrispondente pirrolo. Se al posto di un'ammina si utilizza ammoniaca o idrossido di ammonio si ottiene il pirrolo non N-sostituito.
  
  ### Tiofene
  
  La sintesi del tiofene avviene attraverso un meccanismo molto simile a quella del furano, con l’unica differenza che il dichetone viene prima convertito in tiochetone da un reagente solforante come il $P_2S_5$ o il reagente di Lawesson. L’uscita di molecole d’acqua è facilitata dal fatto che gli agenti solforanti sono forti disidratanti.
  
  