title: Acetilacetonato di vanadile
text: # Acetilacetonato di vanadile
  
  L’acetilacetonato di vanadile è un composto di formula $VO(Acac)_2$ che a temperatura ambiente si presenta come un solido color turchese insolubile in acqua ma solubile in vari solventi organici.
  
  ## Sintesi
  
  L’acetilacetonato di vanadile può essere sintetizzato in vari modi:
  
  Una sintesi prevede la reazione tra solfato di vanadile e acetilacetone, reazione che crea vanadile acetilacetonato e acido solforico, il quale viene poi neutralizzato tramite carbonato di sodio (o di potassio). Usando questo sale si permette la completa neutralizzazione dell’acido in quanto viene a formarsi un gas (anidride carbonica) e si sposta l’equilibrio verso i prodotti. $VOSO_4$ + 2 HAcac → $VO(Acac)_2$ + $H_2SO_4$
  
  Una seconda sintesi prevede una reazione redox acido-catalizzata tra anidride vanadica (un ossidante) e un alcool (per esempio etanolo). L’alcool viene ossidato ad aldeide e si forma lo ione vanadile $(VO)^{2+}$ (il quale possiede già il caratteristico colore blu-verde) che viene fatto reagire con acetilacetone, neutralizzando infine la soluzione con carbonato di sodio.
  
  $V_2O_5$ + 2 $H_2SO_4$ + $C_2H_5OH$ → $2VOSO_4$ + 3 $H_2O$ + $CH_3CHO$ $VOSO_4$ + 2 HAcac + $Na_2CO_3$ → $VO(Acac)_2$ + $Na_2SO_4$ + $H_2O$ + $CO_2$
  
  In questa seconda reazione oltre all’ossidazione dell’alcool può avvenire un’ossidazione dell’acetilacetone ad anidride acetica. Vi sono poi altre preparazioni che prevedono in ogni caso l’uso di sali di vanadio(V) e la reazione diretta con acetilacetone, con un inevitabile allungamento dei tempi di reazione.
  
  ## Struttura e proprietà
  
  L’acetilacetonato di vanadile ha una geometria piramidale a base quadrata ed è un composto paramagnetico. Esso è inoltre un debole acido di Lewis e forma addotti di geometria pseudoottaedrica con ammine poco ingombrate.
  
  ## Applicazioni
  
  Questo composto viene utilizzato in catalisi organica per l’epossidazione di alcoli allilici tramite ter-butil-idroperossido (THBP, un iniziatore radicalico). La specie $THBP-VO(Acac)_2$ attacca esclusivamente l’alchene in posizione allilica, lasciando intatti eventuali altri doppi legami, cosa che non avviene con altri epossidizzanti come l’acido meta-cloroperossibenzoico.
  
  Questo composto presenta inoltre proprietà mimetiche rispetto all’insulina in quanto può stimolare la fosforilazione della proteina-chinasi-B e della GSK-3.
  
  