title: Butadiene
text: # Butadiene
  
  Il butadiene è un poliene composto da quattro atomi di carbonio ("buta" da butano) che presenta due doppi legami ("diene" da di- che indica due ed -ene che indica un doppio legame).
  
  ## Struttura
  
  L'1,3-butadiene è una molecola organica composta da 4 atomi di carbonio e un doppio legame tra il carbonio 1 e il carbonio 2 e un altro doppio legame tra il carbonio 3 e il carbonio 4: $CH_2=CH-CH=CH_2.$ È un diene coniugato.
  
  L'1,2-butadiene rappresenta il composto isomero di struttura.
  
  ## Reattività
  
  L'1,3-butadiene è un diene coniugato, e in quanto tale molto reattivo grazie alle diverse forme di risonanza che distribuiscono gli elettroni sugli orbitali; l'1,3-butadiene può subire addizione elettrofila 1,2 (cosiddetta vinilica) e 1,4, per cui si ottiene del polibutadiene nel quale a bassa temperatura predomina l'addotto 1,2 (cineticamente favorito, caratterizzato dalla formazione di un gruppo vinilico per ogni molecola reagita), mentre a temperature maggiore prevale l'addotto 1,4 (termodinamicamente più stabile).
  
  La reazione del butadiene è esotermica, con forte sviluppo di calore, circa 340 kcal/kg nel caso della polimerizzazione del polibutadiene. La forte esotermicità va tenuta in conto al fine di evitare eccessivi incrementi di pressione; si tenga anche conto che all'incremento di temperatura corrisponde un aumento della velocità di reazione, che in alcuni casi può essere così rapida da configurarsi come vera e propria reazione fuggitiva (run-away).
  
  La forte reattività del butadiene porta alla formazione di "pop-corn", un polimero vetroso caratterizzato da peso molecolare medio, consistenza molto dura e un aspetto fiorito, simile al pop-corn, da cui prende il nome. Industrialmente il fenomeno è tenuto sotto controllo mediante l'adozione di alcune accortezze tecniche: assenza di ossigeno anche in modeste quantità, evitare punti di ristagno (zone morte), uso di sostanze antipolimerizzanti, ecc.
  
  Il butadiene inoltre tende a dimerizzare, per reazione di cicloaddizione di Diels-Alder, formando il vinilcicloesene. La reazione è attivata per via termica, l'aumento di temperatura accelera la reazione di dimerizzazione; per lo stoccaggio per lunghi periodi di tempo è opportuno utilizzare uno stoccaggio refrigerato.
  
  ## Fonti industriali
  
  Industrialmente si ottiene principalmente in due modi:
  
  * isolandolo dalla frazione $C_4$ ottenuta dallo steamcracking della virgin nafta; la separazione del butadiene dalle altre molecole C4 può essere fatta mediante distillazione estrattiva con solventi selettivi (acetonitrile, azotometilpirrolidone, furfurolo); in laboratorio si può fare la separazione mediante formazione di un complesso con acetato di cuproammonio;
  * deidrogenazione da n-butano: catalizzatore miscela $Al_2O_3/CrO_3$ in rapporto 4:1, pressione 0,2 atm, temperatura 650 °C. In alternativa si possono usare miscele C4 ricche in 1-butene.
  * Altri metodi, che non hanno applicazioni industriali:
  * sintesi da etanolo, a temperatura 400-450 °C in presenza di ossidi metallici catalizzatori: 2 $CH_3CH_2OH$ → $CH_2=CHCH=CH_2$ + 2 $H_2O$ + $H_2.$
  * sintesi da butandiolo.
  
  ## Utilizzo industriale
  
  Il butadiene viene utilizzato per preparare elastomeri quali il polibutadiene, il neoprene o copolimeri con stirene (gomma SBR) o con acrilonitrile (gomma nitrilica).
  
  Piccole quantità sono utilizzate nella sintesi del nylon via adiponitrile. È usato anche per preparare industrialmente il ciclododecatriene tramite trimerizzazione.
  
  ## Note tossicologiche
  
  Esposizioni acute al butadiene causano sintomi vegetativi quali disturbi visivi, vertigini, stanchezza generale, abbassamento della pressione sanguigna, mal di testa, nausea, diminuzione del battito cardiaco e svenimento.
  
  Diversi studi tossicologici indicano che un'esposizione cronica al butadiene può causare malattie cardiovascolari e cancro (categoria 1 delle liste IARC). Recenti studi stanno valutando l'effetto sulla sfera riproduttiva.
  
  