title: Reazione di Maillard
text: # Reazione di Maillard
  
  Per reazione di Maillard si intende una serie complessa di fenomeni che avvengono a seguito dell'interazione di zuccheri e proteine durante la cottura. I composti che si formano con queste trasformazioni sono caratterizzati dal colore bruno e dal caratteristico odore di crosta di pane appena sfornato. Le reazioni sono piuttosto complesse ed eterogenee, ma attraverso la formazione di un intermedio (il composto di Amadori) si formano diverse sostanze quali le melanoidine dall'odore e dal colore caratteristico.
  
  La reazione deve il suo nome a Louis Camille Maillard (1878-1936), il chimico francese che la studiò per la prima volta.
  
  ## Utilizzi
  
  Talvolta è grazie a questi composti che preferiamo un prodotto da forno piuttosto che un altro: siamo attratti dal colore marrone bruno, ma non tanto dal giallino/bianco che interpretiamo come non abbastanza cotto o dal marrone molto scuro/nero che interpretiamo come bruciato. Come spesso accade nel mondo delle tecnologie alimentari, è il binomio tempo e temperatura a condizionare maggiormente l'aspetto e il gusto del prodotto. Questa reazione può essere desiderata in certi alimenti come appunto il pane, ma potrebbe essere ottenuta anche in alimenti in cui non è desiderata, come nel caso del latte. In quest'ultimo caso è riconoscibile dal tipico odore di cotto.
  
  In campo cosmetico la reazione di Maillard è sfruttata dagli autoabbronzanti o prolungatori di abbronzatura di origine sintetica, come diidrossiacetone (DHA), gliceraldeide ed eritrulosio. Queste sono di per sé sostanze incolori e reagiscono con gli amminoacidi della cheratina generando imbrunimento, che poi è l'effetto desiderato. Dove c'è maggiore concentrazione di cheratina danno colorazione più scura.
  
  ## Fasi della reazione
  
  La reazione può essere suddivisa in tre fasi principali.
  
  ### Prima fase
  
  È caratterizzata dalla reazione del carbonio carbonilico di uno zucchero riducente con un gruppo amminico di un amminoacido N-terminale di una proteina, con la conseguente formazione di una glicosilammina (immina glucosilica). Questa successivamente subisce un riarrangiamento dei doppi legami che porta alla formazione di un composto di Amadori o di Heyns a seconda che lo zucchero sia rispettivamente un aldoso o un chetoso. Il riarrangiamento di Amadori-Heyns è catalizzato dagli acidi. Data la stabilità di questi intermedi, in alcuni prodotti fra cui il latte sterilizzato, essi possono rappresentare i prodotti terminali della reazione di Maillard. Dal punto di vista delle caratteristiche sensoriali, in questa fase non si ha la formazione di composti colorati o profumati. Tuttavia la disponibilità di amminoacidi essenziali come la lisina risulta già compromessa.
  
  ### Seconda fase
  
  In questa fase si possono avere un gran numero di reazioni che sono influenzate da fattori come la temperatura e il pH. Le reazioni sono difficili da studiare e descrivere, tuttavia si distinguono alcuni percorsi principali che sono:
  
  1) formazione di composti dicarbonilici: i composti di Amadori possono enolizzare formando composti alfa-dicarbonilici, i quali a loro volta possono ciclizzare (in condizioni di basse temperature e pH acido, è favorita la disidratazione e la formazione di composti eterociclici come le aldeidi cicliche derivate dal pirrolo e del furano, furfurolo e idrossimetilfurfurolo); scindersi (reazione tipica della forma 2,3 dicarbonilica, ad alte temperature e in ambiente meno acido si formano composti carbonilici e dicarbonilici a basso peso molecolare come l'aldeide piruvica); oppure possono reagire con altri composti come gli amminoacidi liberi - degradazione di Strecker - formando $CO_2,$ aldeidi caratteristiche e alfa-amminocarbonili particolarmente reattivi che possono reagire producendo per esempio pirazine per condensazione. Da questi processi si ottengono i composti responsabili dell'aroma degli alimenti cotti. Questi composti sono semplici come: ammoniaca e acido solfidrico; e composti più complessi come quelli eterociclici (derivati pirimidinici, ossazolo, tiazolici, pirazinici).
  
  2) disidratazione drastica di vari composti della prima fase.
  
  3) scissione di vari composti formatisi nella prima fase, la reazione è favorita dalle alte temperature e produce composti carbonilici e dicarbonilici a basso numero di atomi di carbonio come l'aldeide glicerica e piruvica.
  
  ### Terza fase
  
  In questa fase, l'ultima, si ha il più alto grado di imbrunimento possibile per l'alimento. Si formano a questo stadio le melanoidine, sostanze colorate in giallo-bruno, a contenuto di azoto variabile poiché possono derivare da composti diversi, ad alto peso molecolare ed insolubili. A questa fase si giunge dopo che le molte specie a basso peso formatesi nelle due fasi precedenti reagiscono tra loro, ad esempio per condensazione di aldeidi e chetoni. Le melanoidine sono responsabili del colore bruno della crosta dei prodotti da forno e delle striature della carne ai ferri. Se la temperatura è troppo elevata si formano sostanze nocive come l'acrilammide e l'idrossimetilfurfurale.
  
  ## Fattori che influiscono sullo sviluppo della reazione di Maillard
  
  La reazione è influenzata:
  
  * dalla natura e dalla concentrazione dei reagenti;
  * dal pH: valori basici di pH favoriscono la reazione, la reazione è più veloce per pH leggermente superiori a 7;
  * dalla temperatura: influisce ovviamente sulla velocità di reazione. Inoltre, e soprattutto, la reazione avviene per temperature superiori ai 140 °C. Attenzione poi a non superare i 180 °C per evitare di bruciacchiare le vivande poiché, superando i 200 °C circa, cominciano a formarsi i benzopireni, composti di colorazione scura (tendente al nero) e di gusto amaro, ritenuti cancerogeni.
  