title: Cumuleni
text: # Cumuleni
  
  I cumuleni costituiscono una classe di composti chimici caratterizzati dalla presenza di due o più doppi legami cumulativi (consecutivi). Alcuni esempi sono l'1,2-propadiene (anche detto "allene") e l'1,2,3-butatriene $(H_2C=C=C=CH_2).$
  
  A differenza degli alcani e dalla maggior parte degli alcheni, i cumuleni tendono ad essere strutturalmente rigidi, il che li rende interessanti in nanotecnologia molecolare. I diacetileni sono un altro genere di catene con atomi di carbonio rigidi. I cumuleni, tramite indagini di astrochimica, sono stati riscontrati in regioni dello spazio dove l'idrogeno rappresenta un elemento raro. Il composto capostipite, 1,2-propadiene, viene spesso chiamato semplicemente cumulene, sebbene il termine allene sia più comune.
  
  Cumuleni inorganici sono il diossido di carbonio, il solfuro di carbonio e il subossido di carbonio. Un'importante classe di cumuleni inorganici è rappresentata dai cheteni, che hanno caratteristiche intermedie tra il diossido di carbonio e l'allene.
  
  ## Struttura
  
  La rigidità dei cumuleni deriva dal fatto che uno o più atomi di carbonio intrattengono due doppi legami. La loro ibridazione sp porta alla formazione di due doppi legami separati da un angolo di 90°. È interessante notare come i cumuleni che possiedono un numero pari di doppi legami consecutivi e possiedono anche sostituenti differenti in entrambe le estremità possono essere chirali persino se mancano di un classico stereocentro. Per esempio, il 2,3-pentadiene e 1,3,4-esatriene sono chirali. Un numero dispari di doppi legami in un sistema cumulenico con sostituenti appropriati mostra invece isomeria cis-trans.
  
  ## Reazioni
  
  Le reazioni del cumulene sono le medesime di quelle dei composti con doppi legami isolati. Sebbene questo genere di molecola possegga due legami π strettamente vicini, in sostanza questi si comportano come doppi legami isolati. Ciò è dovuto al fatto che i due legami π sull'atomo di carbonio centrale sono formati da orbitali p puri, non ibridi. Essendo questi orbitali perpendicolari l'uno all'altro e occupando ciascuno i piani nodali dell'altro i due legami sono in sostanza isolati.
  
  ## Ruolo di ligandi
  
  Il primo complesso contenente un ligando vinilidene ad essere stato riportato fu $Ph_2C_2Fe_2(CO)_8,$ ottenuto dalla reazione del difenilchetene $(Ph_2C=C=O)$ con ferro pentacarbonile $(Fe(CO)_5).$ Strutturalmente questa molecola somiglia al diferro nonacarbonile $(Fe_2(CO)_9),$ dove un ligando a ponte μ-CO è rimpiazzato da 1,1-difenilvinilidene, $Ph_2C_2.$ Il primo complesso vinilidenico monometallico fu $(C_5H_5)Mo(P(C_6H_5)_3)(CO)_2[C=C(CN)_2]Cl.$
  
  