title: Zetrene
text: # Zetrene
  
  Lo zetrene è un idrocarburo policiclico aromatico con formula $C_{24}H_{14},$ costituito dalla fusione di due unità fenalene. Secondo la regola di Clar, le due unità naftalene esterne sono effettivamente aromatiche, mentre non sono aromatici i due anelli centrali. Lo zetrene è un solido rosso scuro di stabilità limitata, e si decolora al contatto con l'aria e alla luce. Soluzioni in benzene sono di colore rosso, e mostrano una fluorescenza arancione. Lo zetrene e i suoi derivati hanno attratto l'interesse dei ricercatori per le loro proprietà ottiche, elettroniche e magnetiche, dovute alla facilità di formazione di specie diradicaliche.
  
  ## Sintesi
  
  Il composto fu ottenuto per la prima volta da Erich Clar nel 1955, a partire dall'acenaftene o dal crisene. Successivamente, nel 1968 Mitchell e Sondheimer prepararono il composto da un derivato del [10]annulene:
  
  * Zethrene synthesis 1968 Sondheimer
  * Sintesi dello zetrene (Sondheimer 1968)
  
  In seguito sono state pubblicate altre metodologie di sintesi e sono state sviluppate numerose strategie per stabilizzare il composto aggiungendo sostituenti allo scheletro di base.
  
  ## Struttura
  
  Lo zetrene cristallizza nel sistema monoclino, gruppo spaziale $P2_1/c,$ con costanti di reticolo a = 1161,45 pm, b = 542,60 pm, c = 1135,20 pm, α = γ = 90°, β = 90,76°, due unità di formula per cella elementare. La molecola risulta planare. Le lunghezze dei legami nella parte centrale della molecola si alternano con valori (70-116 pm) consistenti con la presenza di legami singoli e doppi distinti e localizzati. Questo conferma che i due anelli centrali non sono aromatici, in accordo con le previsioni della regola di Clar.
  
  