title: Metillitio
text: # Metillitio
  
  Il metillitio è un composto organo-litio con formula empirica $CH_3Li.$ Essendo estremamente reattivo nei confronti di tracce di acqua, viene utilizzato in soluzione eterea. Sia allo stato solido che in quello in soluzione tende a formare cluster, in particolare un tetramero a forma di cubano distorto (favorito in soluzione di etere) e un esamero con struttura a prisma esagonale (favorito in soluzione di benzene). Viene utilizzato come reagente nella sintesi organica e in chimica metallorganica.
  
  ## Sintesi
  
  La sintesi diretta viene realizzata facendo reagire il bromuro di metile con una sospensione di litio in etere dietilico.
  
      2 Li + $CH_3Br$ → $CH_3Li$ + LiBr
  
  Il bromuro di litio (LiBr) forma un complesso con il metillitio; questo complesso rappresenta la forma commerciale maggiormente disponibile del metillitio. Utilizzando il cloruro di metile come reagente è possibile preparare il metillitio puro, non complessato. Il cloruro di litio formatosi, non essendo in grado di complessare il metillitio, forma un precipitato che può essere separato.
  
  ## Reazioni
  
  Il metillitio, caratterizzato dal possedere una carica parziale negativa localizzata sull'atomo di carbonio, è sia una base molto forte che un ottimo nucleofilo.
  
  È utilizzato principalmente come fonte di gruppi metile. Per esempio, i chetoni secondari possono dare alcoli terziari dopo addizione nucleofila e successiva idrolisi acida dell'addotto ottenuto:
  
      $Ph_2CO$ + $CH_3Li$ → $Ph_2C(CH_3)OLi$
      $Ph_2C(CH_3)OLi$ + $H^+$ → $Ph_2C(CH_3)OH$ + $Li^+$
  
  Gli alogenuri non metallici vengono convertiti nei corrispettivi composti metilici:
  
      $PCl_3$ + 3 $CH_3Li$ → $P(CH_3)_3$ + 3 LiCl
  
  In tali reazioni l'utilizzo del metillitio rappresenta una alternativa ai reattivi di Grignard. Il metillitio reagisce anche con l'anidride carbonica producendo acetato di litio:
  
      $CH_3Li$ + $CO_2$ → $CH_3CO_2^-Li^+$
  
  Facendo reagire l'alogenuro di un metallo di transizione con $CH_3Li$ è possibile ottenere composti organometallici metilici, come nel caso del dilitio esametilzirconio:
  
      $ZrCl_4$ + 6 $CH_3Li$ → $Li_2Zr(CH_3)_6$ + 4 LiCl
  