title: Metildicloroarsina
text: # Metildicloroarsina
  
  La metildicloroarsina, abbreviato anche in MD, è un composto organico dell'arsenico, di formula $CH_3AsCl_2.$ Liquido incolore volatile, è un vescicante altamente tossico, utilizzato come arma chimica.
  
  ## Storia
  
  La metildicloroarsina è stata usata per la prima volta come arma chimica dalla Germania, tra il 1917 e il 1918. È stato inoltre il primo composto organico all'arsenico utilizzato come arma chimica.
  
  ## Produzione
  
  Con l'atomo di arsenico in cima alla struttura, la molecola è piramidale con gli angoli Cl-As-Cl e C-As-Cl vicini ai 90°. Virtualmente, tutti i composti arsenico(III) correlati presentano una struttura simile.
  
  La MD è prodotta dalla reazione di cloruro di metilmagnesio con tricloruro di arsenico
  
         $AsCl_3$ + $CH_3MgCl$ → $CH_3AsCl_2$ + $MgCl_2$
  
  In genere tale sintesi è condotta in soluzione di etere o THF e in genere il prodotto viene isolato per distillazione. L'uso di elevate quantità di reagente magnesio genera una maggiore quantità di dimetilcloroarsina $((CH_3)_2AsCl)$ e trimetilarsina $((CH_3)_3As).$
  
  Durante la prima guerra mondiale, la sintesi avveniva in tre passi:
  
      1. Metilazione dell'arsenito di sodio:
            2 $Na_3AsO_3$ + $(CH_3O)_2SO_2$ → 2 $CH_3AsO(ONa)_2$ + $Na_2SO_4$
      2. Riduzione del disodio monometilarsonato con diossido di zolfo:
            $CH_3AsO(ONa)_2$ + $SO_2$ → $CH_3AsO$ + $Na_2SO_4$
      3. Reazione dell'ossido di monometilarsina con acido cloridrico:
            $CH_3AsO$ + 2 HCl → $CH_3AsCl_2$ + $H_2O$
  
  I legami As-Cl sono sensibili agli attacchi nucleofili. La reazione tra MD e sodio metallico dà forma al polimero $[CH_3As]_n.$
  
  