Anisol
# Anisol

Anisol ist eine charakteristisch riechende, farblose, entzündliche Flüssigkeit. Da Anisol formal als Ether aus Phenol und Methanol aufgefasst werden kann, bezeichnet man es auch als Methylphenylether oder Methoxybenzol.

## Darstellung

Im Labormaßstab kann Anisol durch die Veretherung von Phenol bzw. Phenolaten erhalten werden (Ethersynthese nach Williamson), z. B. durch Umsetzung eines Natriumphenolats mit Dimethylsulfat:

    ${\ce {2 C6H5O- Na+ + (CH3O)2SO2 -> 2 C6H5OCH3 + Na2SO4}}$

## Vorkommen

Anisol ist ein eukaryotischer Metabolit, der bei einer Stoffwechselreaktion im Reich der Blütenpflanzen, Koniferen und anderen Gymnospermen, gebildet wird. Viele dieser Pflanzen sind für ihre Duftstoffe bekannt z. B.: Orchideen (Aerangis appendiculata, Aeranthes grandiflora, Bollea coelestis, Brassavola digbyana, Brassia verucosa, Cattleya lawrenceana, Dendrobium chrysotoxum, Dracula chestertonii, Encyclia fragrans, Epidendrum lacertinum, Liparis viridiflora, Masdevallia glandulosa, Nigritella nigra), Französischer Estragon (Artemisia dracumculus var.), Wildtulpe (Tulipa turkestanica), Neotropische Palmengattung (Asterogyne martiana), Weißer Ingwer („white ginger lily“), Kobushi-Magnolie, Rote Mangrove (Rhizophora mangle), Riesenbovist (Calvatia gigantea), Himbeere (Rubus idaeus), China-Rose (Rosa chinensis), Eidechsenwurz (Sauromatum guttatum), Kopfiger Thymian (Thymus capitatus).

## Verwendung

Verwendet wird Anisol als Lösungsmittel, Wärmeübertragungsmittel (zwischen 150 und 260 °C) und Ausgangsstoff für die Synthese organischer Verbindungen wie beispielsweise Arzneimitteln und Riechstoffen.

Anisol ist mit begrenzter Konzentration als Zusatz zu Lebensmitteln und Kosmetika zugelassen.

## Verwandte Strukturen

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Anisol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Anisalkohol, Anisaldehyd, Anissäure. Die Darstellung von Anisaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.

    $–CH_2OH–CHO–COOH$ AnisolAnisalkoholAnisaldehydAnissäure

Zu den Derivaten zählen auch:

* Anisolsulfonsäuren
* Phenetol (Ethoxybenzol)
* Anisidine (Aminoanisole)
* Methylanisole
* Nitroanisole
* Thioanisol (Phenolthioether)
