Toluylsäuren
# Toluylsäuren

Toluylsäuren :

| Name | 2-Toluylsäure | 3-Toluylsäure | 4-Toluylsäure |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Toluylsäure 2-Methylbenzoesäure | m-Toluylsäure 3-Methylbenzoesäure | p-Toluylsäure 4-Methylbenzoesäure |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 118-90-1 | 99-04-7 | 99-94-5 |
| PubChem | 8373 | 7418 | 7470 |
| Summenformel | $C_8H_8O_2$ | $C_8H_8O_2$ | $C_8H_8O_2$ |
| Molare Masse | 136,15 $g·mol^{−1}$ | 136,15 $g·mol^{−1}$ | 136,15 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | gelbe Schuppen | gelbliche Schuppen mit schwach aromatischem Geruch | weißes kristallines Pulver mit schwach aromatischem Geruch |
| Schmelzpunkt | 101–104 °C | 110–111 °C | 179–181 °C |
| Siedepunkt | 260 °C | 263 °C | 274 °C |
| $pK_s-Wert$ | 3,91 | 4,27 | 4,37 |
| Löslichkeit in Wasser | 1,2 $g·l^{−1}$ (25 °C) | 1 $g·l^{−1}$ (20 °C) | 0,3 $g·l^{−1}$ (20 °C) |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | 315​‐​319​‐​335 | 315​‐​319​‐​335 | 302​‐​319 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 261​‐​305+351+338 | 261​‐​280​‐​302+352 305+351+338 | 305+351+338 |

Die Toluylsäuren (oder Methylbenzoesäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Methylgruppe $(–CH_3)$ als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere (ortho, meta oder para) mit der Summenformel $C_8H_8O_2.$ In erster Linie sind sie als methylsubstituierte Benzoesäuren anzusehen.

## Eigenschaften

Die Isomere der Toluylsäure sind farblose bis gelbliche Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich charakteristisch.

Das elektronenstoßinduzierte Massenspektrum von 2-Toluylsäure einerseits unterscheidet sich signifikant von jenen der beiden anderen Stellungsisomere, da über den ortho-Effekt die Abspaltung von Wasser aus dem Molekülion begünstigt ist.

## Darstellung

Aus den Xylol-Isomeren erhält man durch Sauerstoff-Oxidation (z. B. in Gegenwart von Cobalt(II)-stearat als Katalysator) die entsprechenden Toluylsäuren. Bei dieser von Ewald Katzschmann entdeckten Reaktion wird selektiv nur eine Methylgruppe oxidiert. In einem Xylol-Isomerengemisch wird das para-Isomer vor den anderen Isomeren oxidiert.

Verwendet man stärkere Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat oder Chromschwefelsäure, so werden beide Methylgruppen oxidiert.

