Twistan
# Twistan

Twistan ist eine organische Verbindung, welche zu den Polycyclen gehört. Die Verbindung besteht aus zwei verdrillten Cyclohexan-Ringen in einer Boot-ähnlichen Struktur. Der Name geht zurück auf H. W. Whitlock, der der Verbindung den Namen aufgrund ihrer verdrehten (englisch: twisted) Struktur.

## Darstellung

Die Verbindung kann auf vielfältige Wege dargestellt werden. Die erstmalige Synthese von Whitlock erfolgte 1962 ausgehend von $Tricyclo[2.2.2.0^{1,4}]oct-5-en-2-säureethylester$ innerhalb von 10 Syntheseschritten. Im Jahr 1967 wurde eine neue, kürzere Synthese ausgehend von 2,7-Dihydroxynaphthalin vorgestellt.

## Eigenschaften

Im Gegensatz zu seinem Isomer Adamantan ist die Verbindung chiral (axiale Chiralität entlang der $C_2-Achse,$ Punktgruppe $D_2)$ und optisch aktiv. Der spezifische Drehwinkel beträgt für das (+)-Isomer $\alpha _{\text{D}}^{22}=+414$ für eine Konzentration von 0,489 $mol·l^{−1}$ in Ethanol.

