Soraphen A
# Soraphen A

Soraphen A ist ein fungizid wirksames Makrolid aus der Familie der Soraphene. Es wurde 1986 von Hans Reichenbach und Gerhard Höfle als Stoffwechselprodukt des Myxobakteriums Sorangium cellulosum isoliert.

## Gewinnung und Darstellung

Die Totalsynthese von Soraphen A gelang 1994 nach vorheriger retrosynthetische Analyse.

Die Biosynthese erfolgt auf dem Polyketid-Weg.

## Wirksamkeit

Soraphen A hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase von Pilzen, die für die Fettsäuresynthese nötig ist. Die Verbindung ist äußerst wirksam: So wird Venturia inaequalis (Apfelschorf) ab 10 $g·hl^{−1}$ komplett gehemmt; Botrytis cinerea (Grauschimmel) ab 25 $g·hl^{−1}$ und eine Saatbeizung mit 30 g·100 $kg^{−1}$ verhindert die Infektion mit Erysiphe graminis (Mehltau).

Die Ausbeute an Soraphen konnte von 3 $mg·l^{−1}$ im Jahr 1986 auf 1,5 $g·l^{−1}$ im Jahr 1990 gesteigert werden.

Aufgrund von toxikologischen Studien mit Ratten, die auf ein teratogenes Potenzial hinwiesen, wurde die Entwicklung abgebrochen. Die Leitstruktur verspricht jedoch weiter Potenzial.

