Pentene
# Pentene

Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel $C_5H_{10},$ die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C=C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene, von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.

## Struktur und Eigenschaften

Pentene :

| Name | Pent-1-en | cis-Pent-2-en | trans-Pent-2-en |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | 1-Penten, Amylen | (Z)-Pent-2-en β-Amylen | (E)-Pent-2-en β-Amylen |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 109-67-1 | 627-20-3 | 646-04-8 |
| CAS-Nummer | | 109-68-2 (Isomerengemisch) | 109-68-2 (Isomerengemisch) |
| Summenformel | $C_5H_{10}$ | $C_5H_{10}$ | $C_5H_{10}$ |
| Molare Masse | 70,13 $g·mol^{−1}$ | 70,13 $g·mol^{−1}$ | 70,13 $g·mol^{−1}$ |
| Kurzbeschreibung | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten |
| Schmelzpunkt | −138 °C | −151,4 °C | −136 °C |
| Siedepunkt | 30 °C | 36,9 °C | 36,3 °C |
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 224​‐​304​‐​315​‐​319 | 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 | 224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 210​‐​301+310 305+351+338​‐​331 | 210​‐​261​‐​301+310 305+351+338​‐​331 | 210​‐​261​‐​301+310 305+351+338​‐​331 |
| Pentene (Fortsetzung) ||||
| Name | 2-Methyl-but-1-en | 2-Methyl-but-2-en | 3-Methyl-but-1-en |
| Andere Namen | | Isopenten | 2-Methyl-but-3-en |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 563-46-2 | 513-35-9 | 563-45-1 |
| Summenformel | $C_5H_{10}$ | $C_5H_{10}$ | $C_5H_{10}$ |
| Molare Masse | 70,13 $g·mol^{−1}$ | 70,13 $g·mol^{−1}$ | 70,13 $g·mol^{−1}$ |
| Kurzbeschreibung | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten |
| Schmelzpunkt | −137,5 °C | −133,8 °C | −169,5 °C |
| Siedepunkt | 31,2 °C | 38,6 °C | 20,1 °C |
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 224​‐​304 | 225​‐​302 | 224​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 210​‐​301+310​‐​331 | 210 | 210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 |

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend $log_{10}(P)$ = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

    Dampfdruckfunktionen der Pentene T (K)ABC 1-Penten 285,98–303,873,910581014,294−43,367 cis-2-Penten 274,74–342,033,999841069,229−42,393 trans-2-Penten 274,18–341,364,030891084,165−40,158 2-Methyl-1-buten 274,30–335,823,986521047,811−41,089 2-Methyl-2-buten 276,19–343,744,047271098,619−39,889 3-Methyl-1-buten 273,37–324,293,951261013,575−36,32

## Gewinnung

Pentene sind Bestandteile in Steinkohlenteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.

Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.

## Verwendung

Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Amylene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.

