Muraminsäure
# Muraminsäure

Muraminsäure (Trivialname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminozuckersäuren, die in Peptidoglycanen in N-acylierter Form vorkommt. Chemisch gesehen ist die Muraminsäure ein Milchsäureether des Glucosamins. Die Milchsäure-Untereinheit dient dabei als Verknüpfungsstelle der Glykane zum Peptid (Amidbindung). Gefunden werden Muraminsäurehaltige Peptidoglycane vor allem in den Zellwänden von bakteriellen Endosporen.

## Stereochemie

Nach der Konfiguration am anomeren Zentrum werden zwei Diastereomere der Muraminsäure unterschieden: Die α-Muraminsäure und die β-Muraminsäure. Während die α-Muraminsäure kommerziell erhältlich ist, ist unklar, ob die β-Muraminsäure stabil ist.

## Gewinnung und Darstellung

Muraminsäure kann aus dem mit Aceton und mit Benzoylchlorid geschütztem Glucosamin-Derivat 1 hergestellt werden. Dieses wird mit Natriumhydrid in THF an der freien Hydroxygruppe deprotoniert und mit dem Ethylester racemischer 2-Brompropionsäure reagieren lassen. Das bei dieser nukleophilen Substitution entstandene Zwischenprodukt 2 wird mit Natriumhydroxid in wässrigem Ethanol verseift und durch Einstellen des pH-Wertes mit Salzsäure die freie Säure 3 erzeugt. Durch 4-stündiges Kochen in Salzsäure werden dann die beiden Schutzgruppen abgespalten und der Ring erweitert. Die Pyranose 4 muss allerdings noch in die verschiedenen Diastereomere aufgetrennt werden. Gigg et al. konnten eine Trennung erreichen, indem sie die unterschiedliche Löslichkeit in Benzol ausnutzten. Das in der Propionsäure-Einheit S-konfigurierte Derivat (nicht die Muraminsäure) ist in Benzol schlecht löslich.

## Nachweis

Bei der dünnschichtchromatographischen Analyse kann Ninhydrin zum Anfärben der DC-Platte verwendet werden, um die Muraminsäure sichtbar zu machen.

