Höhere Alkane
# Höhere Alkane

Als höhere Alkane werden Alkane bezeichnet, deren längste Kette mindestens neun Kohlenstoffatome besitzt.

## Verwendung

Mit steigender Anzahl an Kohlenstoffatomen nimmt die Viskosität der Stoffe stark zu, weswegen sie in Benzin kaum vorhanden sind. Stattdessen sind Alkane bis zu einer Kettenlänge von 16 Atomen (dem Hexadecan) Hauptbestandteil von Diesel und Kerosin. Diese werden daher auch durch die Cetanzahl charakterisiert, die sich von der alten Bezeichnung Cetan für n-Hexadecan ableitet. Ursprünglich wurde Cetylalkohol (1-Hexadecanol) aus dem Walrat des Pottwals gewonnen. Es ist dort verestert mit Fettsäuren als Wachs ein wesentlicher Bestandteil. Der Name Cetan stammt damit letztlich vom lateinischen cetus (deutsch: Wal) ab. Aufgrund der bereits hohen Viskosität bei Raumtemperatur ist die Verwendung dieser Kraftstoffe bei niedrigen Temperaturen und in kalten Regionen problematisch.

Höhere Alkane ab Hexadecan sind die wichtigsten Bestandteile von Heizöl, Schweröl und vielen Schmierölen. Letztere werden häufig auch aufgrund ihrer hydrophoben Eigenschaften als Korrosionsschutz eingesetzt. Da diese Alkane auch häufig bei Raumtemperatur fest sind, werden sie im Paraffin beispielsweise zur Herstellung von Kerzen verwendet.

Alkane mit einer Kettenlänge ab etwa 35 Atomen aufwärts finden auch im Straßenbau als Bestandteil von Bitumen Verwendung. Ein Großteil dieser Alkane wird jedoch durch Cracken in niedere Alkane aufgespalten, da diese einen größeren Wert in der Weiterverarbeitung besitzen.

Sehr lange n-Alkane werden zu Forschungszwecken, z. B. als Modellsysteme für Polyethylen, synthetisch hergestellt. Dies kann z. B. durch oxidative Kupplung von α,ω-Decadiin mit Kupferacetat und anschließende chromatographische Trennung der Oligomere erfolgen. Eine andere Methode geht von 12-Chlordodecanal aus, und verdoppelt durch wiederholte Wittig-Reaktion mit dem als Acetal geschützten Edukt die Kettenlänge in mehreren Schritten. Definierte Alkane mit bis zu 390 Kohlenstoffatomen sind so gezielt synthetisiert worden.

## Physikalische Eigenschaften

| | Summen formel | CAS- Nummer | Molmasse (g/mol) | Schmelz- punkt (°C) | Siede- punkt (°C) | Dichte (g/ml) | Viskosität $(mN·s·m^{−2})$ |
| - | - | - | - | - | - | - | - |
| Nonan | $C_9H_{20}$ | 111-84-2 | 128,26 | −54 | 151 | 0,72 | 0,713 |
| Decan | $C_{10}H_{22}$ | 124-18-5 | 142,28 | −30 | 174 | 0,73 | 0,928 |
| Undecan | $C_{11}H_{24}$ | 1120-21-4 | 156,31 | −26 | 196 | 0,74 | 1,186 |
| Dodecan | $C_{12}H_{26}$ | 112-40-3 | 170,34 | −10 | 216 | 0,75 | 1,508 |
| Tridecan | $C_{13}H_{28}$ | 629-50-5 | 184,37 | −5 | 235 | 0,76 | 1,883 |
| Tetradecan | $C_{14}H_{30}$ | 629-59-4 | 198,39 | 6 | 254 | 0,76 | 2,131 |
| Pentadecan | $C_{15}H_{32}$ | 629-62-9 | 212,42 | 9 | 270 | 0,77 | 2,814 |
| Hexadecan | $C_{16}H_{34}$ | 544-76-3 | 226,45 | 18 | 287 | 0,77 | 3,591 |
| Heptadecan | $C_{17}H_{36}$ | 629-78-7 | 240,47 | 21 | 302 | 0,778 | |
| Octadecan | $C_{18}H_{38}$ | 593-45-3 | 254,50 | 28 | 316 | 0,777 | |
| Nonadecan | $C_{19}H_{40}$ | 629-92-5 | 268,53 | 32 | 330 | 0,786 | |
| Eicosan | $C_{20}H_{42}$ | 112-95-8 | 282,55 | 37 | 343 | 0,789 | |
| Heneicosan | $C_{21}H_{44}$ | 629-94-7 | 296,58 | 40 | 357 | 0,792 | |
| Docosan | $C_{22}H_{46}$ | 629-97-0 | 310,61 | 44 | 369 | 0,794 | |
| Tricosan | $C_{23}H_{48}$ | 638-67-5 | 324,63 | 48 | 380 | 0,779 | |
| Tetracosan | $C_{24}H_{50}$ | 646-31-1 | 338,66 | 50 | 391 | 0,799 | |
| Pentacosan | $C_{25}H_{52}$ | 629-99-2 | 352,69 | 54 | 402 | 0,801 | |
| Hexacosan | $C_{26}H_{54}$ | 630-01-3 | 366,71 | 56 | 412 | 0,778 | |
| Heptacosan | $C_{27}H_{56}$ | 593-49-7 | 380,74 | 59 | 422 | 0,780 | |
| Octacosan | $C_{28}H_{58}$ | 630-02-4 | 394,77 | 61 | 432 | 0,807 | |
| Nonacosan | $C_{29}H_{60}$ | 630-03-5 | 408,80 | 64 | 441 | 0,808 | |
| Triacontan | $C_{30}H_{62}$ | 638-68-6 | 422,82 | 65 | 452 | 0,810 | |
| Hentriacontan | $C_{31}H_{64}$ | 630-04-6 | 436,85 | 68 | 458 | 0,781 | |
| Dotriacontan | $C_{32}H_{66}$ | 544-85-4 | 450,88 | 69 | 467 | 0,812 | |
| Tritriacontan | $C_{33}H_{68}$ | 630-05-7 | 464,90 | 71 | | | |
| Tetratriacontan | $C_{34}H_{70}$ | 14167-59-0 | 478,93 | 72 | 481 | 0,773 | |
| Pentatriacontan | $C_{35}H_{72}$ | 630-07-9 | 492,96 | 75 | 490 | 0,816 | |
| Hexatriacontan | $C_{36}H_{74}$ | 630-06-8 | 506,98 | 76 | 496 | 0,780 | |
| Heptatriacontan | $C_{37}H_{76}$ | 7194-84-5 | 521,00 | 77 | 504 | | |
| Octatriacontan | $C_{38}H_{78}$ | 7194-85-6 | 535,03 | 79 | 509 | | |
| Nonatriacontan | $C_{39}H_{80}$ | 7194-86-7 | 549,05 | 80 | | | |
| Tetracontan | $C_{40}H_{82}$ | 4181-95-7 | 563,08 | 82 | 522 | 0,817 | |
| Hentetracontan | $C_{41}H_{84}$ | 7194-87-8 | 577,11 | 81 | | | |
| Dotetracontan | $C_{42}H_{86}$ | 7098-20-6 | 591,13 | 83 | 534 | | |
| Tritetracontan | $C_{43}H_{88}$ | 7098-21-7 | 605,16 | 85 | | | |
| Tetratetracontan | $C_{44}H_{90}$ | 7098-22-8 | 619,19 | 85–86 | 545 | | |
| Hexatetracontan | $C_{46}H_{94}$ | 7098-24-0 | 647,24 | 88 | 556 | | |
| Octatetracontan | $C_{48}H_{98}$ | 7098-26-2 | 675,29 | 88 | 566 | | |
| Pentacontan | $C_{50}H_{102}$ | 6596-40-3 | 703.35 | 92 | 575 | | |
| Hexacontan | $C_{60}H_{122}$ | 7667-80-3 | 843,61 | | 615 | |

* ↑ bei 20 °C
* ↑ bei 22 °C
* ↑ bei 22 °C
* ↑ bei 22 °C
* ↑ Für Eicosan wird im Beilstein und CAS-Index weiterhin die Stoffbezeichnung Icosan oder Eikosan verwendet.
* ↑ bei 48 °C
* ↑ bei 60 °C
* ↑ bei 60 °C
* ↑ bei 68 °C
* ↑ bei 90 °C
* ↑ bei 80 °C

## Sicherheitstechnische Kenngrößen

Für die bei Raumtemperatur noch als Flüssigkeiten vorliegenden höheren n-Alkane sind sicherheitstechnische Kenngrößen bestimmt worden. Mit zunehmender Kettenlänge der n-Alkane und den damit abnehmenden Dampfdruck steigt der Flammpunkt. Die Aufweitung des Explosionsbereiches ergibt sich daraus, dass dieser mit zunehmender Kettenlänge erst bei höheren Temperaturen erreicht wird. Für die Zündtemperaturen ist kein Trend ableitbar.

### Nonan bis Hexadecan

| | | Nonan | Decan | Undecan | Dodecan | Tridecan | Tetradecan | Pentadecan | Hexadecan |
| - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Summenformel | | $C_9H_{20}$ | $C_{10}H_{22}$ | $C_{11}H_{24}$ | $C_{12}H_{26}$ | $C_{13}H_{28}$ | $C_{14}H_{30}$ | $C_{15}H_{32}$ | $C_{16}H_{34}$ |
| Flammpunkt | °C | 31 | 46 | 61 | 80 | 85–95 | 110 | 122 | 133 |
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | Vol.‑% | 0,7 | 0,7 | 0,6 | 0,6 | 0,6 | 0,5 | 0,45 | 0,4 |
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | $g·m^{−3}$ | 37 | 41 | 42 | 40 | | | | |
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | Vol.‑% | 5,6 | 5,4 | 6,5 | | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 6,5 |
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | $g·m^{−3}$ | 300 | 320 | 425 | | | | | |
| Zündtemperatur | °C | 205 | 200 | 195 | 200 | 220 | 200 | 220 | 215 |
| Temperaturklasse | | T3 | T4 | T4 | T4 | T3 | T4 | T3 | T3 |

## Natürliche Vorkommen

Höhere Alkane finden sich in unterschiedlichen Mengen im Erdöl und im Ozokerit (Erdwachs).

Sie kommen natürlich in einer Reihe von Pflanzen vor. So kann Nonan in Benediktenkraut (Cnicus benedictus), Johanniskraut ( Hypericum perforatum), Lorbeer (Laurus nobilis), Pfeffer (Piper nigrum), Limette (Citrus aurantiifolia), Trauben-Katzenminze (Nepeta racemosa) Oregano (Origanum vulgare) und Ingwer (Zingiber officinale) nachgewiesen werden. Dodecan findet sich in Crotalaria (Crotalaria ochroleuca) in Rheum palmatum, Cymbopogon parkeri, Piment (Pimenta dioica), Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Papaya (Carica papaya), Indischem Wassernabel (Centella asiatica), Benediktenkraut (Cnicus benedictus), Schwarznuss (Juglans nigra) und Baikal-Helmkraut (Scutellaria baicalensis). Natürlich kommt n-Tetradecan zu ca. 2 % in den Blättern und Samen von Crotalaria ochroleuca vor. Daneben kann es unter anderem in Schwarznuss (Juglans nigra), Ysop (Hyssopus officinalis), Chinesische Engelwurz (Angelica sinensis), Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica), Holunder (Sambucus nigra), Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Papaya (Carica papaya), Gewürzvanille (Vanilla planifolia), Dill (Anethum graveolens), Capsicum frutescens, Spanischer Pfeffer (Capsicum annuum), Piment (Pimenta dioica) und Lorbeer (Laurus nobilis) nachgewiesen werden. Pentadecan kommt unter anderem in Pfeffer (Pipper nigrum), Ginseng (Panax ginseng), der Gelben Schlauchpflanze (Sarracenia flava), Gewöhnlicher Pestwurz (Petasites hybridus), Yulan-Magnolie (Magnolia denudata) Myrte (Myrtus communis), Rheum palmatum, Bay (Pimenta racemosa), Dill (Anethum graveolens) und der Gewürzlilie (Kaempferia galanga) vor.

Höhere Alkane finden sich auch sehr häufig in den Sekreten, Pheromonen, Allomonen und Wehrsekreten von Tieren. So nutzen einige Insekten solche Substanzen als Lösungsmittel für feste Bestandteile von Wehrsekreten.

