Zuckersäuren
# Zuckersäuren

Unter Zuckersäuren versteht man Polyhydroxycarbonsäuren, die durch Oxidation aus einfachen Zuckern (Monosacchariden) entstehen. Dabei werden bei Aldosen die Aldehyd-Gruppe oder die primäre (endständige) Alkohol-Gruppe bzw. bei Ketosen die primäre Alkohol-Gruppe zu einer Carboxygruppe oxidiert.

* Aus Aldosen entstehen so bei milder Oxidation Aldonsäuren, bei denen die Aldehyd-Gruppe oxidiert ist (z. B. D-Glucose → D-Gluconsäure).
* Wird bei Aldosen die primäre Alkohol-Gruppe oxidiert, so erhält man Uronsäuren (z. B. D-Glucose → D-Glucuronsäure).
* Bei energischerer Oxidation von Aldosen entstehen Aldarsäuren (z. B. D-Glucose → D-Glucarsäure, die Zuckersäure im engeren, technischen Sinne), die zwei Carboxygruppen tragen.

    Weitere Beispiele: Threose → Threarsäure (Weinsäure), D-Galactose → Schleimsäure, D-Mannose → D-Mannozuckersäure

## Merkregeln zu den Oxidationsprodukten der Monosaccharide

* Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide oben oxidiert, also am C1, heißen sie Onsäuren (Aldonsäuren), z. B. Gluconsäure.
* Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide unten oxidiert, also am letzten C, heißen sie Uronsäuren, z. B. Glucuronsäure.
* Sind in der Fischer-Projektion die zugrundeliegenden Monosaccharide oben und unten oxidiert, also am C1 und am letzten C (d. h., alles ist oxidiert), heißen sie Arsäuren (Aldarsäuren), z. B. Glucarsäure.

## Eigenschaften

Zuckersäuren neigen zur Lactonbildung. Viele Zuckersäuren treten als Stoffwechselprodukte auf oder sind Bestandteile polymerer Naturstoffe (z. B. der Pektine, der Glykosaminoglykane, des Chondroitinsulfats u. a.).

## Quellen

* Eintrag zu Zuckersäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
* Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 398.
