Heterolytische Spaltung
# Heterolytische Spaltung

Bei einer heterolytischen Spaltung verbleiben die Bindungselektronen an einem Bindungspartner, es entstehen somit je ein Kation und ein Anion. Dabei nimmt das elektronegativere Atom [im Beispiel B (oben) oder A (unten)] die negative Ladung auf:

## Anorganische Chemie

Bei Säure-Base-Reaktionen nach Brønsted wird von dieser Art der Bindungsspaltung ausgegangen. Eine Säure spaltet ein Wasserstoff-Kation $H^+$ ab, das zurückbleibende Teilchen wird zum Anion. Starke Säuren, die „leicht“ ein $H^+-Ion$ abspalten, besitzen demnach eine tiefere heterolytische Bindungsenergie als schwache Säuren.

## Organische Chemie

Die heterolytische Spaltung ist in der organischen Chemie oft nur ein Grenzfall, da meistens keine isolierten Ionen auftreten, sondern die Bindungen nur polarisiert sind; d. h. die Bindungspartner haben eine Partialladung δ+ oder δ−. Im Brommethan ist beispielsweise die C–Br-Bindung polarisiert, das Kohlenstoffatom besitzt eine positive Partialladung (δ+), das Bromatom eine negative Partialladung (δ−):

Die Heterolyse von Brommethan besitzt nur untergeordnete Bedeutung, da thermodynamisch ungünstig:

Das Methyl-Kation besetzt nur eine geringe Stabilität.

Deutlich leichter verläuft die Heterolyse von tert-Butylbromid, da das gebildete tertiäre Carbeniumion stabiler ist als das primäre Methyl-Carbeniumion, das aus Brommethan gebildet werden kann:

