Peroxycarbonsäuren
# Peroxycarbonsäuren

Als Peroxycarbonsäuren – auch Persäuren genannt – bezeichnet man Vertreter einer Stoffgruppe organischer Verbindungen, die eine Peroxycarboxylgruppe (Peroxycarbonsäurengruppe) als funktionelle Gruppe enthalten. Alle Peroxycarbonsäuren enthalten eine freie Hydroperoxidgruppe (HOO-Gruppe) und können deshalb als Acyl-Hydroperoxide aufgefasst werden. Wie die meisten Peroxide, sind die Peroxycarbonsäuren in reiner oder hochkonzentrierter Form explosiv. Mit steigender Kettenlänge sinkt die Explosionsfähigkeit. Kurzkettige aliphatische Peroxycarbonsäuren sind bis $~C_6$ wasserlöslich, danach überwiegt der wasserunlösliche (lipophile) Teil des Moleküls. Aromatische Peroxycarbonsäuren sind in organischen Lösungsmitteln besser löslich als in Wasser.

## Herstellung

Peroxycarbonsäuren werden aus Carbonsäuren und Wasserstoffperoxid dargestellt (Rückreaktion Gleichung 2 unter Reaktionen). Vor allem aromatische Peroxycarbonsäuren werden aus Carbonsäurechloriden und Wasserstoffperoxid in basischem Milieu dargestellt.

Peroxycarbonsäuren entstehen auch durch Autoxidation von Aldehyden.

## Reaktionen

Peroxycarbonsäuren sind meist instabil und werden deshalb bei Synthesen erst während der Reaktion aus der Carbonsäure und Wasserstoffperoxid hergestellt (In situ). Eine Ausnahme bildet meta-Chlorperbenzoesäure, die kristallin und stabil ist.

Peroxycarbonsäuren und Alkene können bei Raumtemperatur zu Epoxiden reagieren (Prileschajew-Reaktion). Neben dem Epoxid entsteht eine Carbonsäure. Häufig wird als Peroxycarbonsäure meta-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) eingesetzt. Andere Peroxycarbonsäuren, die zur Epoxidierung eingesetzt werden können, sind Peroxyameisensäure und Peroxyessigsäure.

Peroxycarbonsäuren dienen als Oxidationsmittel, zum Beispiel bei Baeyer-Villiger-Oxidationen.

Peroxycarbonsäuren sind schwache Säuren und gehen als solche Säure-Base-Reaktionen ein. Ihre Salze können zur Reinigung und Isolierung verwendet werden.

