Biaryle
# Biaryle

* Biaryle
* Biphenyl (nicht: Diphenyl)
* 2-Phenylphenol
* Diphensäure
* Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure
* BINAP-Enantiomere besitzen axiale Chiralität.
* BINOL-Enantiomere besitzen axiale Chiralität.

Als Biaryle (nicht: Diaryle) bezeichnet man Verbindungen, bei denen zwei Arylgruppen über eine Einfachbindung miteinander verknüpft sind. Das einfachste Biaryl ist Biphenyl.

## Synthese

Die Synthese kann durch verschiedene Methoden erfolgen:

* Ullmann-Reaktion ausgehend von Arylhalogeniden und Kupferpulver. Es werden so vor allem symmetrische Biaryle hergestellt.
* Kreuzkupplungen (Hiyama-Kupplung, Kumada-Kupplung, Negishi-Kupplung, Stille-Kupplung, Suzuki-Kupplung) erlauben die gezielte Synthese unsymmetrischer Biaryle.

## Verwendung

Die Herstellung von Biarylen mittels Kreuzkupplung ist ein wichtiges Werkzeug in der präparativen organischen Chemie und hat hier ganz besondere Bedeutung in der Synthese von Wirkstoff-Bibliotheken, um Struktur-Wirkungs-Beziehungen (SAR) zu untersuchen. Reine Enantiomere von BINOL und BINAP – sowie entsprechende Derivate – haben Bedeutung als enantioselektive Katalysatoren in der gezielten Herstellung von enantiomerenreinen Naturstoffen und Arzneistoffen erlangt. BINOL dient beispielsweise als Ligand eines Lanthanoids in der Shibasaki-Aldolreaktion, um unmodifizierte Aldehyde enantioselektiv an Ketone zu addieren. Vom BINOL abgeleitete Heterobimetallkatalysatoren werden auch in der enantioselektiven Addition von Phosphornukleophilen an Imine eingesetzt.

