9-Oxo-2-decensäure
# 9-Oxo-2-decensäure

9-Oxo-2-decensäure ist eine ungesättigte Ketocarbon- bzw. Fettsäure und ein Pheromon der Honigbiene.

## Vorkommen und biologische Bedeutung

9-Oxo-2-decensäure ist ein Pheromon der Honigbiene (Apis mellifera). Es wird von Bienenköniginnen abgesondert und verhindert die Aufzucht weiterer Königinnen in einem Volk, und die Ausbildung der Eierstöcke der Bienen-Arbeiterinnen, außerdem wirkt es als Sexualpheromon, das Drohnen zur Paarung und Arbeiterinnen anlockt. Das Z-Isomer hat nur eine geringe Pheromonwirkung. Neben der Hauptkomponente 9-Oxo-2-decensäure enthält das Pheromon der Bienenköniginnen vor allem 9-Hydroxy-2-decensäure und 10-Hydroxy-2-decensäure. Die Menge an 9-Oxo-2-decensäure, die von einer Bienenkönigin gebildet wird, ist sehr variabel und hängt sowohl von Alter und Unterart ab, als auch davon, ob die Königin begattet wurde. Die Bienen-Arbeiterinnen und Drohnen können die Verbindung durch spezialisierte Geruchszellen wahrnehmen.

In der Zwerghonigbiene ist das wichtigste Sexualpheromon 10-Hydroxy-2-decensäure, trotzdem werden die Dronen dieser Art auch von 9-Oxo-2-decensäure angezogen.

## Synthese

9-Oxo-2-decensäure kann ausgehend von Azelainsäure synthetisiert werden.

Eine effiziente Synthese gelingt ausgehend von Diethyl-3-oxoglutarat. Dieses wird durch 6-Brom-1-hexen und Magnesiumethanolat alkyliert, dann decarboxyliert. Die Doppelbindung wird mit Osmiumtetroxid und Natriumperiodat in wässrigem tert-Butanol zum Aldehyd oxidiert. Die Säuregruppe wird durch Kondensation mit Malonsäure eingeführt.

