Axial (Chemie)
# Axial (Chemie)

Der Begriff axial wird in der Chemie zur Kennzeichnung von Bindungen in Molekülen, der Stellung von Substituenten an Cyclen, der Richtung des Angriffs eines Elektrophils in einer chemischen Reaktion und der Beschreibung einer bestimmten Form der Chiralität, die bei Allenen und Biarenen auftritt, benutzt. Er steht im Gegensatz zum Begriff äquatorial.

## Organische Chemie

### Axiale Bindungen

In der Sesselform (Sesselkonformation) des Cyclohexans kommen zwei Arten von C–H-Bindungen vor, die axiale (a) und die äquatoriale (e von englisch equatorial). Die sechs axialen C–H-Bindungen verlaufen parallel zur dreizähligen Achse $C_3$ des Cyclohexanringes. Die sechs äquatorialen C–H-Bindungen liegen im „Äquator“ des Cyclohexans und verlaufen parallel zu den übernächsten C–C-Bindungen. Beim Umklappen wandeln sich die axialen C–H-Bindungen in die äquatorialen C–H-Bindungen und umgekehrt um.

### Stellung von Cyclohexansubstituenten

Monosubstituiertes Cyclohexan kann in zwei verschiedenen konformeren Formen vorliegen, wobei ein Substituent R entweder eine äquatoriale oder eine axiale Stellung einnehmen kann. Das Konformere mit der äquatorialen Position des Restes R ist bevorzugt. Die Höhe der Inversionsbarriere (ca. 42 bis 46 $kJ·mol^{−1})$ ist gering, so dass die Umwandlung der Konformere bei 25 °C mit hoher Geschwindigkeit abläuft (pro Sekunde gibt es etwa 100 000 Übergänge, entsprechend einer Halbwertszeit von $10^{−6}$ s) und so die Trennung der Konformere nicht möglich ist. Die Natur des Restes R beeinflusst das Gleichgewicht der Konformeren. Beispielsweise liegt im Methylcyclohexan bei 25 °C in etwa 95 % der Moleküle die Methylgruppe in äquatorialer und nur 5 % in axialer Konformation vor.

### Axialer elektrophiler Angriff an sechsgliedriger Ringe mit einem oder zwei $sp^2-hybridisierten$ Kohlenstoffatomen

Sechsgliedrige Ringe mit einem $sp^2-hybridisierten$ Kohlenstoffatom im Ring werden von einem Elektrophil entweder axial oder äquatorial angegriffen. Enthält der sechsgliedrige Ring zwei oder mehr $sp^2-hybridisierten$ Kohlenstoffatome, so erfolgt der Angriff des Elektrophils axial. Das endgültig gebildete Produkt kann den neu eingetretenen Rest in axialer oder äquatorialer Position enthalten, das hat jedoch mit der Dynamik der Addition nichts zu tun.

### Enantiomere axial-chiraler Verbindungen

Bei Allenen und Biarenen kommen axial-chirale Enantiomere vor.

## Anorganische Chemie

In der anorganischen Chemie wird das Begriffspaar aus äquatorial und axial benutzt, um die Positionsarten von Liganden oder Resten in trigonalen Bipyramiden zu klassifizieren.

