Isovaleronitril
# Isovaleronitril

Isovaleronitril ist ein aliphatisches Nitril. Es leitet sich von der Isovaleriansäure bzw. dem Isovaleraldehyd ab.

## Vorkommen

Isovaleronitril kommt beispielsweise in Tomaten und in Detarium senegalense vor. Es ist ein Allomon der Gemeinen Nachtkerze. Diese wird oft von dem Käfer Altica oleracea befallen. Befallene Pflanzen sondern verschiedene flüchtige Verbindungen ab, darunter Isovaleronitril. Dieses wiederum lockt Blaugrüne Baumwanzen an, zu deren Beute auch die Käfer gehören. Es kommt außerdem in kleinen Mengen in Bioethanol aus Zuckerrüben vor, was zur Unterscheidung von Ethanol aus Getreide verwendet werden kann.

## Herstellung

Isovaleronitril kann durch Umsetzung von Isoamylalkohol mit Ammoniak mit Zinkoxid als Katalysator hergestellt werden. Auch die Reaktion von Isobutylen mit Ammoniak und einem Nickeloxid-Katalysator ist möglich.

## Biologische Wirkung

Bestimmte Mikroorganismen können Nitrile als Kohlenstoff- oder Stickstoffquelle nutzen, indem sie diese enzymatisch entweder in ein Amid umwandeln oder in eine Carbonsäure und Ammoniak umwandeln. Isovaleronitril wirkt als Promoter durch den Mikroorganismen, z. B. Rhodococcus rhodocrous zur Bildung solcher Enzyme angeregt werden. Unter passenden Bedingungen (inklusive Zusatz kleiner Mengen Isovaleronitril zum Kulturmedium) können können solche Enzyme einen erheblichen Teild er gebildeten löslichen Proteine ausmachen.

## Toxikologie

Isovaleronitril wird teilweise zu Cyanid metabolisiert. Der orale $LD_{50}-Wert$ bei Mäusen wurde zu 2,797 mmol/kg (entspricht ca. 233 mg/kg) bestimmt.

## Verwandte Verbindungen

Isovaleronitril ist die Grundstruktur der Alkoholkomponenten der Cyanolipide, die in Seifenbaumgewächsen vorkommen.

