Alkylidengruppe
# Alkylidengruppe

* Alkylidengruppe (blau markiert)
* Methylidengruppe (oft unexakt auch Methylengruppe genannt) in Propen. Die Methylidengruppe ist blau markiert.
* Ethylidengruppe in Propen. Die Ethylidengruppe ist blau markiert.
* Isopropylidengruppe in 2-Methyl-2-buten. Die Isopropylidengruppe ist blau markiert.
* Ethylidengruppe in 1,1-Dichlorethan. Die Ethylidengruppe ist blau markiert.

Alkylidengruppe nennt man eine Atomgruppierung in der organischen Chemie, deren Name sich von dem entsprechenden Alkan ableitet. Ein Alkylidenrest enthält am selben Kohlenstoffatom (als C-1 definiert) zwei Wasserstoffatome weniger als das entsprechende Alkan. Er wird als 'zweiwertiger Rest' bezeichnet.

Der einfachste Alkylidenrest ist die Methylengruppe $(–CH_2–).$ Dieser Name stammt aus einer Zeit, in der die Theorie der chemischen Bindung noch nicht entwickelt war. Man machte keinen Unterschied zwischen tetragonalen und trigonalen Kohlenstoffzentren. Daher wurde auch die $H_2C=-Gruppe$ als „Methylen“ bezeichnet. Nach den IUPAC-Regeln (Regel A-4.1) ist dieser Name weiterhin erlaubt.

Der Begriff Alkylidengruppe impliziert heute, dass das zu verknüpfende Kohlenstoffatom (C-1) trigonal, d. h. $sp^2-hybridisiert$ ist und also Teil einer Doppelbindung wird. Die $H_2C=-Gruppe$ wird als Methylidengruppe bezeichnet. Die Ethylidengruppe hat die Struktur $H_3C–HC=.$

## Von der IUPAC-Regel abweichende Nomenklatur

Ein von einem Alkan abgeleiteter zweiwertiger Rest, der am selben $sp^3-hybridisierten$ Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome weniger enthält als die Stammverbindung, also das Alkan, wird bisweilen ebenfalls als Alkylidengruppe bezeichnet, beispielsweise in 1,1-Dichlorethan. Aus der Historie der Organischen Chemie ist diese Terminologie verständlich, doch sollte sie heute nicht mehr benutzt werden.

