Carbonsäureazide
# Carbonsäureazide

Carbonsäureazide, auch Acylazide oder Säureazide genannt, sind eine Klasse organischer Verbindungen in der Chemie und sind reaktive Carbonsäurederivate mit der allgemeinen Struktur $R-CO-N_3.$

## Darstellung

Auf dem gängigsten Syntheseweg wird eine Carbonsäure 1 mit Thionylchlorid $(SOCl_2)$ zum Carbonsäurechlorid umgesetzt, das durch Zugabe von Natriumazid $(NaN_3)$ zu einem Carbonsäureazid 2 führt. Analog zu Carbonsäurechloriden können als Edukt auch gemischte Carbonsäureanhydride verwendet werden:

Alternativ kann eine Carbonsäure 1 mit Hydrazin $(H_2N-NH_2)$ zum Carbonsäurehydrazid umgesetzt werden. Dessen Diazotierung liefert ebenfalls 2:

Carbonsäureazide lassen sich auch durch Umsetzung von Carbonsäuren 1 mit Diphenylphosphorylazid darstellen. Aufgrund der geringen Atomökonomie ist dieser Reaktionsweg jedoch höchstens im Labormaßstab sinnvoll.

## Eigenschaften

Carbonsäureazide 2 sind relativ unbeständige, teils explosive und sehr reaktive Verbindungen. Sie werden daher meist als Synthesezwischenstufen, z. B. bei der Curtius-Reaktion oder in der Proteinchemie eingesetzt. Aliphatische Carbonsäureazide 2 (R = Alkyl-Rest) sind unter Normalbedingungen meist nicht isolierbar.

