Heptane
# Heptane

Heptane sind zu den Alkanen zählende Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel $C_7H_{16}.$ Es existieren neun Konstitutionsisomere:

* n-Heptan
* 2-Methylhexan
* 3-Methylhexan
* 2,2-Dimethylpentan
* 2,3-Dimethylpentan
* 2,4-Dimethylpentan
* 3,3-Dimethylpentan
* 3-Ethylpentan
* 2,2,3-Trimethylbutan

3-Methylhexan und 2,3-Dimethylpentan sind chirale Verbindungen, von denen zwei Enantiomere existieren; Chiralitätszentrum ist das C3, das als Substituenten Wasserstoff und je einen Methyl-, Ethyl- und Propyl- bzw. Isopropylrest trägt. Sie sind die einfachsten chiralen Alkane.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Heptane :

| Name | n-Heptan | 2-Methylhexan | 3-Methylhexan | 2,2-Dimethylpentan | 2,3-Dimethylpentan | 2,4-Dimethylpentan | 3,3-Dimethylpentan | 3-Ethylpentan | 2,2,3-Trimethylbutan |
| - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Andere Namen | | | | | | | | | Triptan |
| Strukturformel | (1) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) | (7) | (8) | (9) |
| CAS-Nummer | 142-82-5 | 591-76-4 | 589-34-4 | 590-35-2 | 565-59-3 | 108-08-7 | 562-49-2 | 617-78-7 | 464-06-2 |
| CAS-Nummer | | | 78918-91-9 [(R)-Enantiomer] | | | | | | |
| CAS-Nummer | | | 6131-24-4 [(S)-Enantiomer] | | | | | | |
| PubChem | 8900 | 11582 | 11507 | 11542 | 11260 | 7907 | 11229 | 12048 | 10044 |
| Summenformel | $C_7H_{16}$ | $C_7H_{16}$ | $C_7H_{16}$ | $C_7H_{16}$ | $C_7H_{16}$ | $C_7H_{16}$ | $C_7H_{16}$ | $C_7H_{16}$ | $C_7H_{16}$ |
| Molare Masse | 100,21 $g·mol^{−1}$ | 100,21 $g·mol^{−1}$ | 100,21 $g·mol^{−1}$ | 100,21 $g·mol^{−1}$ | 100,21 $g·mol^{−1}$ | 100,21 $g·mol^{−1}$ | 100,21 $g·mol^{−1}$ | 100,21 $g·mol^{−1}$ | 100,21 $g·mol^{−1}$ |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten |
| Schmelzpunkt | −91 °C | −118 °C | −119 °C (Racemat) | −123 °C | −135 °C | ca. −120 °C | −135 °C | −118,3 °C | −25 °C |
| Siedepunkt | 98 °C | 90 °C | 92 °C | 79 °C | 90 °C | 80 °C | 86 °C | 93 °C | 81 °C |
| Dampfdruck (20 °C) | 47,4 hPa | | | 111 hPa | 71,8 hPa | | 191 hPa (37,7 °C) | | |
| Dampfdruck (30 °C) | 78,1 hPa | | | 173 hPa | 115 hPa | | | | |
| Dampfdruck (50 °C) | 189 hPa | 275 hPa | 255 hPa | 383 hPa | 264 hPa | 365 hPa | | 235 hPa | 385 hPa |
| Dichte | 0,68 $g·cm^{−3}$ | 0,68 $g·cm^{−3}$ | 0,69 $g·cm^{−3}$ | 0,67 $g·cm^{−3}$ | 0,70 $g·cm^{−3}$ | 0,67 $g·cm^{−3}$ | 0,69 $g·cm^{−3}$ | 0,70 $g·cm^{−3}$ | 0,69 $g·cm^{−3}$ |
| Löslichkeit | 2,2 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 2,5 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 2,6 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 4,4 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 5,3 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 4,4 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 5,9 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | | ca. 5,7 $mg·l^{−1}$ (25 °C) |
| Flammpunkt | −7 °C | −10 °C | ca. −11 °C | ca. −21 °C | ca. −12 °C | <−20 °C | ca. −15 °C | −18 °C | ca. −19 °C |
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | 0,84 Vol.‑% | 1,0 Vol.‑% | 1 Vol.‑% | ca. 0,9 Vol.‑% | 1,1 Vol.‑% | ca. 0,9 Vol.‑% | 0,9 Vol.‑% | | |
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | 35 $g·m^{−3}$ | 42 $g·m^{−3}$ | | ca. 40 $g·m^{−3}$ | 45 $g·m^{−3}$ | ca. 40 $g·m^{−3}$ | 40 $g·m^{−3}$ | | |
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | 6,7 Vol.‑% | 6,0 Vol.‑% | 7 Vol.‑% | 6,9 Vol.‑% | 6,8 Vol.‑% | ca. 6,9 Vol.‑% | 6,9 Vol.‑% | | |
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | 280 $g·m^{−3}$ | 250 $g·m^{−3}$ | | 285 $g·m^{−3}$ | 280 $g·m^{−3}$ | ca. 285 $g·m^{−3}$ | 285 $g·m^{−3}$ | | |
| Zündtemperatur | 220 °C | 280 °C | 280 °C | 320 °C | 330 °C | ca. 325 °C | ca. 320 °C | | 450 °C |

## Historisches

Zu den ersten, die die Isomere des Heptans näher untersuchten, zählt Carl Schorlemmer. Er beschrieb 1873 z. B. 3,3-Dimethylpentan (von ihm „Dimethyldiäthylmethan“ genannt) und 3-Ethylpentan („Triäthylmethan“).

