Pararot
# Pararot

Pararot ist ein rotes Azopigment. Es ist eines der ersten in technischem Maßstab hergestellten Azofarbmittel (1885) und wurde zum Färben von Wolle und Baumwolle verwendet. Heute wird es zum Beispiel noch in Buntstiften, aber auch in billigen Druckfarben und Kunststoffen eingesetzt.

## Herstellung

Pararot kann durch eine Azo-Kupplungsreaktion von diazotiertem 4-Nitroanilin und β-Naphthol hergestellt werden.

    Synthese von Pararot ausgehend von p-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

## Sicherheitshinweise

Azoverbindungen können bei der Aufnahme im Körper reduktiv gespalten werden und somit aromatische Amine, die bei ihrer Herstellung verwendet wurden, freisetzen. Falls diese Einsatzstoffe eine karzinogene Wirkung aufweisen, trifft dies somit auch auf die Azoverbindungen selbst zu. Da jedoch Azopigmente praktisch unlöslich sind, sind sie nicht bioverfügbar und daher toxikologisch unkritisch. Eine mögliche Gefährdung könnte sich ergeben, wenn die Produkte durch eine unsachgemäße Herstellung mit dem Ausgangsstoff kontaminiert sind. Im vorliegenden Beispiel wäre das 4-Nitroanilin, das nach aktuellem Kenntnisstand keine karzinogene Eigenschaft aufweist.

