Kohlensäureester
# Kohlensäureester

Kohlensäureester (häufig auch ungenau Carbonate genannt) sind die Ester der in Substanz instabilen Kohlensäure. Ihre allgemeine Halbstrukturformel ist $R^1–O–C(=O)–O–R^2,$ wobei $R^1$ und $R^2$ kohlenstoffhaltige Alkyl- oder Arylreste sind. Im Fall $R^1=$ $R^2$ ist der Kohlensäureester symmetrisch, bei $R^1≠$ $R^2$ ist der Kohlensäureester unsymmetrisch. Gehören $R^1$ und $R^2$ zu demselben Molekül, so bildet sich eine ringförmige Verbindung wie beispielsweise Propylencarbonat. Ist die Kohlensäurefunktion auf einer Seite unfunktionalisiert (R = H), so spricht man von einem Halbester. Die Urethane können ebenfalls als Halbester der Kohlensäure klassifiziert werden, zugleich sind sie Halbamide der Kohlensäure.

## Herstellung

Kohlensäureester können aus Phosgen und Alkoholen unter Abspaltung von Chlorwasserstoff hergestellt werden:

    $\mathrm {COCl_{2}+2\ R{-}OH\ \longrightarrow \ 2\ HCl+CO(OR)_{2}}$

Mit 1,2-Glycolen entstehen die cyclischen Carbonate Ethylencarbonat und Propylencarbonat nur als Nebenprodukte neben Polycarbonaten.

## Verwendung

Kohlensäureester zeigen als recht polare Lösungsmittel eine gewisse Löslichkeit von anorganischen Salzen und werden daher als Elektrolytflüssigkeit (Li-Ionen-Akkus) verwendet. Besonders bekannte Kohlensäureester sind die Polycarbonate, die als Kunststoffe vielfältige Verwendung finden. Das sogenannte Triphosgen (Kohlensäure-bis-trichlormethylester) kann als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen in Synthesen verwendet werden.

## Weiteres

Neben den Kohlensäureestern der allgemeinen Formel $CO(OR)_2$ gibt es auch sogenannte Orthokohlensäureester $C(OR)_4$ (siehe auch Orthoester). Diese können durch Reaktion von Chlorpikrin mit Alkoholaten erhalten werden:

    $\mathrm {CCl_{3}NO_{2}+4\ R{-}O^{-}\ \longrightarrow \ C(OR)_{4}+3\ Cl^{-}+NO_{2}^{-}}$

## Beispiele

* Kohlensäuredimethylester
* Kohlensäurediethylester
* Kohlensäurediphenylester
