Quercuslactone
# Quercuslactone

Die Quercuslactone (von lateinisch quercus „Eiche“) sind organisch-chemische Verbindungen, die u. a. in alkoholischen Getränken wie Whisky, Sherry und Brandy vorkommen. Daher nennt man sie auch „Whisky-Lactone“.

## Isomerie

Sie treten in den vier stereoisomeren Konfigurationen (3R,4R) bzw. (3S,4S) (beide Substituenten in cis-Stellung) und (3S,4R) bzw. (3R,4S) (beide Substituenten in trans-Stellung) auf, d. h. in Form von zwei Enantiomerenpaaren, die jeweils eine unterschiedliche optische Aktivität aufweisen (siehe unten in der Infobox).

Die Substituenten sind dabei in 3-Stellung die Methylgruppe und in 4-Stellung die n-Butylgruppe am γ-Butyrolacton-Ring; nach neuerer Nomenklatur sind dies die 4- und die 5-Stellung.

Im Whiskyaroma kommen nur die (3S,4S)- und (3S,4R)-Isomere vor.

## Eigenschaften

Je nach Konfiguration haben die Verbindungen unterschiedliche sensorische Eigenschaften. Die beiden cis-Isomere weisen dabei eine zehnmal niedrigere Geruchsschwelle auf als die beiden trans-Isomere.

Stereoisomere :

| Name | (3R,4R)-Quercuslacton (cis-Isomer) | (3S,4S)-Quercuslacton (cis-Isomer) | (3S,4R)-Quercuslacton (trans-Isomer) | (3R,4S)-Quercuslacton (trans-Isomer) |
| - | - | - | - | - |
| Andere Namen | 3-Methyl-4-octanolid β-Methyl-γ-octalacton 5-Butyl-4-methyldihydro-2(3H)-furanon 5-Butyl-4-methyloxolan-2-on (IUPAC) 5-Butyldihydro-4-methylfuran-2(3H)-on | 3-Methyl-4-octanolid β-Methyl-γ-octalacton 5-Butyl-4-methyldihydro-2(3H)-furanon 5-Butyl-4-methyloxolan-2-on (IUPAC) 5-Butyldihydro-4-methylfuran-2(3H)-on | 3-Methyl-4-octanolid β-Methyl-γ-octalacton 5-Butyl-4-methyldihydro-2(3H)-furanon 5-Butyl-4-methyloxolan-2-on (IUPAC) 5-Butyldihydro-4-methylfuran-2(3H)-on | 3-Methyl-4-octanolid β-Methyl-γ-octalacton 5-Butyl-4-methyldihydro-2(3H)-furanon 5-Butyl-4-methyloxolan-2-on (IUPAC) 5-Butyldihydro-4-methylfuran-2(3H)-on |
| Strukturformel | | | | |
| CAS-Nummer | 55013-32-6 | 80041-00-5 | 80041-01-6 | 105119-22-0 |
| CAS-Nummer | 147254-32-8 | 147254-32-8 | 39638-67-0 | 39638-67-0 |
| 39212-23-2 (Isomerengemisch) ||||
| PubChem | 41285 | 11094871 | 11084123 | 11105597 |
| 62900 (Isomerengemisch) ||||
| Summenformel | $C_9H_{16}O_2$ | $C_9H_{16}O_2$ | $C_9H_{16}O_2$ | $C_9H_{16}O_2$ |
| Molare Masse | 156,22 $g·mol^{−1}$ | 156,22 $g·mol^{−1}$ | 156,22 $g·mol^{−1}$ | 156,22 $g·mol^{−1}$ |
| Beschreibung | | farbloses Öl | farbloses Öl | farbloses Öl |
| Geruch | starke Kokosnote, süßlich, frisch | schwache Kokosnote, erdig, holzartig, heuartig | schwache Kokosnote, schwache Sellerienote | starke Kokosnote |
| Geschmack | schwache Kokosnote, cremig | an Kokosnuss erinnernd, krautartig | an Kokosnuss erinnernd, süß, cremig, fettig | schwach, krautartig |
| Siedepunkt | | 124–124 °C (2266 Pa) | 123–125 °C (2133 Pa) | |
| Brechungsindex | | 1,4458 (23 °C) | 1,4402 (23 °C) | |
| Löslichkeit | | löslich in Methanol | löslich in Methanol und Chloroform | löslich in Methanol und Chloroform |
| Optische Aktivität | | −76,9 (c = 1.73, Methanol, 24 °C, D) | +81,2 (c = 1,24, Methanol, 20 °C, D) | −82,5 (c = 1,02, Methanol, 20 °C, D) |

## Entstehung

Quercuslactone entstehen bei der Lagerung von Wein und Spirituosen in Eichenfässern aus Inhaltsstoffen des Eichenholzes

