Pinocamphone
# Pinocamphone

Die Pinocamphone (auch: Pinocamphene) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in der Natur vor allem im Ysop-Öl vorkommen und zu den bicyclischen Monoterpenketonen zählen.

## Vertreter

Pinocamphone :

| Name | (+)-Pinocamphon | (−)-Pinocamphon | (+)-Isopinocamphon | (−)-Isopinocamphon |
| - | - | - | - | - |
| Strukturformel | | | | |
| Strukturformel | | | | |
| Andere Namen | (1R,2S,5S)-Pinocamphon | (1S,2R,5R)-Pinocamphon | (1R,2R,5S)-Pinocamphon | (1S,2S,5R)-Pinocamphon |
| 3-Pinanon 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-on ||||
| CAS-Nummer | 18492-59-6 | 22339-21-5 | 473-62-1 | 14575-93-0 |
| CAS-Nummer | 547-60-4 (Racemat) | 547-60-4 (Racemat) | 15358-88-0 (Racemat) | 15358-88-0 (Racemat) |
| PubChem | 11038 | 11038 | 11038 | 11038 |
| Summenformel | $C_{10}H_{16}O$ | $C_{10}H_{16}O$ | $C_{10}H_{16}O$ | $C_{10}H_{16}O$ |
| Molare Masse | 152,23 $g·mol^{−1}$ | 152,23 $g·mol^{−1}$ | 152,23 $g·mol^{−1}$ | 152,23 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig |
| Kurzbeschreibung | | | | |
| Siedepunkt | 211–213 °C | 211–213 °C | 211–213 °C | 211–213 °C |
| Dichte | 0,96 $g·cm^{−3}$ | 0,96 $g·cm^{−3}$ | 0,96 $g·cm^{−3}$ | 0,96 $g·cm^{−3}$ |
| Brechungsindex | 1,472 (21 °C) | 1,472 (21 °C) | 1,472 (21 °C) | 1,472 (21 °C) |
| GHS- Kennzeichnung | keine Einstufung verfügbar | keine Einstufung verfügbar | keine Einstufung verfügbar | keine Einstufung verfügbar |
| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | siehe oben | siehe oben |
| siehe oben ||||
| siehe oben ||||
| Toxikologische Daten | >250 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Maus, oral) | >250 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Maus, oral) | >250 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Maus, oral) | >250 $mg·kg^{−1}$ $(LD_{50},$ Maus, oral) |

## Vorkommen

Die Pinocamphone und strukturell ähnliche Verbindungen machen bis zu 70 Prozent des Ysop-Öls (Hyssopi aetherolum) aus. Darunter sind zwischen 7 und 25 % 1-Pinocamphon, 16 bis 22 % Isopinocamphon, 10 bis 23 % Pinocarvon und 7 bis 11 % Pinen. Pinocamphon und Isopinocamphon werden für die toxischen Wirkungen des Ysopöls verantwortlich gemacht. Sie kommen auch in anderen Naturstoffen wie Labdanum vor. Da Pinocamphon krebserregend ist, ist in den USA die Verwendung von Ysopöl als Duftstoff verboten.

## Gewinnung und Darstellung

Pinocamphon wurde erstmals 1892 von Otto Wallach durch Reduktion von Nitrosopinen mit Zink in einer Essigsäurelösung gewonnen. Jedoch wurde das natürliche Vorkommen erst 1908 von Schimmel & Co. entdeckt.

Die Verbindung kann auch durch Thermolyse von α-Pinenepoxid in Isopropylalkohol in Abwesenheit von Wasser gewonnen werden.

