Terpinylacetat
# Terpinylacetat

Terpinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester des Terpineols.

## Vorkommen

Terpinylacetat kommt vorwiegend in der α-, aber auch in der δ-Form natürlich in essentiellen Ölen von Zypressen, Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum), Basilikum (Ocimum basilicum), Sibirische Zirbelkiefern, Pfeffer (Piper nigrum), Perilla (Perilla frutescens), Salbei (Salvia officinalis), Thymian (Thymus longicaulis), Eukalyptus (Eucalyptus globulus, Eucalyptus citriodora, Eucalyptus diversicolor , Eucalyptus moluccana), Lorbeer (Laurus nobilis, Umbellularia californica), Pinien und weiteren vor.

* Pinie
* Kardamom
* Zypresse
* Basilikum
* Salbei
* Lorbeer

## Isomerie

Das hauptsächlich in der Natur vorkommende α-Terpinylacetat ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-α-Terpinylacetat und (S)-α-Terpinylacetat.

Stereoisomere von α-Terpinylacetat :

| Name | (R)-α-Terpinylacetat | (S)-α-Terpinylacetat |
| - | - | - |
| Andere Namen | (+)-α-Terpinylacetat | (−)-α-Terpinylacetat |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 7785-54-8 | 58206-95-4 |
| 80-26-2 (unspez.) ||
| PubChem | 11469649 | 93317 |
| 111037 (unspez.) ||
| Wikidata | Q27289621 | Q27259234 |
| Q4456134 (unspez.) ||

Das β-Terpinylacetat ist ebenfalls ein Isomer, welches in der cis- und trans-Form vorliegt:

β-Terpinylacetat und Isomere :

| Name | β-Terpinylacetat | cis-β-Terpinylacetat | trans-β-Terpinylacetat |
| - | - | - | - |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 10198-23-9 | 20777-47-3 | 59632-85-8 |
| PubChem | 88693 | – | – |
| Wikidata | Q27114875 | Q27262888 | Q27281706 |

Weitere Isomere sind das γ- und das δ-Terpinylacetat:

γ- und δ-Terpinylacetat :

| Name | γ-Terpinylacetat | δ-Terpinylacetat |
| - | - | - |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 10235-63-9 | 93836-50-1 |
| PubChem | 82480 | – |
| Wikidata | Q27114893 | – |

## Gewinnung und Darstellung

Terpinylacetat kann durch Acetylierung von Terpineol oder gemischten isomeren Terpineolen unter Verwendung von Essigsäureanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat gewonnen werden. Es kann auch aus 1,8-Cineol hergestellt werden. Die Verbindung wurde erstmals 1888 synthetisiert.

## Eigenschaften

Terpinylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die in ätherischen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist.

## Verwendung

Terpinylacetat wird als Geruchsstoff (Lavendel und Bergamotte-Typ) und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Carvon verwendet.

