Lyxose
# Lyxose

Lyxose ist ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Aldopentosen.

## Etymologie

Der Pionier der Chemie der Kohlenhydrate, Emil Fischer, erkannte, dass ein weiteres Isomer der Arabinose und Xylose existieren müsse. Der zunächst hypothetischen Verbindung der Summenformel $C_5H_{10}O_5$ gab er den Kunstnamen Lyxose, erzeugt durch Vertauschen des ersten mit dem dritten Buchstaben von Xylose.

## Synthesen

Fischer und Bromberg gelang die erste Synthese des unbekannten Zuckers. Für die Aufklärung der Konfiguration waren die Methoden zur Verkürzung der Kohlenstoffkette von Hexosen, Abbau genannt, entscheidend. Ausgehend von D-Galactose (aus Milchzucker) wurde durch Wohl-Abbau D-Lyxose erhalten. Der Ruff-Abbau (oxidative Decarboxylierung von D-Galactonsäure mit Wasserstoffperoxid und Eisen(II)/Eisen(III)-Salzen) sei hier in Fischer-Formeln skizziert.

## Vorkommen

Sowohl die D-Lyxose als auch die L-Lyxose kommen in der Natur nicht in freier Form vor, sie ist auch nur äußerst selten – wie zum Beispiel beim Mycobacterium phlei/Mycobacterium smegmatis – am Aufbau von Zellmembranen beteiligt. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Lyxose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Lyxose gemeint.

## Eigenschaften

Durch eine intramolekulare Halbacetalbildung erhält man die beiden cyclischen Konstitutionsisomere Lyxofuranose und Lyxopyranose. Da bei der Halbacetalbildung ein weiteres Asymmetriezentrum entsteht, resultieren jeweils zwei Diastereomere, die α- und β-Lyxofuranose, bzw. die α- und β-Lyxopyranose. Die α- und β-Furanose- bzw. α- und β-Pyranosepaare werden auch als Anomere bezeichnet.

In wässriger Lösung stehen die anomeren Lyxofuranosen und Lyxopyranosen über die instabile offenkettige Aldehydform miteinander im Gleichgewicht. Das Gleichgewicht wird zu 71 % von der α-Lyxopyranose dominiert, gefolgt von der β-Lyxopyranose mit 29 %. Der Anteil beider Lyxofuranosen liegt zusammen bei <1 %. Die Einstellung des Gleichgewichts wird als Mutarotation bezeichnet.

    D-Lyxose – Schreibweisen Keilstrichformel Haworth-Schreibweise α-D-Lyxofuranose <1 % β-D-Lyxofuranose <1 % α-D-Lyxopyranose 71 % β-D-Lyxopyranose 29 %
