3-Hydroxybuttersäure
# 3-Hydroxybuttersäure

3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.

## Isomere

3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.

Isomere von 3-Hydroxybuttersäure :

| Name | (R)-3-Hydroxybuttersäure | (S)-3-Hydroxybuttersäure |
| - | - | - |
| Andere Namen | (−)-3-Hydroxybuttersäure D-3-Hydroxybuttersäure | (+)-3-Hydroxybuttersäure L-3-Hydroxybuttersäure |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 625-72-9 | 6168-83-8 |
| 300-85-6 (unspez.) ||
| EG-Nummer | 210-909-6 | 228-209-4 |
| 206-099-9 (unspez.) ||
| ECHA-Infocard | 100.009.918 | 100.025.646 |
| 100.005.546 (unspez.) ||
| PubChem | 92135 | – |
| 441 (unspez.) ||
| Wikidata | Q27075135 | Q27075158 |
| Q223092 (unspez.) ||

## Vorkommen

D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.

## Darstellung

Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.

Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet, das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.

## Reaktionen

Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:

## Verwendung

Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.

Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.

