(3Z)-Nonenal
# (3Z)-Nonenal

(3Z)-Nonenal ist ein ungesättigter Aldehyd, der natürlich in verschiedenen Pflanzen vorkommt.

## Vorkommen

(3Z)-Nonenal kommt als Aromakomponente in verschiedenen Pflanzen, z. B. Gurke, Zuckermelone und Soja vor. Es ist der biosynthetische Vorläufer von (2E)-Nonenal, das durch Isomerasen gebildet wird. Es kommt außerdem in der Braunalge Laminaria angustata vor. Im Küsten-Blauglöckchen ist es mit verantwortlich für deren an Austern erinnernden Geschmack.

## Biosynthese

In verschiedenen Pflanzen, z. B. Gurken und Melonen, wird (3Z)-Nonenal aus Linolsäure über Linolsäure zu 9-Hydroperoxy-10,12-octadecadiensäure und deren Spaltung gebildet. In Laminaria angustata erfolgt die Bildung zusätzlich auch über Arachidonsäure und deren 12-Hydroperoxid.

## Synthese

(3Z)-Nonenal kann durch Oxidation von (3Z)-Nonen-1-ol mit Pyridiniumchlorochromat hergestellt werden. Die Verbindung kann auch durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 1,4-Butendiol gewonnen werden.

## Eigenschaften

Der Geruch wird in geringer Konzentration als fruchtig, melonig oder auch maritim beschrieben. In einer in-vitro-Studie wirkte (3Z)-Nonenal fungizid gegen verschiedene Arten von Pilzen.

