Nitrobenzylalkohole
# Nitrobenzylalkohole

Nitrobenzylalkohole :

| Name | 2-Nitrobenzylalkohol | 3-Nitrobenzylalkohol | 4-Nitrobenzylalkohol |
| - | - | - | - |
| Andere Namen | o-Nitrobenzylalkohol WNR B1Q (WLN) 2NBA | m-Nitrobenzylalkohol WNR C1Q (WLN) 3NBA | p-Nitrobenzylalkohol WNR D1Q (WLN) 4NBA |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 612-25-9 | 619-25-0 | 619-73-8 |
| PubChem | 11923 | 69267 | 69275 |
| Summenformel | $C_7H_7NO_3$ | $C_7H_7NO_3$ | $C_7H_7NO_3$ |
| Molare Masse | 153,14 $g·mol^{−1}$ | 153,14 $g·mol^{−1}$ | 153,14 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest |
| Schmelzpunkt | 69–72 °C | 30–32 °C | 92–94 °C |
| Siedepunkt | 270 °C | 175–180 °C (3 mmHg) | 185 °C (12 mmHg) |
| GHS- Kennzeichnung | keine GHS-Piktogramme | keine GHS-Piktogramme | keine GHS-Piktogramme |
| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze | keine P-Sätze |

Die Nitrobenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- $(–CH_2OH)$ und Nitrogruppe $(–NO_2)$ als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_7NO_3.$

## Darstellung

Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid $(NaBH_4)$ aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden. Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich. Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

## Eigenschaften

Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

## Verwendung

In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als „3-NBA“ abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom Bombardment und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation.

