Dodecahedran
# Dodecahedran

Dodecahedran ist ein Molekül aus der Gruppe der isocyclischen Kohlenwasserstoffe und besitzt die Summenformel $C_{20}H_{20}.$

Das Molekül hat die Form eines Dodekaeders – eines platonischen Körpers – und gehört somit zur Gruppe der platonischen Kohlenwasserstoffe. Dabei ist jedes Kohlenstoffatom mit drei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoffatom verbunden. Immer fünf Kohlenstoffatome bilden somit eine Seitenfläche des 12-flächigen Polyeders. Das Dodecahedran wurde erstmals 1982 von Leo A. Paquette synthetisiert. Die Verbindung kristallisiert in einem kubischen Kristallgitter.

* Stäbchenmodell Dodecahedran
* Dodekahedran, dynamische Präsentation. Alle Kanten sind C–C-Bindungen, Methingruppen (CH-Gruppen) bilden die Ecken
* Kalottenmodell Dodecahedran

## Synthese

Die von Leo A. Paquette beschrittene Route zu Dodecahedran ermöglichte zwar die Erstsynthese, erwies sich aber in der Folgezeit als zu aufwändig, um Multi-Gramm-Mengen an Dodecahedran bereitzustellen und die Chemie der Dodecahedrane im Detail zu untersuchen. Diese wurde erst durch die im Arbeitskreis Horst Prinzbach ausgearbeitete Pagodan-Route zum Dodecahedran möglich. Die Route ist benannt nach dem Kohlenwasserstoff Pagodan $(C_{20}H_{20}),$ da in ihrer ursprünglichen Variante Dodecahedran durch katalysierte Gasphasenisomerisierung von Pagodan erhalten wurde. Eine Zusammenfassung der über mehrere Jahre optimierten Route in ihrer Endversion – die nun immer noch über Pagodan-Derivate verläuft aber die nur in geringen Ausbeuten zu erreichende direkte Isomerisierung von Pagodan zu Dodecahedran vermeidet – findet sich im nachfolgenden Schema.

Die Synthese beginnt mit dem ehemals als Insektizid eingesetzten Isodrin (1). Im Laufe der Synthese werden einige weniger bekannte Reaktionsschritte durchlaufen.

Herauszuheben sind:

* Dyotroper H-Transfer (3) → (4)
* [2+2]/[6+6]-Photocycloaddition (9) → (10)
* transannularer Hydrid-Transfer unter Eintritt eines Nuclophils (17) → (18)
* Nutzung eines "nackten" Fluorids als sterisch schlanke, starke Base (18) → (19)
