Anhalidin
# Anhalidin

Anhalidin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.

## Vorkommen

Anhalidin kommt in mehreren Kakteen-Arten in geringer Menge vor, darunter Lophophora williamsii, Lophophora diffusa, Lophophora fricii, Aztekium ritteri, Pelecyphora aselliformis und Turbinicarpus pseudomacrochele. Es kommt auch in Cephalocereus multiareolatus, Cephalocereus scoparius und Neobuxbaumia tetetzo vor.

* Lophophora diffusa
* Lophophora fricii
* Lophophora williamsii
* Aztekium ritteri
* Pelecyphora aselliformis
* Turbinicarpus pseudomacrochele
* Neobuxbaumia tetetzo

Neben dem Vorkommen in Kakteen wurde es in geringer Menge auch in der Akazienart Acacia rigidula nachgewiesen.

## Biosynthese

Wie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Methylierung der Amino-Gruppe, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Anhalidin.

## Synthese

Die Synthese ist über eine Mannich-Reaktion von 2-Hydroxy-3,4-dimethoxybenzol mit Formaldehyd und N-Methyl-2-aminoacetaldehyd-Diethylacetal möglich, gefolgt von Behandlung mit Säure (zur Hydrolyse des Acetals mit Ringschluss) und Hydrogenierung unter Palladium-Katalyse.

