Pipecolinsäure
# Pipecolinsäure

Pipecolinsäure, auch Piperidin-2-carbonsäure, ist in ihrer natürlichen L-Form eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie entsteht aus L-Lysin entweder als Zwischenstufe beim Abbau der Aminosäure oder über α-Desaminierung mit anschließender Cyclisierung und Reduktion.

## Isomere

Die Pipecolinsäure besitzt ein Stereozentrum, somit ist sie optisch aktiv und es existieren zwei Enantiomere: L-Pipecolinsäure [Synonym: (S)-Pipecolinsäure] und die spiegelbildlich aufgebaute D-Pipecolinsäure [Synonym: (R)-Pipecolinsäure]. Ein 1:1-Gemisch aus D- und L-Form wird als Racemat oder DL-Pipecolinsäure bezeichnet.

Isomere von Pipecolinsäure :

| Name | L-Pipecolinsäure | D-Pipecolinsäure |
| - | - | - |
| Andere Namen | (S)-Pipecolinsäure (−)-Pipecolinsäure | (R)-Pipecolinsäure (+)-Pipecolinsäure |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 3105-95-1 | 1723-00-8 |
| 535-75-1 (Racemat) ||
| EG-Nummer | 221-462-1 | 217-024-4 |
| 208-616-3 (Racemat) ||
| ECHA-Infocard | 100.019.511 | 100.015.477 |
| 100.007.835 (Racemat) ||
| PubChem | 439227 | 736316 |
| 849 (Racemat) ||
| Wikidata | Q27104171 | Q27104476 |
| Q7197255 (Racemat) ||

## Vorkommen

Pipecolinsäure wurde in verschiedenen Mikroorganismen, Pflanzen und Tieren gefunden. In den Pflanzen hat Pipecolinsäure eine wichtige Rolle als Regulator pflanzlicher Resistenzreaktionen. Sie wurde auch im Murchison-Meteorit nachgewiesen.

## Gewinnung und Darstellung

Die Synthese der natürlichen, nicht-proteinogenen racemischen Pipecolinsäure ist seit langem bekannt. Eine Synthesevariante ist die katalytische Reduktion von α-Picolinsäure und anschließende Racemattrennung mittels fraktionierender Kristallisation mit Weinsäure. Das natürlich vorkommende (S)-Enantiomer kann durch unterschiedliche Cyclisierungsreaktionen ausgehend von (S)-Lysin dargestellt. In neuerer Zeit wurden weitere, sowohl diastereoselektive als auch enantioselektive Synthesevarianten beschrieben.

## Verwendung

Die Bestimmung der Pipecolinsäure wird in der medizinischen Diagnostik verwendet bei:

* neonatalen Anfällen bzw. bei Verdacht auf Pyridoxin-abhängige Epilepsie (Bestimmung mittels Gaschromatographie/Massenspektrometrie)
* Verdacht auf Zellweger-Syndrom
