Oxetan-2-one
# Oxetan-2-one

* Oxetan-2-one
* Oxetan-2-one (allgemeine Formel) (β-Lacton)
* Oxetan-2-on
* Diketen

Oxetan-2-one sind cyclische Ester (Lactone), die sich von β-Hydroxycarbonsäuren ableiten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Oxetan-2-on (Propiolacton) mit der Summenformel $C_3H_4O_2.$

Oxetan-2-one können auch als α-Oxo-Derivate der Stoffgruppe der Oxetane eingeordnet werden. Das industrielle bedeutendste Oxetan-2-on ist Diketen.

## Herstellung

Oxetan-2-one besitzen die Grundstruktur der β-Lactone. Sie können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden:

* Wasserabspaltung aus β-Hydroxycarbonsäuren unter Einwirkung von Phenylsulfonylchlorid $(PhSO_2Cl)$ in Pyridin.
* Die Umsetzung von Ketenen mit Aldehyden liefert in Gegenwart von Lewis-Säure (z. B. $BF_3$ oder $ZnCl_2)$ das entsprechend substituierte Oxetan-2-on, z. B.
* Diketen entsteht durch die Dimerisierung von Keten:

Aus Fettsäuren kann über das Carbonsäurechlorid ein alkyliertes Keten hergestellt werden, das schnell zu einem dialkylierten Ketendimer cyclisiert. Diese Ketenwachse werden zur Hydrophobierung (Leimung) von Papieren verwendet.

## Reaktivität

Bei der Umsetzung von Diketen 1 mit Ethanol entsteht Acetessigsäureethylester 2:

Analog reagiert Diketen mit substituierten aromatischen Aminen zu Acetoacetaniliden (Arylide), die Vorstufen für meist gelbe, orange oder rote Azofarbstoffe und Azopigmente darstellen.

Die industrielle Synthese des Süßstoffs Acesulfam-K beruht auf der Umsetzung von Diketen mit Amidosulfonsäure und Cyclisierung mittels $SO_3.$

