3-Hydroxypyridin
# 3-Hydroxypyridin

3-Hydroxypyridin ist eine organische Verbindung mit der Summenformel $C_5H_5NO.$ Sie ist isomer zu 2-Pyridon und 4-Pyridon, weist jedoch grundlegend verschiedene Eigenschaften und Reaktivität auf.

## Darstellung

Die Synthese von 3-Hydroxypyridin verläuft durch Umsetzung von Furfural mit Ammoniak. Außerdem kann es durch Reaktion von 3-Brompyridin unter Druck in einer Alkalischmelze erhalten werden.

## Eigenschaften

Bezüglich seiner Eigenschaften unterscheidet sich 3-Hydroxypyridin grundlegend von seinen Isomeren 2- und 4-Pyridon, da es keine Ketoform ausbilden kann. Hingegen besitzt 3-Hydroxypyridin eine zwitterionische Grenzstruktur, deren Anteil im chemischen Gleichgewicht vom Lösungsmittel abhängig ist. Somit reagiert 3-Hydroxypyridin phenolähnlich und nicht amidähnlich. Es wird bevorzugt am Stickstoff protoniert, der einen $pK_s-Wert$ von 5,2 besitzt.

## Vorkommen und Verwendung

3-Hydroxypyridin entsteht in geringen Konzentrationen während der Maillard-Reaktion. Des Weiteren ist es als Pyridoxinstrukturelement beispielsweise in Vitamin $B_6$ zu finden.

Es kann zur Herstellung von Insektiziden und Herbiziden eingesetzt werden. Des Weiteren kann es zur Synthese bestimmter Cholinesteraseinhibitoren, beispielsweise Pyridostigmin, Verwendung finden. Ferner kann es zu 3-Hydroxypiperidin reduziert werden.

* Strukturformel von Pyridoxin
* Strukturformel von Pyridostigmin
