Pyridindicarbonsäuren
# Pyridindicarbonsäuren

Die Pyridindicarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Carboxygruppen (–COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel $C_7H_5NO_4.$

Sie sind zumeist farblose Feststoffe, die sich in Wasser schlecht lösen. Die Schmelzpunkte liegen recht hoch bei rund 230 °C, wobei jedoch die Dinicotinsäure mit 320–325 °C deutlich nach oben abweicht. Chinolinsäure und Cinchomeronsäure zersetzen sich beim Erhitzen durch Decarboxylierung.

Die Pyridindicarbonsäuren sind generell aus den Lutidinen durch Oxidation der beiden Methylgruppen mit Salpetersäure darstellbar.

Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name Lutidin auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure. Die Chinolinsäure entsteht durch Oxidation von Chinolin mit Kaliumpermanganat und erhielt dadurch ihren Namen.

Von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) leitet sich namentlich die Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ab, die am Pyridin achsensymmetrisch in ortho-Stellung zwei Carboxygruppen trägt.

Von der Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) leitet sich namentlich die Dinicotinsäure (Pyridin-3,5-dicarbonsäure) ab, die am Pyridin achsensymmetrisch in meta-Stellung zwei Carboxygruppen trägt.

Pyridindicarbonsäuren :

| Name | Pyridin-2,3-dicarbonsäure | Pyridin-2,4-dicarbonsäure | Pyridin-2,5-dicarbonsäure | Pyridin-2,6-dicarbonsäure | Pyridin-3,4-dicarbonsäure | Pyridin-3,5-dicarbonsäure |
| - | - | - | - | - | - | - |
| Andere Namen | Chinolinsäure | Lutidinsäure | Isocinchomeronsäure | Dipicolinsäure | Cinchomeronsäure | Dinicotinsäure |
| Strukturformel | | | | | | |
| CAS-Nummer | 89-00-9 | 499-80-9 | 100-26-5 | 499-83-2 | 490-11-9 | 499-81-0 |
| PubChem | 1066 | 10365 | 7493 | 10367 | 10273 | 10366 |
| Summenformel | $C_7H_5NO_4$ | $C_7H_5NO_4$ | $C_7H_5NO_4$ | $C_7H_5NO_4$ | $C_7H_5NO_4$ | $C_7H_5NO_4$ |
| Molare Masse | 167,12 $g·mol^{−1}$ | 167,12 $g·mol^{−1}$ | 167,12 $g·mol^{−1}$ | 167,12 $g·mol^{−1}$ | 167,12 $g·mol^{−1}$ | 167,12 $g·mol^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | farblose Feststoffe | farblose Feststoffe | farblose Feststoffe | farblose Feststoffe | farblose Feststoffe | farblose Feststoffe |
| Schmelzpunkt | 185–190 °C (Zers.) | 242–243 °C | 236–237 °C | 224–225 °C | 266–270 °C (Zers.) | 320–325 °C |
| $pK_{s1}-Wert$ (25 °C) | 2,41 | 2,17 | 2,31 | 2,17 | 2,6 | 2,82 |
| $pK_{s2}-Wert$ (25 °C) | 5,05 | 5,09 | 5,06 | 4,97 | 5,07 | |
| Löslichkeit in Wasser | 10 $g·l^{−1}$ (20 °C) | 2,49 $g·l^{−1}$ (25 °C) | 1,2 $g·l^{−1}$ (25 °C) | 5 $g·l^{−1}$ (25 °C) | 2,34 $g·l^{−1}$ (25 °C) | 1,0 $g·l^{−1}$ (25 °C) |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | Achtung | Achtung | Achtung | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | 319​‐​335 | 315​‐​319​‐​335 | 315​‐​319​‐​335 | 315​‐​319​‐​335 | 315​‐​319​‐​335 | 315​‐​319​‐​335 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 305+351+338 | 302+352​‐​304+340 305+351+338 | 302+352​‐​304+340 305+351+338 | 302+352 305+351+338 | 302+352​‐​304+340 305+351+338 | 302+352​‐​304+340 305+351+338 |
