Spermin
# Spermin

Spermin ist ein natürlich vorkommendes Polyamin, das unter anderem in menschlichem Sperma vorkommt und ihm seinen charakteristischen Geruch und Geschmack verleiht. Es ist als Polykation im zellulären Stoffwechsel aller Eukaryoten in verschiedenen Gewebetypen beteiligt (z. B. Blockade der Kaliumkanäle während der Initiationsphase des Aktionspotentials). Eine technische Verwendung ist möglich aufgrund seiner Eigenschaft, mit Stickstoffmonoxid (NO) wasserlösliche Komplexe zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur Synthese medizinisch interessanter Derivate.

## Gewinnung

Ein Syntheseweg zum Spermin führt von Succinonitril durch Reduktion zu 1,4-Diaminobutan, anschließender Cyanoethylierung mit Acrylnitril zum Dicyanovorläufer und anschließender nochmaliger Reduktion.

## Biochemie

Funktionell wirkt Spermin stabilisierend auf die DNA, insbesondere der Spermien. Gebildet wird Spermin aus Methionin über die Zwischenstufe Spermidin. Sowohl Spermidin als auch Spermin konnten außerdem in Ribosomen, tRNA und in Viren nachgewiesen werden, hier wahrscheinlich zur Stabilisierung der RNA bzw. DNA.

## Forschungsgeschichte

1677 erwähnte Antoni van Leeuwenhoek erstmals das Vorkommen von Kristallen in Sperma und anderen Körperflüssigkeiten des Menschen.

1870 isolierte Philipp Schreiner Spermin aus Sperma und wies nach, dass die bei Leukämie im Körper vorkommenden Charcotschen Kristalle das Phosphat dieser Base sind. Das Ergebnis veröffentlichte er 1878 unter dem Titel Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen in Justus Liebigs Annalen der Chemie. Die Base wurde 1891 von Alexander Poehl aus Rinderhoden hergestellt.

Die chemische Struktur des Spermins wurde zwischen 1923 und 1927 von Harold Dudley, Otto Rosenheim und F. Wrede aufgeklärt; in dieser Zeit gelang auch die Synthese.

## Verwendung

In der Kosmetik wird Spermin in Anti-Aging-Produkten zur Faltenreduktion zugesetzt.

