Myers-Saito-Cyclisierung
# Myers-Saito-Cyclisierung

Die Myers-Saito-Cyclisierung, Myers-Saito-Reaktion oder auch Myers-Umlagerung genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche auf die Chemiker Andrew G. Myers und Isao Saito zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1989 als eine intermolekulare Umlagerung von Eninallene veröffentlicht.

## Übersichtsreaktion

Bei der Myers-Saito-Cyclisierung wird z. B. cis-1,2,4-Heptatrien-6-in (1) zu Toluol (2) umgelagert.

Dieses Reaktionsprinzip ist auf Derivate von cis-1,2,4-Heptatrien-6-in übertragbar.

## Reaktionsmechanismus

Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Myers-Saito-Cyclisierung wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:

Das cis-1,2,4-Heptatrien-6-in (1) bildet durch eine intermolekulare Umlagerung das 1-Phenylmethyldiradical (2). Das 1,4-Cyclohexadien dient als Protonen-Lieferant und protoniert das Diradikal zum Produkt Toluol (3).

## Anwendung

Die Myers-Saito-Cyclisierung findet Anwendung in der präparativen Chemie zur Synthese von polycyclischen aromatischen Ringsystemen.

