Octane (Chemie)
# Octane (Chemie)

Die Octane sind eine Gruppe von aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffen bzw. Alkanen, die alle acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Die Summenformel aller Octane ist $C_8H_{18}.$

## Isomere

Es existieren 18 isomere Octane:

* n-Octan
* 2-Methylheptan
* 3-Methylheptan
* 4-Methylheptan
* 2,2-Dimethylhexan
* 2,3-Dimethylhexan
* 2,4-Dimethylhexan
* 2,5-Dimethylhexan
* 3,3-Dimethylhexan
* 3,4-Dimethylhexan
* 3-Ethylhexan
* 2,2,3-Trimethylpentan
* 2,2,4-Trimethylpentan (iso-Octan)
* 2,3,3-Trimethylpentan
* 2,3,4-Trimethylpentan
* 3-Ethyl-2-methylpentan
* 3-Ethyl-3-methylpentan
* 2,2,3,3-Tetramethylbutan

## Strukturformeln

Neben dem n-Octan können drei Methylheptane, sechs Dimethylhexane, ein Ethylhexan, vier Trimethylpentane, zwei Ethylmethylpentane und ein Tetramethylbutan formuliert werden.

## Stereochemie

3-Methylheptan, 2,3-Dimethylhexan, 2,4-Dimethylhexan und 2,2,3-Trimethylpentan besitzen ein Stereozentrum und sind daher chirale Verbindungen. Sie besitzen jeweils zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere. 3,4-Dimethylhexan besitzt zwei Stereozentren. Hiervon gibt es zwei optisch aktive (D/L)-Stereoisomere und eine meso-Form.

* 3-Methylheptan
* 2,3-Dimethylhexan
* 2,4-Dimethylhexan
* 3,4-Dimethylhexan
* 2,2,3-Trimethylpentan

## Physikalische Eigenschaften

Bis auf das 2,2,3,3-Tetramethylbutan sind die Octanisomere bei Raumtemperatur flüssig.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (1) :

| Name | n-Octan | 2-Methylheptan | 3-Methylheptan | 4-Methylheptan | 2,2-Dimethylhexan | 2,3-Dimethylhexan | 2,4-Dimethylhexan | 2,5-Dimethylhexan | 3,3-Dimethylhexan |
| - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Andere Namen | Octan | | | | | | | Diisopropyl | |
| Strukturformel | (1) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) | (7) | (8) | (9) |
| CAS-Nummer | 111-65-9 | 592-27-8 | 589-81-1 | 589-53-7 | 590-73-8 | 584-94-1 | 589-43-5 | 592-13-2 | 563-16-6 |
| CAS-Nummer | | | 111002-96-1 [(R)-Enantiomer] | | | 393810-12-3 [(R)-Enantiomer] | 116836-51-2 [(R)-Enantiomer] | | |
| CAS-Nummer | | | 6131-25-5 [(S)-Enantiomer] | | | 393810-11-2 [(S)-Enantiomer] | 53990-98-0 [(S)-Enantiomer] | | |
| PubChem | 356 | | | 11512 | 11551 | 11447 | 11511 | 11592 | |
| Summenformel | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ |
| Molare Masse | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten |
| Schmelzpunkt | −57 °C | −110 °C | −121 °C (Racemat) | −121 °C | −121 °C | | | −91 °C | −126 °C |
| Siedepunkt | 126 °C | 117 °C | 120 °C | 117 °C | 106 °C | 116 °C | 110 °C | 109 °C | 112 °C |
| Dampfdruck (20 °C) | 14 hPa | | 40 hPa | | | | | | |
| Dampfdruck (30 °C) | 24,6 hPa | | | | | | 95 hPa | | |
| Dampfdruck (50 °C) | 67,2 hPa | 95 hPa | 95 hPa | 95 hPa | 145 hPa | 103 hPa | 135 hPa | 135 hPa | |
| Dampfdruck (65 °C) | | | 170 hPa | 180 hPa | 265 hPa | 195 hPa | 240 hPa | 240 hPa | |
| Dichte | 0,70 $g·cm^{−3}$ | 0,70 $g·cm^{−3}$ | 0,71 $g·cm^{−3}$ | 0,70 $g·cm^{−3}$ | 0,70 $g·cm^{−3}$ | 0,71 $g·cm^{−3}$ | 0,70 $g·cm^{−3}$ | 0,69 $g·cm^{−3}$ | 0,71 $g·cm^{−3}$ |
| Löslichkeit | 0,7 $mg·l^{−1}$ (20 °C) | 0,75 $mg·l^{−1}$ (20 °C) | 0,7 $mg·l^{−1}$ (20 °C) | 0,74 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 1,4 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 2,5 $mg·l^{−1}$ (20 °C) | 1,2 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 1,2 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 0,7 $mg·l^{−1}$ (20 °C) |
| Flammpunkt | 12 °C | 6 °C | 6 °C | 6 °C | −3 °C | 5 °C | 3 °C | 2 °C | |
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | | 0,8 Vol.‑% | 0,8 Vol.‑% | |
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | 38 $g·m^{−3}$ | 40 $g·m^{−3}$ | 40 $g·m^{−3}$ | 40 $g·m^{−3}$ | 40 $g·m^{−3}$ | | 40 $g·m^{−3}$ | 40 $g·m^{−3}$ | |
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | | 6,5 Vol.‑% | 6,5 Vol.‑% | |
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | 310 $g·m^{−3}$ | 310 $g·m^{−3}$ | 310 $g·m^{−3}$ | 310 $g·m^{−3}$ | 310 $g·m^{−3}$ | | 310 $g·m^{−3}$ | 310 $g·m^{−3}$ | |
| Zündtemperatur | 205 °C | | 410 °C | | | 435 °C | | | |

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Octane (2) :

| Name | 3,4-Dimethylhexan | 3-Ethylhexan | 2,2,3-Trimethylpentan | 2,2,4-Trimethylpentan | 2,3,3-Trimethylpentan | 2,3,4-Trimethylpentan | 3-Ethyl-2-methylpentan | 3-Ethyl-3-methylpentan | 2,2,3,3-Tetramethylbutan |
| - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Andere Namen | | | | Isooctan | | | | | Hexamethylethan |
| Strukturformel | (10) | (11) | (12) | (13) | (14) | (15) | (16) | (17) | (18) |
| CAS-Nummer | 583-48-2 | 619-99-8 | 564-02-3 | 540-84-1 | 560-21-4 | 565-75-3 | 609-26-7 | 1067-08-9 | 594-82-1 |
| CAS-Nummer | 52919-17-2 [(R,R)-Enantiomer] | | 54665-47-3 [(R)-Enantiomer] | | | | | | |
| CAS-Nummer | 10203-80-2 [(S,S)-Enantiomer] | | 40824-48-4 [(S)-Enantiomer] | | | | | | |
| CAS-Nummer | 52949-33-4 [(3R,4S)-Enantiomer] | | | | | | | | |
| PubChem | 638048 | 12096 | | 109070 | | | 11863 | 14018 | 11675 |
| Summenformel | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ | $C_8H_{18}$ |
| Molare Masse | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ | 114,22 $g·mol^{−1}$ |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | fest |
| Schmelzpunkt | | | −112 °C (Racemat) | −107 °C | −101 °C | −110 °C | −115 °C | −91 °C | 100,8 °C |
| Siedepunkt | 118 °C | 119 °C | 110 °C | 99 °C | 115 °C | 113 °C | 116 °C | 118 °C | 107 °C (1020 hPa) |
| Dampfdruck (20 °C) | | | | 53 hPa | | | | | 29 hPa |
| Dampfdruck (30 °C) | | | | | | | | | 50,5 hPa |
| Dampfdruck (50 °C) | 100 hPa | 95 hPa | 140 hPa | 200 hPa | 120 hPa | 120 hPa | 110 hPa | | 134 hPa |
| Dampfdruck (65 °C) | 190 hPa | 175 hPa | 245 hPa | 345 hPa | 210 hPa | 215 hPa | 210 hPa | | |
| Dichte | 0,72 $g·cm^{−3}$ | 0,72 $g·cm^{−3}$ | 0,72 $g·cm^{−3}$ | 0,69 $g·cm^{−3}$ | 0,73 $g·cm^{−3}$ | 0,72 $g·cm^{−3}$ | 0,72 $g·cm^{−3}$ | 0,727 $g·cm^{−3}$ | 0,82 $g·cm^{−3}$ |
| Löslichkeit | 0,74 $mg·l^{−1}$ (20 °C) | 0,7 $mg·l^{−1}$ (20 °C) | 1,2 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 2,1 $mg·l^{−1}$ (20 °C) | 0,88 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 2,3 $mg·l^{−1}$ (25 °C) | 0,84 $mg·l^{−1}$ (20 °C) | 0,7 $mg·l^{−1}$ (20 °C) | 0,7 $mg·l^{−1}$ (20 °C)) |
| Flammpunkt | 5–10 °C | 5 °C | 3 °C | −9 °C | 6 °C | 4 °C | 7 °C | | 4 °C |
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | 0,8 Vol.‑% | | | 0,7 Vol.‑% | | 0,8 Vol.‑% | | | 1,0 Vol.‑% |
| Untere Explosionsgrenze (UEG) | 40 $g·m^{−3}$ | | | 34 $g·m^{−3}$ | | 40 $g·m^{−3}$ | | | |
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | 6,5 Vol.‑% | | | 6,0 Vol.‑% | | 6,5 Vol.‑% | | | |
| Obere Explosionsgrenze (OEG) | 310 $g·m^{−3}$ | | | 290 $g·m^{−3}$ | | 310 $g·m^{−3}$ | | | |
| Zündtemperatur | | | 430 °C | 410 °C | 425 °C | | 460 °C | | |
