Benzotrifuroxan
# Benzotrifuroxan

Benzotrifuroxan ist eine heterocyclische organische Verbindung, die der Gruppe der 1,2,5-Oxadiazole zugeordnet werden kann. Es leitet sich formal vom nicht existierenden Hexanitrosobenzol ab. Bei der energiereichen Verbindung handelt es sich um einen Explosivstoff.

## Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1924 von O. Turek als Hexanitrosobenzol synthetisiert. Neben der Hexanitrosostruktur könnten auch symmetrische polycyclische Strukturen formuliert werden.

Untersuchungen mittels IR- und Raman-Spektroskopie sowie Einkristallröntgenbeugung zeigten, dass diese Strukturen nicht real sind und die Verbindung als tetracyclische Benzotrifuroxanstruktur vorliegt.

## Gewinnung und Darstellung

Benzotrifuroxan kann durch den thermischen Abbau von 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol erhalten werden.

Eine weitere Synthese kann durch die Umsetzung von 5,7-Dichlor-4,6-dinitronbenzofuroxan mit Natriumazid erfolgen.

## Eigenschaften

### Physikalische Eigenschaften

Benzotrifuroxan ist ein kristalliner Feststoff, der bei 195 °C schmilzt. Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe $Pna2_1.$ Die molare Bildungsenthalpie beträgt 606 $kJ·mol^{−1},$ die Verbrennungsenthalpie −2967 $kJ·mol^{−1}.$

### Chemische Eigenschaften

Benzotrifuroxan kann explosionsartig zerfallen. Die Explosionswärme beträgt 5903 $kJ·kg^{−1},$ die Detonationsgeschwindigkeit 8,61 $km·s^{−1}.$ Die Verbindung ist schlagempfindlich.

Benzotrifuroxan bildet mit aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Naphthalin, 1-Phenylnaphthalin, 2-Phenylnaphthalin und Tetrahydronaphthalin stabile Komplexe. Eine Umkristallisation in Benzol ergibt einen 1:1-Komplex, wobei das Benzol erst bei 100 °C im Vakuum entfernt werden kann.

## Verwendung

In Kombination mit TNT kann die Verbindung zur Herstellung von Nanodiamanten durch Detonationsschockwellen verwendet werden.

