2-Hydroxybuttersäure
# 2-Hydroxybuttersäure

2-Hydroxybuttersäure, systematisch 2-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Hydroxybutyrate bezeichnet.

## Isomere

2-Hydroxybuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Hydroxybuttersäure und (S)-2-Hydroxybuttersäure, vor. Racemische 2-Hydroxybuttersäure [Synonym: (RS)-2-Hydroxybuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.

Isomere von 2-Hydroxybuttersäure :

| Name | (S)-2-Hydroxybuttersäure | (R)-2-Hydroxybuttersäure |
| - | - | - |
| Andere Namen | (+)-2-Hydroxybuttersäure L-2-Hydroxybuttersäure | (−)-2-Hydroxybuttersäure D-2-Hydroxybuttersäure |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 3347-90-8 | 20016-85-7 |
| 600-15-7 (unspez.) ||
| EG-Nummer | 628-477-6 | 627-239-9 |
| 209-985-3 (unspez.) ||
| ECHA-Infocard | 100.156.743 | 100.155.619 |
| 100.009.079 (unspez.) ||
| PubChem | 440864 | 449265 |
| 11266 (unspez.) ||
| Wikidata | Q27887417 | Q27122144 |
| Q3288610 (unspez.) ||

## Darstellung

2-Hydroxybuttersäure kann aus 2-Brombutansäure und Silberoxid hergestellt werden.

Eine weitere Synthese geht von Propanal aus, das mit Cyanwasserstoff in das entsprechende Cyanhydrin umgewandelt wird. Die Hydrolyse der Nitrilgruppe führt unter Abspaltung von Ammoniak zur 2-Hydroxybenzoesäure.

Auch das Erhitzen von Ethyltartronsäure auf 180 °C liefert unter Decarboxylierung 2-Hydroxybutansäure.

