Ringverengung
# Ringverengung

Als Ringverengung, auch Ringkontraktion, werden solche chemische Reaktionen bezeichnet, die in einem vorhandenen Ring ein Glied oder mehrere Glieder entfernen. Dies geschieht meist über ein kationisches Intermediat. Die Ringerverengung ist das Gegenstück zur Ringerweiterung.

## Reaktionen

Bekannte Ringerweiterungsreaktionen sind zum Beispiel

* die Faworski-Umlagerung cyclischer 2-Halogenketone,
* die Benzilsäure-Umlagerung von Cycloalkan-1,2-dionen,
* die Thorpe-Reaktion von Dinitrilen und
* die Umlagerung von Cycloheptan zu Methylcyclohexan durch Einwirkung von Aluminiumchlorid $(AlCl_3).$

### Faworski-Umlagerung

α-Chlorcyclohexanon liefert mit Kalilauge unter Ringverengung das Kaliumsalz der Cyclopentancarbonsäure, das durch Neutralisation zu Cyclopentancarbonsäure umgesetzt werden kann:

Bei der Verwendung eines Alkoholats als Base entsteht aus α-Chlorcyclohexanon ein Ester der Cyclopentancarbonsäure.

### Aluminiumchlorid-induzierte Ringverengung von Cycloheptan

Bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf Cycloheptan (1, Summenformel $C_7H_{14})$ entsteht in der Wärme Methylcyclohexan (2, Summenformel $C_7H_{14}):$

