Imidsäureester
# Imidsäureester

Imidsäureester (alternative Bezeichnungen: Imidate, Carboximidate, Imidester, Imidoester, Iminoester, Iminoether) sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die die funktionelle Gruppe $R^1–C(=NH)(–OR^2)$ enthalten. Diese Verbindungen leiten sich von den Imidsäuren ab, einer tautomeren Form der Carbonsäureamide. Die Imidsäureester reagieren basisch und bilden mit Säuren Salze.

## Darstellung

Die Imidsäureester können aus Nitrilen durch Addition von Alkoholen in Gegenwart von wasserfreiem Chlorwasserstoff und anschließender Deprotonierung des als Zwischenprodukt gebildeten Hydrochlorids mit einer schwachen Base – beispielsweise Natriumhydrogencarbonat – hergestellt werden (Pinner-Reaktion):

Alternative Darstellungswege für Imidsäureester sind:

* die O-Alkylierung von Amiden mit Oxonium-Tetrafluoroborat-Salzen.
* die Umsetzung einwertiger Phenole mit Nitrilen unter den Bedingungen der Houben-Hoesch-Reaktion.
* N-substituierte Imidsäureester erhält man durch Umsetzung von Amino-Aromaten oder Amino-Heteroaromaten mit Orthocarbonsäureestern.
* Cyclische Imidsäureester – beispielsweise 2-Oxazolin (4,5-Dihydro-1,3-oxazol) – erhält man durch Umsetzung von Aminoalkoholen mit Carbonsäuren, bzw. Carbonsäurechloriden unter Wasserabspaltung (Beispiel:2-Ethyl-2-oxazolin).

## Eigenschaften

Unter neutralen Bedingungen sind Imidsäureester gegenüber Wasser relativ stabil. Beim Erhitzen von Arylimidsäureestern bilden sich die N,N-Diarylamide (Chapman-Umlagerung). Durch Umsetzung von Imidsäureester-Hydrochloriden mit wasserfreiem Ammoniak erhält man Amidine. Beispiel:

Mit Metallhydriden oder komplexen Hydriden, wie Natriumborhydrid, lassen sich N-substituierte Imidsäureester zu sekundären bzw. tertiären Aminen reduzieren. Beispiel:

