NH-Acidität
# NH-Acidität

NH-Acidität ist in der organischen Chemie die Neigung stickstoffhaltiger Amid-Derivate, eine Reaktion einzugehen, die unter heterolytischem Bruch einer N-H-Bindung ein Amid-Anion liefert. Zugleich wird ein Proton abgespalten, das beispielsweise mit einem Hydroxid-Anion zu Wasser abreagiert.

Auf den ersten Blick ist Säurewirkung von stickstoffhaltigen Verbindungen unerwartet, da Amine basisch sind. In Amid-Derivaten, zum Beispiel Sulfonamiden, Sulfonylharnstoffen, Barbitursäure-Derivaten, Thiaziden oder Phthalimid, werden die Protonen am Amidstickstoff aufgrund der Resonanzwechselwirkung mit den benachbarten S=O- bzw. C=O-Doppelbindungen deutlich sauer und können durch Einwirkung einer Base relativ einfach abgespalten werden. Einige Sulfonylharnstoffe sind fast ähnlich sauer wie Essigsäure.

## Arzneistoff-Beispiele

Das oral wirksame Antidiabetikum Glibenclamid $(pK_s=$ 5,3), das Antiepileptikum Phenobarbital $(pK_s=$ 7,4) und das Diuretikum Hydrochlorothiazid $(pK_s=$ 8,3) sind neben Sulfamethoxazol $(pK_s=$ 5,6) weitere Beispiele für Arzneistoffe, die NH-Acidität aufweisen.

