Triphenylzinnchlorid
# Triphenylzinnchlorid

Triphenylzinnchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

## Gewinnung und Darstellung

Triphenylzinnchlorid kann durch Umsetzung von Tetraphenylzinn mit Chlorwasserstoff in Chloroform hergestellt werden:

    $\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}+\ HCl\ {\xrightarrow {CHCl_{3}}}\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ C_{6}H_{6}}$

Bereits 1918 wurde von Erich Krause die Darstellung von Triphenylzinnchlorid über die Umsetzung von Triphenylzinnhydroxid mit Chlorwasserstoff beschrieben:

    $\mathrm {HOSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ HCl\ {\xrightarrow}\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ H_{2}O}$

Technisch kann es durch Komproportionierung von Tetraphenylzinn mit Zinntetrachlorid oder Phenylzinntrichlorid (Kocheshkov-Umlagerung) dargestellt werden:

    $\mathrm {3\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}}$
    $\mathrm {2\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ Sn(C_{6}H_{5})Cl_{3}\ \rightarrow \ 3\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}}$

## Eigenschaften

Die Löslichkeit von Trialkyzinn- und Triarylzinn-Verbindungen in organischen Lösungsmittel ist deutlich größer als in Wasser, da die Zinn-Kohlenstoff-Bindung einen größeren kovalenten Anteil besitzt. Diese hydrolysieren auch nur langsam in Wasser.

### Physikalische Eigenschaften

Im $^{13}C-Kernresonansspektrum$ (NMR) zeigt Triphenylzinnchlorid folgende Signale:

| | $Sn–C^1–$ | $–C^2$ | $–C^3$ | $–C^4$ |
| - | - | - | - | - |
| ppm | 137,6 | 136,5 | 129,4 | 130,6 |
| $J(^{13}C–^{119}Sn)$ | 614 | 50,7 | 64,5 | 13,0 |

Im $^{119}Sn–NMR$ liefert es ein Signal bei −44,4 ppm. Der Zinn-Kohlenstoffabstand in Kristall liegt bei 2,14 Å. Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 3,46 Debye.

## Verwendung

Triphenylzinnchlorid ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe anderer Triphenylzinn-Verbindungen, wie Triphenylzinnhydroxid und Triphenylzinnacetat.

    $\mathrm {ClSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ NaOX\ {\xrightarrow}\ XOSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ NaCl\ \ X=H,Acetyl}$

Triphenylzinnhydrid kann durch Hydrierung von Triphenylzinnchlorid mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid hergestellt werden:

    $\mathrm {4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow}\ 4\ HSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}}$

In der Vergangenheit wurden Triphenylzinn-Verbindungen, wie Triphenylzinnchlorid als Biozide und als Algizide und Molluskizide in Antifouling-Farben eingesetzt. Inzwischen ist deren Einsatz weltweit weitgehend verboten. In der EU sind Triphenylzinn-Verbindungen seit 1998 in der Landwirtschaft verboten und dürfen seit 2006 auch nicht mehr als Biozide verwendet werden.

## Sicherheitshinweise

Bei Aufnahme von Triphenylzinnverbindungen reichern sich diese in Niere, Leber, Gehirn und Herz an und beeinträchtigen das zentrale Nervensystem. Dabei wird Triphenylzinnchlorid stufenweise zu Di- bzw. Monophenylzinn abgebaut. Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg $Zinn·m^{−3}$ festgelegt.

