Triphenyltetrazoliumchlorid
# Triphenyltetrazoliumchlorid

Tetrazoliumchlorid (TTC), genauer 2,3,5-Triphenyltetrazoliumchlorid, ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Redox-Farbstoff.

## Eigenschaften

Triphenyltetrazoliumchlorid ist ein farbloser, in Wasser löslicher Redox-Indikator. Der Farbumschlag erfolgt bei einer Redox-Reaktion:

* Im oxidierten Zustand (Tetrazolium) ist der Indikator farblos.
* Im reduzierten Zustand (Formazan) ist der Indikator rot. Sein Extinktionsmaximum liegt bei 492 nm.

## Reaktionen

Das wasserlösliche farblose 2,3,5-Triphenyltetrazoliumchlorid wird unter Aufnahme von zwei Elektronen $(e^−)$ und einem Proton $(H^+)$ zum wasserunlöslichen roten Farbstoff 1,3,5-Triphenylformazan reduziert. Die Reduktion erfolgt durch einen zweimaligen Einzel-Elektronentransfer (SET):

Das Tetrazolium-Kation $(T^+)$ wird über ein Tetrazolium-Radikal (T·) zum Formazan (F) reduziert.

### Grenzformeln der Struktur des Tetrazolium-Radikals

Mögliche Resonanzstrukturen des intermediären Radikals lassen sich nach klassischer Betrachtung ableiten:

Links ist die Ausgangssituation des Triphenyltetrazoliumkations zu sehen, rechts die klassische Betrachtung der Elektronenverteilung. Tetrazol ist ein aromatischer Heterocyclus. An $N^{1,2,3,4}$ und C liegt sp²-Hybridisierung vor, die Atome besitzen jeweils ein einfach besetztes, beziehungsweise im Fall von $N^4$ doppelt besetztes, p-Atomorbital. Die Überlappung der fünf parallelen p-Orbitale führt zur Ausbildung des aromatischen π-Elektronensystems. In die einfach besetzten p-Orbitale an $N^{1,2,3}$ kann der Einzelelektronentransfer erfolgen. $N^2$ und $N^3$ tragen freie Elektronenpaare in einem ihrer $sp^2-HOs,$ die nicht in das aromatische System involviert sind.

Erfolgt der SET in das p-Orbital von $N^1$ (symbolisiert mit „*“) ergibt sich folgendes Bild:

wobei rechts die klassische Mesomerie dargestellt ist.

Erfolgt der SET in das $sp^2-Orbital$ von $N^{2oder3}$ (symbolisiert mit "*") ergibt sich für $N^2$ folgendes Bild:

Hier ist die „klassische“ Mesomerie nicht möglich. Es würde eine wenig wahrscheinliche Nitren-Radikal-Struktur in beiden Fällen resultieren (analog für $N^3).$

## Verwendung

Triphenyltetrazoliumchlorid wird als TTC-Test ebenso wie das analoge 3-(1-Naphthyl)-Derivat (Tetrazoliumviolett), Tetrazoliumblau und Tetrazolpurpur zum Nachweis von intakten Zellen genutzt (Vitalfärbung). Dabei wird das Tetrazolium-Kation von Dehydrogenasen der Atmungskette (vornehmlich vom Komplex I) zu Formazan reduziert.

Anwendung findet es in der Histochemie zur Aktivitätsmessung von Dehydrogenasen, zur Messung der Keimfähigkeit von Saatgut, für Schnelltests zur Wertbestimmung von Antibiotika und Desinfektionsmitteln, zur Qualitätsbestimmung von Belebtschlamm und in der Lebensmittelchemie als Indikator für den Bakteriengehalt von Milch verwendet.

In der Dünnschichtchromatographie eignet es sich als Sprühreagenz auf reduzierende Zucker, Corticosteroide und andere Reduktionsmittel.

## Weitere Tetrazolium-Verbindungen

### Mono-Tetrazolium-Salze

* INT (Iodnitrotetrazoliumchlorid)
* MTT (Thiazolylblau, 3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazoliumbromid)
* XTT (2,3-Bis(2-methoxy-4-nitro-5-sulfophenyl)-5-((phenylamino)carbonyl)-2H-tetrazoliumhydroxid)
* MTS (3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium)
* WST-1 (2-(4-Iodphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-(2,4-disulfophenyl)-2H-tetrazolium-Mononatriumsalz)

### Di-Tetrazolium-Salze

* BT (Tetrazolium-Blau)
* NBT (Nitroblau-Tetrazoliumchlorid)
* TNBT (Tetranitrotetrazolium-Blau)
